(Z)-N-(tert-butyl)-2,2-dimethylpropan-1-imine oxide | 72331-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Z)-N-(tert-butyl)-2,2-dimethylpropan-1-imine oxide
• 英文别名: N-tert-butyl-(2,2-dimethylpropylidene)amine N-oxide；N-tert-butyl-α-tert-butylnitrone；C,N-Di-tert.-butylnitron；N-tert-butyl-2,2-dimethylpropan-1-imine oxide
• CAS: 72331-68-1
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: GMBLUVBUNBLQPC-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  270.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(tert-butyl)-2,2-dimethylpropan-1-imine oxide 在 ammonium hydroxide 、 copper diacetate 、 air 、 lead dioxide 作用下， 反应 13.25h， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-3-(1-phenylethoxy)-4-phenyl-3-azahexane
  参考文献：
  名称：

  用于“活性”自由基聚合的通用烷氧基胺的开发

  摘要：

  对新型烷氧基胺的研究表明，硝基氧在介导各种乙烯基单体的“活性”或受控聚合方面发挥着关键作用。调查各种不同的烷氧基胺结构导致基于 2,2,5-trimethyl-4-phenyl-3-azahex-3-oxy, 1, 骨架的 α-氢化衍生物能够控制苯乙烯、丙烯酸酯的聚合、丙烯酰胺和丙烯腈基单体。对于每个单体组，分子量可以控制在 1000 到 200 000 amu 之间，多分散性通常为 1.05-1.15。基于上述单体的组合的嵌段和无规共聚物也可以用类似的控制来制备。与 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基 (TEMPO) 相比，这些新系统代表了可在受控条件下聚合的单体范围的显着增加，并克服了与氮氧化合物介导的“活性”自由基程序相关的许多限制。单体选择和功能...

  DOI：

  10.1021/ja984013c
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺 、 特戊醛 生成 (Z)-N-(tert-butyl)-2,2-dimethylpropan-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  über die [3+2]-Cycloaddition von Nitronen 和 Isothiocyanate

  摘要：

  Die Nitrone 1 cyclisieren im allgemeinen mit Isothiocyanaten 2 zu 1,2,4-Oxadiazolidin-5-thionen 3, in seltenen Fällen jedoch zu 1,2,4-Oxadiazolidin-5-onen 4. Dinitrone des Glyso ) die Produkte 9 bzw。10.

  DOI：

  10.1002/ardp.19793121105

文献信息

• Carbamoyl Anion Addition to Nitrones
  作者：Jonathan T. Reeves、Chris Lorenc、Kaddy Camara、Zhibin Li、Heewon Lee、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo500848a

  日期：2014.6.20

  The addition of carbamoyl anions derived from N,N-disubstituted formamides and LDA to N-tert-butyl nitrones is described. The reaction was demonstrated with a variety of formamides and nitrones and provided a direct route to α-(N-hydroxy)amino amides. The use of a tert-leucinol derived chiral auxiliary on the nitrone provided products in good diastereoselectivity. Derivatization of the products by

  氨基甲酰基阴离子的衍生自除Ñ，Ñ二取代的甲酰胺和LDA到ñ -叔丁基硝酮进行说明。用多种甲酰胺和硝酮证明了该反应，并提供了直接通往α-（N-羟基）氨基酰胺的途径。在叔胺上使用叔亮氨酸衍生的手性助剂可提供具有良好非对映选择性的产物。证明了通过叔丁基脱保护或N-脱氧使产物衍生化。
• Steric effects on regioselectivity in 1.3-Dipolar cycloaddition of C,N-dialyl nitrones with acceptor-substituted alkynes
  作者：Hans Günter Aurich、Michael Franzke、Hans Peter Kesselheim、Markus Rohr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88127-8

  日期：——

  The 1.3 dipolar cycloaddition of alkynes 4-6 with acyclic nitrones 1-3, 23 and 24 as well as with cyclic nitrones 27 is studied. As was found for the reaction of the aldonitrones 1-3 an increased portion of 5-regioisomers is formed with increasing steric demand of either of the two substituents, the C-alkyl substituent R2 and the N-alkyl substituent R1. Thus the conclusion is drawn that cycloaddition of 1-3 proceeds not only via transition states arising from Z-nitrones but also via transition states developing from E-nitrones, although in the ground-state the Z-isomer is favored to a considerable extent. In this context steric destabilization of the transition states is discussed qualitatively.
• EGHTESSAD E.; ZINNER G., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 12, 1027-1031
  作者：EGHTESSAD E.、 ZINNER G.

  DOI：——

  日期：——
• ZINNER G.; EGHTESSAD E., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 11, 907-913
  作者：ZINNER G.、 EGHTESSAD E.

  DOI：——

  日期：——
• MODERHACK, D.;LORKE, M.;SCHOMBURG, D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 10, 1685-1695
  作者：MODERHACK, D.、LORKE, M.、SCHOMBURG, D.

  DOI：——

  日期：——