2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-mannopyranose | 4539-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-acetylmannosamine；tetra-O-acetyl-2-acetylamino-α-D-2-deoxy-mannopyranose；2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranose；1.3.4.5-Tetraacetyl-2-acetamino-2-desoxy-α-D-mannose；2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-mannopyranose；[(2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4539-83-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 389.359
• InChiKey: OVPIZHVSWNOZMN-JKJDWNRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-mannopyranose 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS)-6c,7t-diacetoxy-5t-acetoxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-甲基-[3,4-二-邻乙酰基-6-邻-（氯乙酰基）-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃]-[2'，1'：4,5 ] -2-恶唑啉

  摘要：

  对于2-甲基糖基-[2'，1'：4，5] -2-恶唑啉，已经研究了使用氯乙酰基作为保护基。氯乙酰氯或氯乙酸酐与2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖的反应提供了2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（氯乙酰基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖，在二氯甲烷中用无水氯化铁处理后，生成所需的恶唑啉。已经用糖苷氢氧化物研究了恶唑啉的糖基化能力，得到相应的2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷。通过用硫脲处理可以选择性地除去氯乙酰基，并且在这些条件下未观察到O-乙酰基的迁移。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83328-5
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型O-GlcNAcase抑制剂NAM-噻唑啉衍生物的合成

  摘要：

  来自智人的人O-GlcNAcase（GH 84）和人β-N-乙酰基-D-己糖胺酶（GH 20）是两个治疗性酶标靶，它们具有相同的催化机制，但在体内起着不同的生理作用。因此，对这些酶之一的选择性抑制对于调节相应的生物过程很重要。在此合成了十种新的NAM-噻唑啉衍生物，随后通过NMR和HRMS进行了表征。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物对人O-GlcNAcase的抑制作用均强于人β-N-乙酰基-D-己糖胺酶。在所测试的化合物中，化合物7d（IC50 = 6.4 µM，hOGA； IC50> 1 mM，hHex）和7f（IC50 = 11.9 µM，hOex； IC50> 1 mM，hHex）被证明是高度选择性和有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.04.008

文献信息

• Galacto, Gluco, Manno<i>,</i> and Disaccharide-Based <i>C-</i>Glycosides of 2-Amino-2-deoxy Sugars
  作者：Laura Grant、Yan Liu、Kenneth E. Walsh、Daryl S. Walter、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol0269695

  日期：2002.12.1

  underwent facile C-Se homolysis to provide the corresponding anomeric radicals, which were trapped with alkenes to give C-glycosides. This provides a general entry to alpha-C-glycosides based on 2-amino-2-deoxy sugars that is also applicable to disaccharide variants.

  [反应：见正文]从易得的前体开始，通过一或两个步骤的方法制备衍生自GalNAc，GlcNAc和ManNAc的硒代糖苷。对异头硒化物进行轻松的C-Se均质分解，以提供相应的异头自由基，这些自由基被烯烃捕获，得到C-糖苷。这提供了基于2-氨基-2-脱氧糖的α-C-糖苷的一般入口，其也适用于二糖变体。
• Aralkyl and aralkenyl glycosides as inhibitors of antigen-specific
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04554349A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  The invention disclosed herein relates to novel 1-deoxyglycosides, preferably 1-deoxy-D-mannopyranosides and 1-deoxy-L-rhamnopyranosides, having in the 1-position of the pyranose ring an aralkylthio/aralkenylthio, aralkyloxy/aralkenyloxy or aralkanoylamino/aralkenoylamino substituent; and to novel processes for preparing these 1-substituted-1-deoxyglycosides starting with the corresponding tetra-O-acetylglycopyranosyl bromide or amine. The 6-hydroxy group of 1-substituted-1 deoxyglycopyranosides can also be replaced by other functional groups. These aralkylthio/aralkenylthio, aralkyloxy/aralkenyloxy and aralkanoylamino/aralkenoylamino 1-deoxyglycosides are potent inhibitors of antigen-specific T-cell proliferation and are also useful as inhibitors of delayed-type hypersensitivity reactions.

  本发明涉及新颖的1-去氧糖苷，优选为1-去氧-D-甘露聚糖和1-去氧-L-鼠李糖苷，在吡喃糖环的1位具有芳基硫醚/芳基烯硫醚、芳基氧/芳基烯氧或芳基酰氨基/芳基烯酰氨基取代基；以及用于制备这些1-取代-1-去氧糖苷的新工艺，从相应的四-O-乙酰基糖吡喃糖溴化物或胺开始。1-取代-1-去氧糖苷的6-羟基也可以被其他功能基团取代。这些芳基硫醚/芳基烯硫醚、芳基氧/芳基烯氧和芳基酰氨基/芳基烯酰氨基1-去氧糖苷是抗原特异性T细胞增殖的有效抑制剂，也可用作延迟型超敏反应的抑制剂。
• [EN] MONOSACCHARIDE PHOSPHORAMIDATE PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE PHOSPHORAMIDATE DE MONOSACCHARIDE
  申请人：CERECOR INC

  公开号：WO2019118486A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present disclosure provides monosaccharide phosphoramidate prodrugs of monosaccharide monophosphates. The present disclosure further provides methods of treating diseases of conditions such as congenital disorders of glycosylation comprising administering the monosaccharide phosphoramidate prodrugs of the present disclosure to a patient in need thereof.

  本公开提供了单糖磷酰胺酯前药，用于单糖单磷酸。本公开还提供了治疗糖基化先天性疾病等疾病或症状的方法，包括向需要的患者施用本公开的单糖磷酰胺酯前药。
• NOVEL TLR4 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HUMAN INFECTIOUS AND INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：System of Higher Education University of Pittsburgh - of the Commonwealth

  公开号：US20130281395A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to methods of treating infectious, inflammatory and post-traumatic disorders by administering various compounds newly discovered to have TLR4 inhibitory activity. In addition to methods of treatment, the present invention further provides for pharmaceutical compositions comprising said compounds, together with a suitable pharmaceutical carrier. Because TLR4 is the most upstream receptor in the pro-inflammatory LPS signaling cascade, treatments of the invention, which inhibit or antagonize TLR4 action, may avoid the pitfalls associated with other cytokine inhibitors that act further down the pathway and accordingly play a less specific (and perhaps non-critical) role.

  本发明涉及通过给予新发现具有TLR4抑制活性的各种化合物来治疗感染性、炎症性和创伤后疾病的方法。除了治疗方法外，本发明还提供了包括所述化合物在内的药物组合物，以及适当的药物载体。由于TLR4是促炎性LPS信号级联中最上游的受体，本发明的治疗方法可以通过抑制或拮抗TLR4的作用来避免与其他细胞因子抑制剂相关的缺陷，这些细胞因子抑制剂作用于信号通路中较下游的位置，因此起到了不太特异（也许是非关键）的作用。
• [EN] IMINOCYCLITOL INHIBITORS OF HEXOAMINIDASE AND GLYCOSIDASE<br/>[FR] IMINOCYCLITOLS INHIBITEURS DE L'HEXOAMINIDASE ET DE LA GLYCOSIDASE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2000068194A1

  公开（公告）日：2000-11-16

  Designed iminocyclitols have potent inhibition activity with respect to hexoaminidases and glycosidases.

  设计的iminocyclitols具有对于葡萄糖胺酶和糖苷酶的强大抑制活性。