(2S,5S)-3,7-Dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-3,7-Dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,5S)-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: ROOPIVSLXDNRHJ-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-3,7-Dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[2-(4-Nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbapen-2-em环系统的新颖合成

  摘要：

  已开发出在硫霉素和相关天然产物中发现的碳青霉烯环系统的新合成方法。关键步骤涉及高效的卡宾插入反应，该反应通过形成N3键产生双环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93616-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苄酯 在 盐酸 、 4-羧基苯磺叠氮 、 dipyridine chromium trioxide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,5S)-3,7-Dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbapen-2-em环系统的新颖合成

  摘要：

  已开发出在硫霉素和相关天然产物中发现的碳青霉烯环系统的新合成方法。关键步骤涉及高效的卡宾插入反应，该反应通过形成N3键产生双环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93616-5

文献信息

• A facile synthesis of benzyl 3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-carboxylate. A potential precursor of thienamycin and clavulanic acid analogs
  作者：D.A. Berges、E.R. Snipes、G.W. Chan、W.D. Kingsbury、C.M. Kinzig

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81957-2

  日期：1981.1

  A novel, high yield synthesis of the 1-carbapenam ring system 3 is described in which the entire carbon framework is introduced in a single step from simple precursors.

  描述了一种新的，高产率的1-卡巴南环系统3的合成方法，其中整个碳骨架是由简单的前体在一个步骤中引入的。
• A novel synthesis of the carbapen-2-em derivatives
  作者：Minoru Hatanaka、Yu-ichi Yamamoto、Hajime Nitta、Toshiyasu Ishimaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91335-8

  日期：1981.1

  A new synthesis of the carbapen-2-em ring system, the basic nucleus of thienamycin and its relatives, is described.

  描述了碳青霉烯-2-em环系统的新合成物，噻吩霉素的基本核及其亲戚。