N-methylene-tert-butylamine N-oxide | 41012-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-methylene-tert-butylamine N-oxide
• 英文别名: t-butyl nitrone；N-tert-butylnitrone；N-tert-butyl-(methylideneamine) N-oxide；N-t-butylnitrone；N-Methylen-tert-butylamin-N-oxid；N-tert.-Butyl-formaldehyd-nitron；t-Butylmethylennitron；N-tert.-Butylnitron；t-Butylnitron；tert-butyl-methylene-amine oxide；N-methylen-tert-butylamin-N-oxide；N-methylenetertbutylamine oxide；Methylen-N-tert.-butylnitron；tert-Butylmethylennitron；2-Propanamine, 2-methyl-N-methylene-, N-oxide；N-tert-butylmethanimine oxide
• CAS: 41012-82-2
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: PVMBWGUNDZTWEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylene-tert-butylamine N-oxide 在 N-叔丁基羟胺 、 lead dioxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以5%的产率得到Ethandiylidenbis(tert-butylamin-N-oxid)
  参考文献：
  名称：

  Aurich, Hans Guenter; Duggal, Suresh K.; Hoehlein, Peter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2440 - 2449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-叔丁基羟胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methylene-tert-butylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成三氟甲基取代的异恶唑烷基衍生物的核碱基

  摘要：

  通过直接的1，3-偶极环加成，以中等或良好的收率方便地制备了两个系列的含三氟甲基的非羟基异恶唑啉基核苷类似物。异恶唑烷5 - 7从氟化衍生ñ -乙烯基核碱基和ñ -烷基methylenenitrones用完整区域控制和立体控制，并与亲偶极几何的充分转移到环加成进行反应而获得。N-烷基三氟甲基亚硝基与N-乙烯基核碱基的环加成反应导致对异恶唑烷的顺式和反式立体异构体具有非常高的非对映选择性13- 17。有趣的是，非对映选择性是由空间因素强烈决定的，并且绝对取决于硝酮中N-烷基取代基的特性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.05.009
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 N-叔丁基羟胺盐酸盐 、 吡啶 在 N-methylene-tert-butylamine N-oxide 、 氩 、 吡啶 、 氯仿 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 1.0h， 以provides the solid green azulenyl nitrone in 96% yield的产率得到azulenyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  Azulenyl nitrone spin trapping agents, methods of making and using same

  摘要：

  本发明涉及色原酮亚硝基自由基自旋捕获试剂，制备这些试剂的方法，包含它们的组合物，以及它们的使用方法。具体而言，本发明的吲哚啉亚硝基自由基自旋捕获试剂是有效的自由基捕获试剂，在物理化学和生物系统中作为高效的抗氧化剂。因此，本发明还涉及由吲哚啉亚硝基自由基与自由基组合形成的自旋加合物。本发明的化合物可从现有的起始材料中轻松制备，并在许多诊断、预防和治疗应用中进一步使用，包括但不限于减轻、调节和抑制碳中心或氧中心自由基和氧化产物的负面影响。此外，组合加合物可以通过热量计检测，并且可以选择性地被分离和表征，以获得有关原始反应性自由基物种的有价值信息（例如结构等）。

  公开号：

  US06083988A1

文献信息

• The nitrogen inversion in fused isoxazolidinyl derivatives of substituted uracil: synthesis, NMR and computational analysis
  作者：Mateusz Kuprianowicz、Marcin Kaźmierczak、Hanna Wójtowicz-Rajchel

  DOI：10.1007/s11224-016-0755-4

  日期：2016.8

  A series of fused isoxazolidines have been prepared via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-protected methylenenitrones with 1,3-dimethyluracil derivatives, and their NMR spectra have been recorded in TFA-d and in CDCl3 over a wide range of temperatures. The spectra indicate the presence of two invertomers for all isoxazolidines. Barriers to nitrogen inversion in the cycloadduct 6a have been determined

  通过 N-保护的亚甲基硝酮与 1,3-二甲基尿嘧啶衍生物的 1,3-偶极环加成反应制备了一系列稠合异恶唑烷，它们的 NMR 光谱已在 TFA-d 和 CDCl3 中在很宽的温度范围内记录。光谱表明所有异恶唑烷都存在两种转化体。使用 DFT 量子化学计算确定了环加合物 6a 中氮转化的障碍。我们的估计表明，反演以更复杂的路径进行，涉及四个局部最小值结构和四个过渡状态。
• Formation of cycloadducts with trans-configurated ester groups from nitrones and dimethyl maleate
  作者：Hans Günter Aurich、Gerlinde Frenzen、Markus G. Rohr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90471-5

  日期：——

  there is no clue for either a non-concerted reaction course or a subsequent conversion of the cis-products to trans-product in general. Rather conversion of dimethyl maleate to dimethyl fumarate seems to be responsible for the formation of the trans-substituted cycloadducts. This conversion can be induced by small quantities of N-alkylhydroxylamine formed from slight decomposition of nitrones under the

  在1.3偶极环加成中，环状硝酮1c和非环状硝酮8a-h 12a b用马来酸二甲酯在回流的氯仿中，不仅形成了具有两个酯基的顺式构型的预期环加合物，而且还形成了具有反式构型的环加合物。该现象不仅限于氯仿，而且在极性溶剂如环己烷和正己烷中也观察到。但是，对于不确定的反应过程或随后的顺式产物向反式产物的转化，通常都没有任何线索。马来酸二甲酯向富马酸二甲酯的相反转化似乎是反式取代的环加合物形成的原因。在反应条件下，由硝酮的轻微分解形成的少量N-烷基羟胺，或由少量具有NOH部分的硝酮衍生物（如N-羟基烯胺互变异构体或硝酮二聚体）可以诱导这种转化。
• The regiochemistry and stereochemistry of 1,3-dipolar cycloadditions of 1-fluoro- and 1,1-difluoroallene
  作者：W.R. Dolbier、G.D. Purvis III、M.J. Seabury、G.E. Wicks、C.R. Burkholder

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81456-3

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions of diazoalkanes, nitrones and nitrileoxides occur with high regioselectivity to 1,1-difluoroallene and fluoroallene, and with variable syn or anti π-facial diastereoselectivity with regard to additions to the latter. The roles of steric effects, frontier molecular orbital effects, electrostatic interactions and other factors which may be involved in determining the observed

  重氮烷，硝酮和一氧化氮的1，3-偶极环加成反应具有对1，1-二氟丙二烯和氟丙二烯的高区域选择性，并且对后者的加成具有可变的顺式或反π面非对映选择性。讨论了空间效应，前沿分子轨道效应，静电相互作用和其他因素在确定观测到的区域选择性和π面非对映选择性中的作用。
• Aurich, Hans Guenter; Duggal, Suresh K.; Hoehlein, Peter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2431 - 2439
  作者：Aurich, Hans Guenter、Duggal, Suresh K.、Hoehlein, Peter、Klingelhoefer, Hans-Georg

  DOI：——

  日期：——
• Site Specificity in 1,3-Dipolar Cycloadditions to a Polycyclic Polyene Induced by Complexation with Tricarbonyliron
  作者：Remo Gandolfi、Mauro Freccero、Mirko Sarzi-Amade'

  DOI：10.3987/com-98-s58

  日期：——