1-methyl-2-(4-methylmercaptophenyloxymethyl)-5-nitroimidazole hydrochloride | 1610877-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-methylmercaptophenyloxymethyl)-5-nitroimidazole hydrochloride
• 英文别名: fexinidazole hydrochloride；1-Methyl-2-[(4-methylsulfanylphenoxy)methyl]-5-nitroimidazole;hydrochloride；1-methyl-2-[(4-methylsulfanylphenoxy)methyl]-5-nitroimidazole;hydrochloride
• CAS: 1610877-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃S*ClH
• 分子量: 315.78
• InChiKey: GFAZAXRBEZBARE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(4-methylmercaptophenyloxymethyl)-5-nitroimidazole hydrochloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67.5%的产率得到非昔硝唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING PHENYLOXYMETHYL-NITRO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AND USE OF SAME
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS PHÉNYLOXYMÉTHYL-NITRO-IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  Fexinidazole是根据以下步骤制备的方法：a）在适合进行亲核取代反应的无水有机溶剂中，在碱性碳酸盐粉末悬浮液的存在下，将1-甲基-2-羟甲基-5-硝基咪唑与甲磺酰氯反应；b）在所得反应介质中加入4-甲基巯基苯酚的同一种有机溶剂；c）将fexinidazole作为其盐酸盐从反应混合物中分离出来；d）将该盐酸盐转化为fexinidazole，可选择性地对后者进行纯化。

  公开号：

  WO2014079497A1
• 作为产物：
  描述：

  非昔硝唑 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-methyl-2-(4-methylmercaptophenyloxymethyl)-5-nitroimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING PHENYLOXYMETHYL-NITRO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AND USE OF SAME
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS PHÉNYLOXYMÉTHYL-NITRO-IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  Fexinidazole是根据以下步骤制备的方法：a）在适合进行亲核取代反应的无水有机溶剂中，在碱性碳酸盐粉末悬浮液的存在下，将1-甲基-2-羟甲基-5-硝基咪唑与甲磺酰氯反应；b）在所得反应介质中加入4-甲基巯基苯酚的同一种有机溶剂；c）将fexinidazole作为其盐酸盐从反应混合物中分离出来；d）将该盐酸盐转化为fexinidazole，可选择性地对后者进行纯化。

  公开号：

  WO2014079497A1

文献信息

• METHOD FOR PREPARING PHENYLOXYMETHYL-NITRO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AND USE OF SAME
  申请人：Sanofi

  公开号：EP2922822A1

  公开（公告）日：2015-09-30
• US9758488B2
  申请人：——

  公开号：US9758488B2

  公开（公告）日：2017-09-12
• [EN] METHOD FOR PREPARING PHENYLOXYMETHYL-NITRO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AND USE OF SAME<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS PHÉNYLOXYMÉTHYL-NITRO-IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：DRUGS FOR NEGLECTED DISEASES INITIATIVE DNDI

  公开号：WO2014079497A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Fexinidazole is prepared according to a method which comprises the following steps: a) reacting 1-methyl-2-hydroxymethyl-5-nitro-imidazole with methanesulfonyl chloride in the presence of a suspension of powdered alkaline carbonate in an anhydrous organic solvent suitable for performing nucleophile substitution reactions; b) adding to the resulting reaction medium a solution of 4-methyl-mercapto-phenol in the same organic solvent as referred to in step a); c) separating fexinidazole from the reaction mixture as its hydrochloride salt and d) converting said hydrochloride salt into fexinidazole and optionally, purifying the latter.

  Fexinidazole是根据以下步骤制备的方法：a）在适合进行亲核取代反应的无水有机溶剂中，在碱性碳酸盐粉末悬浮液的存在下，将1-甲基-2-羟甲基-5-硝基咪唑与甲磺酰氯反应；b）在所得反应介质中加入4-甲基巯基苯酚的同一种有机溶剂；c）将fexinidazole作为其盐酸盐从反应混合物中分离出来；d）将该盐酸盐转化为fexinidazole，可选择性地对后者进行纯化。