5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one | 502926-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one
• CAS: 502926-95-6
• 化学式: C₆H₆BrF₃O₂
• mdl: MFCD06654958
• 分子量: 247.012
• InChiKey: LSVYBZXUIJPUGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-azido-4-diethylamino-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成4-烷氧基和4-氨基取代的2-三氟甲基吡咯

  摘要：

  一种简单的区域特异性合成方法，由Aza-由5-叠氮基-4-烷氧基（氨基）-1,1,1-三氟戊-3-en-2-ones合成4-烷氧基（氨基）-2-三氟甲基吡咯描述了氨基膦的维蒂希环化。吡咯及其合成中间体的结构得到NMR和HRMS分析的支持。

  DOI：

  10.1021/jo061058k
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one 在 溴 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有烯胺酮核心的新型含多卤代烷基的膦酸酯的合成及其在制备氟化杂环中的应用

  摘要：

  通过连续的溴化，胺化和Arbuzov反应，从容易获得的β-烷氧基乙烯基多卤代烷基酮中合成了许多具有烯胺酮核心的含多卤代烷基的膦酸酯。新的膦酸酯用于合成同时带有三氟甲基和亚甲基膦酸酯基团的五元和六元杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.123

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized 4-Amino-2-(trifluoromethyl)-1H-pyrroles
  作者：Nilo Zanatta、Lucimara L. Zachow、Mateus Mittersteiner、Estefania C. Aquino、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1055/a-1503-9057

  日期：2021.8

  was studied. The reaction was found to be extremely selective to synthesize a series of 1-alkyl-4-(aminoalkyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-pyrroles (13 examples, up to 90% yield) and a series of highly functionalized β-enaminones (6 examples, up to 78% yield), with only the amount of amine and the reaction conditions needing to be controlled. The structure of the products was unambiguously determined by

  在这项工作中，研究了 5-bromo-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one 对脂肪族伯胺的反应性。发现该反应对合成一系列 1-烷基-4-（氨基烷基）-2-（三氟甲基）-1H-吡咯（13 个实例，产率高达 90%）和一系列高度官能化的 β-烯胺酮（6个例子，产率高达78%），只需要控制胺的量和反应条件。通过单晶 X 射线衍射和 2D NMR 实验明确确定了产物的结构。
• Chemo- and regioselective reactions of 5-bromo enones/enaminones with pyrazoles
  作者：Paulo A. Moraes、Marcio M. Lobo、Mário A. Marangoni、Alexandre R. Meyer、Clarissa P. Frizzo、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1039/c9ob00234k

  日期：——

  with pyrazoles provided a series of unexpected N,O-aminal derivatives, through a 1,4-conjugated addition at the β-carbon of the 5-bromo enones instead of the expected nucleophilic substitution of the bromine. This reaction also furnished the 1,3-regioisomer of the pyrazole. A similar reaction of pyrazoles using 5-bromo enaminones furnished only N-alkylated pyrazoles—with high regioselectivity and at

  5-溴烯酮与吡唑的反应通过在5-溴烯酮的β-碳上进行1,4-共轭加成而不是溴的预期亲核取代，提供了一系列出乎意料的N，O-氨基衍生物。该反应还提供了吡唑的1，3-区域异构体。使用5-溴烯胺酮的吡唑类似反应通过溴的亲核取代，仅提供具有高区域选择性和高收率的N烷基化吡唑。
• Synthesis and [3,3]-sigmatropic rearrangements of 5-(pentafluorosulfanyl)-pent-3-en-2-ol, its homologues, and trifluoromethyl analogues
  作者：Piotr Dudziński、Wibke S. Husstedt、Andrej V. Matsnev、Joseph S. Thrasher、Günter Haufe

  DOI：10.1039/d1ob00870f

  日期：——

  enolate-Claisen rearrangements failed because of the instability of the SF5CF2 substituent under various reaction conditions. On the other hand, when the SF5 group was separated from the reaction center by a CH2 group instead (5-SF5-pent-3-en-2-ol), Johnson–Claisen rearrangements using six orthoesters provided the target 2-substituted 3-(CH2SF5)-hex-4-enoates in 55–76% yields as ∼1 : 1 mixtures of diastereomers

  脂肪族（五氟-λ 6 -硫烷基）（SF 5）取代化合物的合成比相关的CF 3取代类似物更具挑战性。先前对 γ-SF 5 -取代的烯丙醇的 [3,3]-σ 重排的研究未能产生 3-SF 5 -取代的羧酸衍生物。在此，我们介绍了一系列 1-SF 5 -alk-1-en-3-ols 的合成，以及我们将其应用于 Johnson-Claisen、酯烯醇化物-Claisen 和 Ireland-Claisen 重排的努力。不幸的是，这些反应未能包括 1-SF 5 -取代的 1,2-双键，尽管类似 CF 3的成功反应报道了-烯丙醇。进一步的实验表明，SF 5基团的体积而不是电子特性阻止了 [3,3]-sigmatropic 重排。事实上，在系统中引入一个竞争性的第二乙烯基（1-SF 5 -penta-1,4-dien-3-ol）证实了 Johnson-Claisen 重排是成功的（甲基 7-SF 5的产率为
• Novel alkoxy enones and enamino ketones and a process for preparation thereof
  申请人：Pazenok Sergii

  公开号：US20110021782A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to novel alkoxy enones and enamino ketones, and to a novel process for preparation thereof. Alkoxy enones and enamino ketones are valuable intermediates for preparation of pyrazoles and anthranilamides, which can be used as insecticides.

  本发明涉及新型的烷氧基烯酮和烯胺酮，以及一种新的制备方法。烷氧基烯酮和烯胺酮是制备吡唑和蒽酰胺的有价值的中间体，可用作杀虫剂。
• Reactions of β-aminovinyl bromodifluoromethyl ketones with alkyl phosphites: Perkow versus Arbuzov
  作者：Karen V. Tarasenko、Igor I. Gerus、Valery P. Kukhar、Vitaly V. Polovinko

  DOI：10.1135/cccc2008095

  日期：——

  New bromodifluoromethyl enaminones 1a–1f and γ-bromo-β-morpholinopropenyl fluoromethyl ketones 2a, 2b were synthesized. N-Substituted bromodifluoromethyl enaminones 1a–1d do not react with triethyl or diethyl phosphites, whereas N-acylated enaminones 1e, 1f gave difluorodienyl phosphates 4a, 4b as Perkow rearrangement products. Fluoroketone 2a reacts easily with triethyl phosphite according to the Arbuzov protocol and a perspective building block – trifluoromethyl-containing phosphonate 7a is formed.

  合成了新的溴二氟甲基烯酮1a-1f和γ-溴-β-吗啡基丙烯基氟甲基酮2a、2b。N-取代的溴二氟甲基烯酮1a-1d不与三乙基或二乙基膦酸酯反应，而N-酰基化的烯酮1e、1f则形成了二氟二烯基磷酸酯4a、4b作为Perkow重排产物。氟酮2a根据Arbuzov协议容易与三乙基膦酸酯反应，形成了一个前景建筑模块-三氟甲基含磷酸酯7a。