(E)-3-(but-2-en-1-yloxy)propanal | 127355-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(but-2-en-1-yloxy)propanal
• 英文别名: 3-[(E)-but-2-enoxy]propanal
• CAS: 127355-05-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: RHVKQKHBFQSCOC-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(but-2-en-1-yloxy)propanal 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,6-bis(((E)-but-2-en-1-yl)oxy)-4- oxohexan-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氧烯丙基阳离子的环化反应。一种环戊烷环形成的方法。

  摘要：

  具有适当定位的烯键的不饱和氧基烯丙基阳离子经历5-外环化反应，形成乙烯基环戊烷衍生物。炔烃类似物提供丙二烯。反应以中等至优异的立体选择性水平进行，并允许与手性底物的反应不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03791
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 丙烯醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以22%的产率得到(E)-3-(but-2-en-1-yloxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  氧烯丙基阳离子的环化反应。一种环戊烷环形成的方法。

  摘要：

  具有适当定位的烯键的不饱和氧基烯丙基阳离子经历5-外环化反应，形成乙烯基环戊烷衍生物。炔烃类似物提供丙二烯。反应以中等至优异的立体选择性水平进行，并允许与手性底物的反应不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03791

文献信息

• Aurich, Hans Guenter; Boutahar, Mostafa; Koester, Heiner, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 1999 - 2014
  作者：Aurich, Hans Guenter、Boutahar, Mostafa、Koester, Heiner、Moebus, Klaus-Dieter、Ruiz, Luis

  DOI：——

  日期：——
• AURICH, HANS GUNTER;BOUTAHAR, MOSTAFA;KOSTER, HEINER;MOBUS, KLAUS-DIETER;+, CHEM. BER., 123,(1990) N0, C. 1999-2022
  作者：AURICH, HANS GUNTER、BOUTAHAR, MOSTAFA、KOSTER, HEINER、MOBUS, KLAUS-DIETER、+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of cyclopropanone 2,2,2-trifluoroethoxy hemiacetals via oxyallyl cation
  作者：Milena Trmcic、Bojan Vulovic、Matija Zlatar、Radomir N. Saicic

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.123

  日期：——
• Cyclization Reactions of Oxyallyl Cation. A Method for Cyclopentane Ring Formation
  作者：Bojan Vulovic、Milena Trmcic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03791

  日期：2019.12.6

  positioned alkene bond undergo 5-exo-cyclization with the formation of vinylcyclopentane derivatives. Alkyne analogues provide allenes. The reaction proceeds with a moderate to excellent level of stereoselectivity and allows for asymmetric induction in the reaction with chiral substrate.

  具有适当定位的烯键的不饱和氧基烯丙基阳离子经历5-外环化反应，形成乙烯基环戊烷衍生物。炔烃类似物提供丙二烯。反应以中等至优异的立体选择性水平进行，并允许与手性底物的反应不对称诱导。