benzyl 3-oxo-4-[(2RS)-4-oxoazetidin-2-yl]butanoate | 74476-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 3-oxo-4-[(2RS)-4-oxoazetidin-2-yl]butanoate
• 英文别名: 4-(3-benzyloxycarbonyl-2-oxopropyl)-azetidin-2-one；4R-Benzyloxycarbonylmethylcarbonylmethylazetidin-2-one；benzyl 3-oxo-4-(4-oxoazetidin-2-yl)butanoate
• CAS: 74476-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: FORNGWHHNDENIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-oxo-4-[(2RS)-4-oxoazetidin-2-yl]butanoate 在 4-羧基苯磺叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyloxycarbonylmethyl-4-(methoxycarbonylmethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbapen-2-em环系统的新颖合成

  摘要：

  已开发出在硫霉素和相关天然产物中发现的碳青霉烯环系统的新合成方法。关键步骤涉及高效的卡宾插入反应，该反应通过形成N3键产生双环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93616-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苄酯 在 盐酸 、 dipyridine chromium trioxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl 3-oxo-4-[(2RS)-4-oxoazetidin-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Carbapen-2-em环系统的新颖合成

  摘要：

  已开发出在硫霉素和相关天然产物中发现的碳青霉烯环系统的新合成方法。关键步骤涉及高效的卡宾插入反应，该反应通过形成N3键产生双环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93616-5

文献信息

• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds and processes for the preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04383945A1

  公开（公告）日：1983-05-17

  This invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and salts thereof, which are useful intermediates in the preparation of antibiotics having the fundamental skeleton of Thienamycin, which compounds are of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is halogen, isocyano, hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl optionally substituted by carboxy or protected carboxy, and R.sup.3 is carboxy or a protected carboxy group, or a base salt thereof.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其盐，这些化合物作为制备具有硫氮杂霉素基本骨架的抗生素的有用中间体，其化合物具有以下公式：##STR1## 其中R.sup.1是卤素、异氰基、羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基，R.sup.2是氢或可被羧基或受保护的羧基取代的低级烷基，R.sup.3是羧基或受保护的羧基团，或其碱盐。
• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04539152A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  The present invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and to processes for preparing the same. These compounds are useful intermediates for preparing antibiotics having the basic skeleton of Thienamycin.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其制备方法。这些化合物是用于制备具有替尼霉素基本骨架的抗生素的有用中间体。
• Process for preparing
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04820817A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  Disclosed is a process for preparing 3-substituted-thio-6-(1'-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene -2-carboxylic acids (I) ##STR1## wherein X is a leaving group such as chloro, bromo, tosyl, mesyl or the like; and R.sup.8 is, inter alia, selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl. The compounds I as well as their pharmaceutically acceptable O- and carboxyl derivatives are useful as antibiotics.

  揭示了一种制备3-取代硫-6-(1'-羟乙基)-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸(I)的过程##STR1##其中X是氯、溴、对甲苯磺酰基、甲磺酰基或类似物等离去基团；R.sup.8包括氢、烷基、烯基、芳基和芳基烷基等，化合物I及其药用可接受的O-和羧基衍生物可用作抗生素。
• 6- and
  申请人：Merck & Co. Inc.

  公开号：US05021566A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  Disclosed are 6- and 6,6-disubstituted-3-substituted-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carbo xylic acids (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen (both are not hydrogen at the same time), substituted and unsubstituted: alkyl, aryl and aralkyl; X is halo, oxygen (the 2-3 bond is saturated and the species I exists as carboxylate salt or ester), or --OR wherein R is, inter alia, acyl, alkyl, or aralkyl. Such compounds and their pharmaceutically acceptable salt, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  公开了6-和6,6-二取代-3-取代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮-2-羧酸（I）：其中R.sup.1和R.sup.2是，包括但不限于，独立选择自羟基（两者同时不是氢）的羟基，取代和未取代的：烷基，芳基和芳基烷基；X是卤素，氧（2-3键饱和且物种I存在为羧酸盐或酯），或--OR其中R是，包括但不限于，酰基，烷基或芳基烷基。这类化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物可用作抗生素。还公开了制备这类化合物的方法，包括这类化合物的药物组合物和在需要抗生素效果时给予这类化合物和组合物的治疗方法。
• 6-(1'-Hydroxyethyl)-3-substituted
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04424230A1

  公开（公告）日：1984-01-03

  Disclosed are 6-(1'-hydroxyethyl)-3-substituted amino-1-azabicyclo\x9b3.2.0!hept-2-en-7-one-2-carboxylic acids (I): \n' ##STR1## wherein R' and R" are independently selected from H, substituted and unsubstituted alkyl and aralkyl groups, or together form a substituted or unsubstituted cyclic group. Such compounds and their O- and carboxyl derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  揭示了6-(1'-羟乙基)-3-取代氨基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮-2-羧酸(I)：其中R'和R"分别选自H、取代和未取代的烷基和芳基烷基，或者一起形成取代或未取代的环状基团。这些化合物及其O-和羧酸衍生物可用作抗生素。还揭示了制备这类化合物的方法、包含这类化合物的药物组合物以及在需要抗生素效果时给予这类化合物和组合物的治疗方法。