2-Brom-1-<4-chlor-phenyl>-buta-1,3-dion | 90766-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Brom-1-<4-chlor-phenyl>-buta-1,3-dion
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)butane-1,3-dione；2-Bromo-1-(4-chlorophenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 90766-27-1
• 化学式: C₁₀H₈BrClO₂
• 分子量: 275.529
• InChiKey: XHWBOEUFPAPDRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  343.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-1-<4-chlor-phenyl>-buta-1,3-dion 、 potassium acetate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-(4-chlorobenzoyl)-2-oxopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of N-[(1,5-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]sulfonamide, their preparation and their application in therapeutics

  摘要：

  本发明涉及与以下公式（I）对应的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。该发明还涉及所述化合物的制备方法及其在治疗中的应用。

  公开号：

  US07297710B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)1,3-丁二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Brom-1-<4-chlor-phenyl>-buta-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的2，3-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的一锅区域选择性合成及其通过2D NMR和X射线晶体学的明确表征

  摘要：

  通过2-氨基吡啶与1的一锅缩合反应，开发了一种简单温和的方法，用于区域选择性合成1-芳基/杂芳基-1-（2-甲基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）甲酮。在室温下使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）在DCM中搅拌由1,3-二酮就地形成的2-溴-1,3-二酮的中间体1,3-二酮。区域异构体的结构已通过严格的多核NMR [（1 H– 13 C）HMBC，（1 H– 13 C）HMQC，（1 H– 15 N）HMBC]光谱学和X射线晶体学研究得到了明确确认。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.072

文献信息

• 4-(4-Chlorophenyl)thiazol-2-amines as pioneers of potential neurodegenerative therapeutics with anti-inflammatory properties based on dual DNase I and 5-LO inhibition
  作者：Andrija Smelcerovic、Aleksandra Zivkovic、Budimir S. Ilic、Ana Kolarevic、Bettina Hofmann、Dieter Steinhilber、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103528

  日期：2020.1

  5-LO inhibitors with nanomolar IC50 values obtained in cell-free assay, with compound 20 being the most potent (IC50 = 50 nM). Molecular docking and molecular dynamics simulations into the binding site of 5-LO enzyme allowed us to clarify the binding mode of these dual DNase I/5-LO inhibitors. It was shown that compounds 18-20 uniquely show interactions with histidine residues in the catalytic site

  合成了11种新的4-（4-氯苯基）噻唑-2-胺，并与9种已知衍生物一起在体外评估了对牛胰腺DNase I的抑制特性。三种化合物（18-20）抑制DNase I的IC50值均低于100 µM，其中化合物19最有效（IC50 = 79.79 µM）。在没有“黄金标准”的情况下用作阳性对照的结晶紫显示出几乎弱了5倍的DNase I抑制作用。Pharma / E-State RQSAR模型阐明了与DNase I抑制有关的关键结构片段。分子对接和分子动力学模拟定义了4-（4-氯苯基）噻唑-2-胺与DNase I最重要的催化残基的相互作用。基于配体的药效团建模和虚拟筛选证实了DNase I抑制所需的4-（4-氯苯基）噻唑-2-胺的化学特征，并证明在可用数据库中不存在结构相似的分子。化合物18-20已显示为非常有效的5-LO抑制剂，在无细胞试验中具有纳摩尔IC50值，其中化合物20最有效（IC50 = 50
• Visible-light-mediated regioselective synthesis of novel thiazolo[3,2-<i>b</i>][1,2,4]triazoles: advantageous synthetic application of aqueous conditions
  作者：Ranjana Aggarwal、Mona Hooda、Prince Kumar、Mari Carmen Torralba

  DOI：10.1039/d1ob02194j

  日期：——

  footprints of organic synthesis. In the present work, we have established an efficient, straightforward and green protocol for the regioselective synthesis of novel functionalized thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles. The visible-light-mediated catalyst-free reaction of diversely substituted α-bromodiketones, generated in situ by the reaction of NBS and 1,3-diketones, with 3-mercapto[1,2,4]triazoles under aqueous

  从绿色化学的角度来看，作为能源的可持续辐照和作为溶剂的水近年来无疑引起了化学家的注意，因为它们的使用有助于减少有机合成的有害生态足迹。在目前的工作中，我们为区域选择性合成新型官能化噻唑并[3,2- b ][1,2,4]三唑建立了一种高效、直接和绿色的方案。NBS 和 1,3-二酮与 3-巯基[1,2,4]三唑在水性条件下原位生成的多种取代的 α-溴代酮在可见光介导的无催化剂反应中得到噻唑啉[ 3,2- b][1,2,4]三唑衍生物，收率极佳。异核 2D-NMR [( 1 H– 13 C) HMBC, ( 1 H– 13 C) HMQC] 光谱和 X 射线晶体学研究明确证实了区域异构体的结构。自由基引发和捕获实验支持环化的自由基机制。
• DERIVATIVES OF N-[(1,5-DIPHENYL-1H-PYRAZOL-3-YL)METHYL] SULFONAMIDE, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION IN THERAPEUTICS
  申请人：Barth Francis

  公开号：US20080070962A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention relates to compounds corresponding to the formula (I): In which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as described herein. The invention also relates to the method of preparation of said compounds and their application in therapeutics.

