5-(3-氟苯基)-1H-吡唑 | 149739-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-氟苯基)-1H-吡唑
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 149739-61-7
• 化学式: C₉H₇FN₂
• 分子量: 162.166
• InChiKey: WKIRCCSDGDQJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 5-(3-氟苯基)-1H-吡唑 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过分子间氧化性C（sp3）–H / N–H交叉偶合对腈进行电氧化C（sp3）–H胺化

  摘要：

  已经开发了一种在无金属和无氧化剂条件下通过分子间氧化C（sp3）-H / N-H交叉偶联进行电氧化C（sp3）-H胺化的方法。与氧，氮和硫原子相邻的C（sp3）–H键均可以与各种胺顺利反应，从而以中等至良好的收率（30–93％）得到相应的产物。此外，该反应中还可以耐受苄基和烯丙基的C（sp3）–H键。初步的机理研究表明，四氢呋喃的C–H裂解可能不参与速率测定步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03551
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟苯乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(3-氟苯基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDOPYRIMIDINES AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] PYRIDOPYRIMIDINES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了在治疗神经系统疾病中有用的化合物。这些化合物可以单独或与其他药理活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。

  公开号：

  WO2021247859A1

文献信息

• Retracted Article: Molybdenum-silver co-catalyzed cycloaddition of alkynes with <i>N</i>-isocyanoiminotriphenylphosphorane (NIITP): an efficient strategy for the synthesis of monosubstituted pyrazoles
  作者：Pengbing Mi、Jiajia Lang、Shaojian Lin

  DOI：10.1039/c9cc03363g

  日期：——

  A new molybdenum-silver co-catalyzed [3+2] cycloaddition of alkynes with N-isocyanoiminotriphenylphosphorane (NIITP) has been described. The NIITP serves as a non-toxic, facile “CNN” source. Over 30 substrates were successfully converted to the desired compounds in good to excellent yields.

  已经描述了一种新的钼-银与N-异氰基氨基三苯基磷烷（NIITP）共同催化炔烃的[3 + 2]环加成反应。NIITP可作为无毒，简便的“ CNN”来源。超过30种底物成功地以优异的产率转化为所需的化合物。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Unprotected, Nitrogen-Rich Heterocycles: Substrate Scope and Mechanistic Investigation
  作者：M. Alexander Düfert、Kelvin L. Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja4064469

  日期：2013.8.28

  mechanism behind the inhibitory effect of unprotected azoles on Pd-catalyzed cross-coupling reactions is described based on evidence gained through experimental, crystallographic, and theoretical investigations.

  报道了使用预催化剂 P1 或 P2 的未受保护的富氮杂环的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该程序允许各种取代的吲唑、苯并咪唑、吡唑、吲哚、羟吲哚和氮杂吲哚卤化物在温和条件下以良好至极好的产率反应。此外，基于通过实验、晶体学和理论研究获得的证据，描述了未受保护的唑类对 Pd 催化的交叉偶联反应的抑制作用背后的机制。
• Functionalised Pyrazoles through a Facile One-Pot Procedure from N-Tosyl-N-propargyl-hydrazine and Aryl Iodides or Vinyl Triflates
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Carangio

  DOI：10.1055/s-1997-936

  日期：1997.8

  Functionalised pyrazoles have been prepared in good overall yield through a facile one-pot procedure. The synthesis includes the palladium-catalysed coupling of the readily available N-tosyl-N-propargylhydrazine with aryl iodides or vinyl triflates, the palladium-catalysed annulation of the resulting N-tosyl-N-(1-aryl/vinyl-1-propyn-3-yl)hydrazine and exposure of the reaction mixture arising from the annulation step to KOBut.

  通过简便的一锅法制备出了功能化吡唑，总体收率很高。合成过程包括钯催化现成的 N-对甲苯磺酰基-N-丙炔基肼与芳基碘化物或乙烯基三酸盐的偶联，钯催化生成的 N-对甲苯磺酰基-N-（1-芳基/乙烯基-1-丙炔-3-基）肼的环化，以及将环化步骤产生的反应混合物暴露于 KOBut。
• [EN] ALKYL-HETEROCYCLE CARBAMATE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBAMATES ALKYL-HÉTÉROCYCLIQUES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011089550A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention relates to compounds corresponding to the general formula (I) : in which R2 represents a hydrogen, fluorine, hydroxyl, cyano, trifluoromethyl, C1-6-alkyl, C1-6-alkoxy or -NR8R9; n and m represent, independently of one another, an integer equal to 1, 2 or 3, it being understood that the sum m+n is at most equal to 5; A represents a covalent bond, an oxygen, a C1-6-alkylene or -O-C1-6-alkylene; R1 represents a phenyl or a heterocycle which is optionally substituted; R3 represents a hydrogen, fluorine, C1-6-alkyl or trifluoromethyl; R4 represents an optionally substituted 5-membered heterocycle; in the form of the base or of an addition salt with an acid; with the exclusion of 5-methylisoxazol-3-ylmethyl 4-hydroxy-4- (4- chlorophenyl) piperidine-1-carboxylate. The invention also relates to a process for the preparation of the compounds of formula (I), to compositions comprising them and to their therapeutic application.

  本发明涉及与通式（I）相对应的化合物： 其中，R2表示氢、氟、羟基、氰基、三氟甲基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或-NR8R9；n和m分别表示等于1、2或3的整数，其中m+n的总和最多等于5；A表示共价键、氧、C1-6-烷基亚甲基或-O-C1-6-烷基亚甲基；R1表示苯基或可选取代的杂环；R3表示氢、氟、C1-6烷基或三氟甲基；R4表示可选取代的5-成员杂环；以碱或酸的加成盐的形式存在。 本发明还涉及制备通式（I）化合物的方法、包含它们的组合物以及它们的治疗应用，但不包括5-甲基异噁唑-3-基甲基4-羟基-4-（4-氯苯基）哌啶-1-羧酸酯。
• Calcium carbide as the acetylide source: transition-metal-free synthesis of substituted pyrazoles via [1,5]-sigmatropic rearrangements
  作者：Yue Yu、Wei Huang、Yang Chen、Bingjie Gao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c6gc02776h

  日期：——

  Under transition-metal-free conditions, calcium carbide was used as the acetylide source to react with a wide range of N-tosylhydrazones derived from aldehydes or ketones, affording various substituted pyrazoles in good...

  在无过渡金属的条件下，电石用作乙酰胺源，与各种衍生自醛或酮的N-甲苯磺酰hydr反应，得​​到各种取代的吡唑，具有良好的...