1-acetoxy-2-fluoro-2-phenylpropane | 180348-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-2-fluoro-2-phenylpropane
• 英文别名: (2-fluoro-2-phenylpropyl) acetate
• CAS: 180348-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: USEIMZRTSWUYHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-fluoro-2-phenylpropane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-fluoro-2-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Goj, Olav; Haufe, Guenter, Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1289 - 1294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴-2-氟-2-丙基)苯 、 potassium acetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-acetoxy-2-fluoro-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  类似于血小板活化因子的氟化醚脂质的合成

  摘要：

  外消旋 2-fluoro-3-hexadecyloxy-2-methylprop-1-yl 2'-(trimethylammonio)ethyl phosphate (10) 的合成是一种具有抗癌活性和血小板活化醚脂质 8 和 9 的氟化类似物。从甲基烯丙醇 (11) 以六步顺序实现。11 与十六烷基溴醚化得到烯丙醚 12，其溴氟化得到溴代氟化物 13，随后转化为乙酸酯 14。 14 水解得到关键中间体 2-氟-2-（十六烷氧基甲基）丙醇（15 )，它在最后一步连接到磷酸胆碱残基上。通过用几种脂肪酶乙酰化对氟代醇 15 进行酶催化去外消旋得到光学活性化合物 14 和 15，在 74% 转化率后，使用南极念珠菌脂肪酶催化的 15 的最大 ee 为 61%。基于从 α-甲基苯乙烯开始的八步合成计划，10 的对映选择性合成失败了。已在甲基胆蒽诱导的小鼠纤维肉瘤的体内模型中观察到外消旋 10 的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4501::aid-ejoc4501>3.0.co;2-j

文献信息

• A versatile approach to optically active primary 2-fluoro-2-phenylalkanols through lipase-catalyzed transformations
  作者：Olav Goj、Annegret Burchardt、Günter Haufe

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00501-0

  日期：1997.2

  resolutions of (±)-1-acetoxy-2-fluoro-2-phenylalkanes 1 by enzymatic hydrolysis and of (±)-2-fluoro-2-phenylpropanol 2a by lipase-catalyzed acetylation are described for the first time. Hydrolysis of (±)-1 with lipase Amano PS (Pseudomonas cepacia) provided both the optically active acetates (−)-1 and the corresponding primary alcohols (−)-2 with high enantiomeric excess. (R)-enantiopreference was

  首次描述了通过酶促水解的（±）-1-乙酰氧基-2-氟-2-苯基链烷烃1和通过脂肪酶催化的乙酰化的（±）-2-氟-2-苯基丙醇2a的动力学拆分。用脂肪酶Amano PS （PSeudomonas cepacia）水解（±）-1可提供旋光性乙酸酯（-）- 1和相应的伯醇（-）- 2，其对映体过量较高。与未氟化的母体化合物（±）-2-苯基丙醇3相比，（R）-对映体优选的是（±）-2-氟-2-苯基丙醇2a的乙酰化，其对映选择性和转化率更高。
• Synthesis of γ-Fluoro-α, β-unsaturated Carboxylic Esters from Saturated α-Fluoro Aldehydes
  作者：Jens Oldendorf、Günter Haufe

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(200001)342:1<52::aid-prac52>3.0.co;2-h

  日期：2000.1

  gamma-Fluoro-alpha,beta-unsaturated carboxylic esters 7a, 7b and 7d and 4-fluoro-4-phenylbut-3-enoic ester (8) are obtained by two alternative pathways from 2-fluoro aldehydes 5a-d, either by Horner-Wadsworth-Emmons reaction or by Wittig reaction. The aldehydes 5a-d are prepared by Swern oxidation of the corresponding fluorohydrins 4a-d. These are available from alpha-olefins by bromofluorination, bromine-by-acetate replacement and subsequent hydrolysis.