  本发明涉及与式(I)相对应的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。该发明还涉及所述化合物的制备方法及其在治疗学中的应用。
• Visible Light-Prompted Regioselective Synthesis of Novel 5-Aroyl/hetaroyl-2′,4-dimethyl-2,4′-bithiazoles as DNA- and BSA-Targeting Agents
  作者：Ranjana Aggarwal、Naman Jain、Gyan Prakash Dubey、Snigdha Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1021/acs.biomac.3c00554

  日期：2023.11.13

  cyclo-condensation of 2-methylthiazole-4-carbothioamide with differently substituted α-bromo-1,3-diketones achieved by utilizing a white light-emitting diode (LED) (9W) to accomplish the regioselective synthesis of novel 5-aroyl/hetaroyl-2′,4-dimethyl-2,4′-bithiazole derivatives as DNA/bovine serum albumin (BSA)-targeting agents. The structure characterization of the exact regioisomer was achieved unequivocally

  近年来，可见光介导的有机转化因其绿色、可再生、廉价、清洁且能产生优质产品而受到欢迎。本研究描述了 2-甲基噻唑-4-硫代甲酰胺与不同取代的 α-溴-1,3-二酮的环缩合，通过利用白色发光二极管 (LED) (9W) 实现新型 5 的区域选择性合成-芳酰基/杂酰基-2',4-二甲基-2,4'-联噻唑衍生物作为DNA/牛血清白蛋白（BSA）靶向剂。通过异核二维核磁共振 (2D-NMR) 光谱 [ 1 H– 13 C] HMBC 明确实现了精确区域异构体的结构表征；[ 1H - 13C ]HMQC；和[ 1H - 15N ]HMBC。计算机毒性研究表明，合成的化合物具有低毒性风险，并且毫无例外地遵守口服生物利用度规则。具有 DNA 双链体十二聚体序列和 BSA 的联噻唑衍生物的计算分子模型确定 5-(4-氯苯甲酰基)-2',4-二甲基-2,4'-联噻唑7g是最合适的衍生物，可以与这些生物分子。此
• Dérivés de N-[(1,5-diphényl-1H-pyrazol-3-yl)méthyl]sulfonamide antagonistes des récepteurs CB1 des cannabinoïdes
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1878723A1

  公开（公告）日：2008-01-16

  La présente invention a pour objet des composés répondant à la formule (1): dans laquelle : - R1 représente . un (C1-C12)alkyle non substitué ou substitué ; . un radical carbocyclique non aromatique en (C3-C12) non substitué ou substitué ; . un méthyle substitué par un radical carbocyclique non aromatique en (C3-C12) non substitué ou substitué; . un radical phényle, benzyle, benzhydryle, benzydrylméthyle non substitués ou substitués ; . un radical thiényle, furyle, oxazolyle, thiazolyle, imidazolyle, pyrrolyle, pyridyle ; . un tétrahydronaphtalènyle ou un naphtyle non substitué ou substitué ; . un 2,3-dihydrobenzofuran-yle non substitué ou substitué ; . un indol-2-yle ou un N-méthylindol-2-yle ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un (C1-C4)alkyle ou un groupe (C1-C4)alkylsulfonyle ; - R3 représente un cyano, un hydroxyle, un (C1-C4)alcoxy, un cyanométhyle, un hydroxyméthyle, un (C1-C4)alcoxyméthyle, un fluoromëthyle, un tétrazolylméthyle, un N-(méthyl)tétrazolylméthyle, un tétrazolyle, un N-(méthyl)tétrazolyle, un groupe C0NR6R7, un groupe CH2S(O)n(C1-C4)alkyle, un groupe COOR8 ou un groupe CH2NR6R7 ; - R4 et R5 représentent chacun indépendamment un phényle non substitué ou substitué ; Procédé de préparation et application en thérapeutique.

  本发明涉及与式（1）相对应的化合物： 其中： - R1 代表 .未取代或取代的（C1-C12）烷基； ； .未取代或取代的非芳香族 (C3-C12)carbocyclic 基；； 被未取代或取代的非芳香族 (C3-C12) 碳环基取代的甲基；或 .未被取代或取代的苯基、苄基、苯hydryl 基或苯drylmethyl 基； 噻吩基、呋喃基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡咯基或吡啶基； ； . 四氢萘基或未取代或取代的萘基； ； .未取代或取代的 2,3-二氢苯并呋喃基； ； 吲哚-2-基或 N-甲基吲哚-2-基； - R2 代表氢原子、(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷基磺酰基； ； - R3 代表氰基、羟基、(C1-C4)烷氧基、氰甲基、羟甲基、(C1-C4)烷氧基甲基、氟甲基、四唑甲基、N-(甲基)四唑甲基、四唑基、N-(甲基)四唑基、C0NR6R7 基团、CH2S(O)n(C1-C4)烷基、COOR8 基团或 CH2NR6R7 基团； - R4 和 R5 各自独立地代表未取代或取代的苯基； 制备方法和治疗用途。