2-benzyl-4-isopropylphenol | 123685-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-isopropylphenol
• 英文别名: 2-Benzyl-4-propan-2-ylphenol；2-benzyl-4-propan-2-ylphenol
• CAS: 123685-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: KWABSIQWHFNKIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-isopropylphenol 、 1-(2-氯乙基)-4-甲基哌嗪二盐酸盐 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到1-(2-(2-benzyl-4-isopropylphenoxy)ethyl)-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  揭示了按照式(I)定义的TRPM8调节剂，用于在皮肤和粘膜上产生降温效果。

  公开号：

  WO2021174475A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(isopropyl)phenyl ether 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 环丁砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-benzyl-4-isopropylphenol
  参考文献：
  名称：

  无金属的C-O键功能化：芳烃的催化分子内和分子间苯甲酰化。

  摘要：

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01495

文献信息

• Benzylation of Aromatic Compounds Catalyzed by 3-Methyl-1-sulfonic Acid Imidazolium Tetrachloroaluminate and Silica Sulfuric Acid under Mild Conditions
  作者：Mohammad Zolfigol、Hooshang Vahedi、Saeid Azimi、Ahmad Moosavi-Zare

  DOI：10.1055/s-0033-1338386

  日期：——

  In this work, efficient procedures for benzylation of a range of aromatic compounds by benzyl acetate in the presence of catalytic amounts of 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium tetrachloroaluminate ([Msim]AlCl 4 ) or silica sulfuric acid (SSA) under mild conditions are described. Simple methodology, easy workup procedure, clean reaction and reusability of the catalyst are some advantages of this

  在这项工作中，在催化量的 3-甲基-1-磺酸咪唑鎓四氯铝酸盐 ([Msim]AlCl 4 ) 或二氧化硅硫酸 (SSA) 存在下，在温和的条件下，通过乙酸苄酯对一系列芳族化合物进行苄基化的有效程序条件进行了说明。简单的方法、容易的后处理程序、清洁的反应和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优点。
• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021174475A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are TRPM8 modulators as defined by formula (I) for achieving a cooling effect on skin and mucousa.

  揭示了按照式(I)定义的TRPM8调节剂，用于在皮肤和粘膜上产生降温效果。