(3'-Bromo-1'-propyl)-3-oxobutanoate | 88593-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (3'-Bromo-1'-propyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 3-bromopropyl acetoacetate；3-Bromopropyl 3-oxobutanoate
• CAS: 88593-98-0
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 223.067
• InChiKey: KMOIUTFJKPNORM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'-Bromo-1'-propyl)-3-oxobutanoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到乙酰乙酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  Lermer, Leonard; Neeland, Edward G.; Ounsworth, James P., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1427 - 1445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 生成 (3'-Bromo-1'-propyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  HATAYAMA, K.;NAKAZATO, A.;OGAWA, T.;ITO, S.;SAWADA, J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing a Nitrooxy Moiety at the 3-Ester Position.
  作者：Toshihisa OGAWA、Atsuro NAKAZATO、Katsuharu TSUCHIDA、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.41.108

  日期：——

  The synthesis of a new series of dihydropyridines containing a nitrooxy mojety at the 3-ester position is described.The antihypertensive activity of the compounds was examined and compared with that of nifedipine; some of them were relatively potent. The structure-activity relationship is also discussed.

  研究合成了一系列在3-酯位含有硝氧基的二氢吡啶类新化合物。这些化合物的降压活性经检验并与尼非地平相比较；其中一些相对具有较强的活性。同时还讨论了结构与活性之间的关系。
• Synthesis and calcium channel antagonist activities of 3-nitrooxyalkyl, 5-alkyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-3,5-pyridinedicarboxylates
  作者：Ramin Miri、H Niknahad、Gh Vesal、A Shafiee

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01183-1

  日期：2002.2

  3-dinitrooxy-2-propyl)], 5-methyl (ethyl or propyl) 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-3,5-pyridinedicarboxylates (18-29) were synthesized using modified Hantzsch reaction that involved the condensation of 2-nitrooxyethyl (8), 3-nitrooxypropyl (9), 4-nitrooxybutyl (10) or 1,3-dinitrooxy-2-propyl (13) acetoacetate with methyl (14), ethyl (15) or isopropyl (16) 3-aminocrotonate and 1-methyl-5-n

  外消旋的3-[（2-硝基氧乙基），（3-硝基氧丙基），（4-硝基氧丁基）或（1,3-二硝基氧-2-丙基）]，5-甲基（乙基或丙基）1,4-使用修饰的Hantzsch反应合成了二氢-2,6-二甲基-4-（1-甲基-5-硝基-2-咪唑基）-3,5-吡啶二羧酸酯（18-29），该反应涉及2-硝基氧乙基（8 ），3-硝基氧丙基（9），4-硝基氧丁基（10）或1,3-二硝基氧-2-丙基（13）乙酰乙酸与甲基（14），乙基（15）或异丙基（16）3-氨基巴豆酸酯和1-甲基-5-硝基咪唑-2-甲醛（17）。使用豚鼠回肠纵向平滑肌测定法测定体外钙通道拮抗剂活性。相对于参比硝苯地平（IC50 = 1.07 +/- 0.12 x 10（-11）M），化合物18-29表现出优越的或等效的钙拮抗剂活性（IC50 = 10（11）-10（-13）M范围） ），
• Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.
  作者：Toshihisa OGAWA、Katsuo HATAYAMA、Hiroshi MAEDA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.42.1579

  日期：——

  Several 3-(2-cyanoethyl)-1, 4-dihydropyridine carboxylates (16) were prepared in moderate to good yields by means of the Hantzsch reaction. Treatment of these carboxylates with a weak base such as sodium sulfide or tetrabutylammonium fluoride at room temperature afforded smoothly the corresponding 1, 4-dihydropyridine monocarboxylic acids (18) in good yields. The monocarboxylic acids 18n and 18o were esterified with 2-nitrooxypropanol or N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide p-toluenesulfonic acid salt to afford the selective coronary vasodilators CD-349 (5) and CD-832 (6), respectively.

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives and use as vasodilators
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04472411A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  The compounds of the formula ##STR1## wherein R is alkyl having 1 to 4 carbon atoms or nitratoalkyl having 2 or 3 carbon atoms, and R' is nitratoalkyl having 2 or 3 carbon atoms, are disclosed. These compounds are useful as therapeutic agents for cardiovascular disorders such as coronary artery disease, cerebral artery disease, hypertension and the like.

  该公式的化合物为 ##STR1## 其中R是1至4个碳原子的烷基或2或3个碳原子的硝酸酯烷基，R'是2或3个碳原子的硝酸酯烷基。这些化合物可用作治疗心血管疾病，如冠状动脉疾病、脑动脉疾病、高血压等的治疗剂。
• Photoinduced [3+2] Cycloaddition of Alkyl–Acceptor Diazoalkanes: Diversity-Oriented Synthesis of Pyrazolines Containing a Quaternary Center
  作者：Fengya He、Ziyi Sun、Yiwei Xu、Jingwen Yu、Wenyong Li、Hui Miao、Chenggui Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04296

  日期：——

  We present a new [3+2] cycloaddition reaction between alkyl–acceptor diazoalkanes under visible light irradiation. By employing easily accessible alkyl–acceptor-type diazoalkanes or their precursor hydrazones as both 1,3-dipoles and dipolarophiles, a diverse range of pyrazoline derivatives featuring a quaternary center have been efficiently synthesized in a predictable manner, with excellent functional

  我们提出了可见光照射下烷基受体重氮烷之间的一种新的[3+2]环加成反应。通过使用易于获得的烷基受体型重氮烷或其前体腙作为1,3-偶极子和亲偶极子，以可预测的方式有效合成了各种具有季中心的吡唑啉衍生物，具有优异的官能团耐受性和良好的性能。产量。此外，还详细介绍了产品的放大实验和下游转化。