(E)-6-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-4-methyl-N-[6-[(4-nitro-9-oxo-10H-acridin-1-yl)amino]hexyl]hex-4-enamide | 1393650-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-4-methyl-N-[6-[(4-nitro-9-oxo-10H-acridin-1-yl)amino]hexyl]hex-4-enamide
• CAS: 1393650-38-8
• 化学式: C₃₆H₄₀N₄O₈
• 分子量: 656.736
• InChiKey: RDBSSAKGILLEFQ-CIAFOILYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-aminohexylamino)-4-nitro-10H-acridin-9-one 、 霉酚酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以27%的产率得到(E)-6-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-4-methyl-N-[6-[(4-nitro-9-oxo-10H-acridin-1-yl)amino]hexyl]hex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  新型含硝基-啶/ ac啶酮衍生物的霉酚酸偶联物的合成及生物活性

  摘要：

  合成了由麦考酚酸（MPA）和1-硝基ac啶/ 4-硝基ac啶酮衍生物组成的混合药效团抗增殖化合物，并已评估其为五种不同白血病细胞系的抑制剂（Jurkat，Molt-4，HL-60，CCRF-CEM （L1210）和来自健康供体的人外周血单个核细胞。这些缀合物在MPA和杂环单元之间具有不同长度的接头。杂环部分的类型影响了它们的细胞毒性和抗增殖特性。测试了MPA 1与9-（ω-氨基烷基）氨基-1-硝基ac啶2和1-[（（ω-氨基烷基）-4-硝基-9（10 H）]-rid啶酮3的偶联。尽管所有测试的结合物均具有活性，但化合物4a – e表现出最高的效力。GMP的初步实验表明，所测试的化合物可作为IMPDH抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.040

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel mycophenolic acid conjugates containing nitro-acridine/acridone derivatives
  作者：Magdalena Malachowska-Ugarte、Grzegorz Cholewinski、Krystyna Dzierzbicka、Piotr Trzonkowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.040

  日期：2012.8

  units. The type of heterocyclic part influenced their cytotoxic and anti-proliferative properties. Coupling of MPA 1 with 9-(ω-aminoalkyl)amino-1-nitroacridines 2 and 1-[(ω-aminoalkyl)-4-nitro-9(10H)]-acridones 3 was tested. Although all tested conjugates were active, compounds 4a–e exhibited the highest potency. Preliminary experiments with GMP suggested that the tested compounds acted as IMPDH inhibitors

  合成了由麦考酚酸（MPA）和1-硝基ac啶/ 4-硝基ac啶酮衍生物组成的混合药效团抗增殖化合物，并已评估其为五种不同白血病细胞系的抑制剂（Jurkat，Molt-4，HL-60，CCRF-CEM （L1210）和来自健康供体的人外周血单个核细胞。这些缀合物在MPA和杂环单元之间具有不同长度的接头。杂环部分的类型影响了它们的细胞毒性和抗增殖特性。测试了MPA 1与9-（ω-氨基烷基）氨基-1-硝基ac啶2和1-[（（ω-氨基烷基）-4-硝基-9（10 H）]-rid啶酮3的偶联。尽管所有测试的结合物均具有活性，但化合物4a – e表现出最高的效力。GMP的初步实验表明，所测试的化合物可作为IMPDH抑制剂。