1-Cyclopropyl-3-phenyl-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-Phenylvinyl-cyclopropylketon；Cyclopropyl-styryl-keton；1-Phenyl-3-cyclopropyl-propen-(1)-on-(3)；1-Cyclopropyl-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: OIPDQFASJNLEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopropyl-3-phenyl-2-propen-1-one 在 甲醇 、 C₁₈H₁₇MnN₅O₃⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以79 %的产率得到1-环丙基-3-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  使用基于 NHC 的 Pincer (CNC)MnI 配合物在甲醇中选择性转移氢化 C=O 和共轭 C=C 键**

  摘要：

  氢转移：公开了采用(CNC)Mn I络合物，利用甲醇作为氢源将α，β-不饱和酮化学选择性单转移和双转移氢化为饱和酮或醇。

  DOI：

  10.1002/cssc.202300683
• 作为产物：
  描述：

  在 乙醇 、 potassium hydrogencarbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到1-Cyclopropyl-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用碳酸氢钾作为羧基源，在纯净水中银（I）催化伯炔丙基胺的羧化环化：Z -5-亚烷基-1,3-恶唑烷-2-酮的环保合成

  摘要：

  本文中，我们报告了使用低负荷（2 mol％）的碳酸银作为催化剂在纯净水中温和环保地合成Z -5-亚烷基-2-恶唑烷酮的方法。代替加压的气态二氧化碳，碳酸氢钾被用作羧基的来源。还讨论了有趣的溶剂效应和具有6-内挖机理的C–N裂解副反应。

  DOI：

  10.1039/c9gc01650c

文献信息

• Reactions of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of cerium chloride
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama、Kimikazu Nakamura、Toshihiko Hatajima、Yasuo Kamiya

  DOI：10.1021/ja00194a037

  日期：1989.6

  The addition of Grignard reagents to ketones is significantly enhanced by cerium chloride with remarkable suppression of side reactions, particularly enolization. Some esters, which are prone to side reactions, also react readily with Grignard reagents in the presence of cerium chloride to give normal reaction products in reasonable to high yields.

  氯化铈显着增强了格氏试剂向酮中的添加，显着抑制了副反应，尤其是烯醇化。一些易于发生副反应的酯在氯化铈存在下也很容易与格氏试剂反应，以合理到高产率得到正常反应产物。
• Synthesis of 6-(N-azolyl)cyclohex-2-enones fromN-acetonylazoles
  作者：A. V. Samet、A. N. Yamskov、V. V. Kachala、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02496177

  日期：1999.3

  N-Acetonylazoles react with chalcones in the presence of a base to givetrans-3,5-disubstituted 6-(N-azolyl)cyclohex-2-enones. Usually, the reactions are fast and high-yielding.

  N-Acetonylazoles 在碱存在下与查耳酮反应生成反式-3,5-二取代的 6-（N-唑基）环己-2-烯酮。通常，反应速度快且产率高。
• Visible light catalyzed reaction of α-bromochalcones with chalcones: direct access to the urundeuvine scaffold
  作者：Bhupal Singh Karki、Mukund M. D. Pramanik、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c8ob01881b

  日期：——

  The α-keto vinyl radicals generated from α-bromochalcones under visible light photoredox catalyzed conditions were trapped by chalcones. The subsequent intramolecular cyclization of the resulting benzylic radicals led to the synthesis of dihydronaphthalenes, which were conveniently oxidized to the corresponding naphthalenes. The strategy was adopted successfully for synthesizing derivatives of urundeuvine

  在可见光光氧化还原催化条件下，α-溴查耳酮生成的α-酮乙烯基自由基被查耳酮捕获。所得苄基基团的随后分子内环化导致二氢萘的合成，其被方便地氧化成相应的萘。该策略已成功采用，用于合成尺und蛇形查尔酮的衍生物，否则只能从天然来源获得。
• A practicable synthesis of 2,3-disubstituted 1,4-dioxanes bearing a carbonyl functionality from α,β-unsaturated ketones using the Williamson strategy
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Igor A. Khalymbadzha、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/d0ob01448f

  日期：——

  NH2OH·HCl reacts with α,β-unsaturated ketones followed by the nucleophile ethylene glycol allowing the synthesis of 2,3-disubstituted 1,4-dioxanes using cesium carbonate as a base under Williamson ether synthesis. This reaction is useful for the synthesis of functionalized 1,4-dioxane having a carbonyl functionality. A variety of 2,3-disubstituted 1,4-dioxanes have been synthesized using these reaction conditions

  我们已经观察到NaIO 4和NH 2 OH·HCl的试剂组合与α，β-不饱和酮反应，然后与亲核乙二醇反应，从而允许使用碳酸铯作为碱合成2,3-二取代的1,4-二恶烷在威廉姆森醚合成下。该反应可用于合成具有羰基官能度的官能化1，4-二恶烷。使用这些反应条件已经合成了各种2，3-二取代的1，4-二恶烷。还提出了可能的反应机理。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazoline derivatives as anti-inflammatory and antioxidant agents
  作者：Nadia A. Khalil、Eman M. Ahmed、Hala B. El-Nassan、Osama K. Ahmed、Ahmed M. Al-Abd

  DOI：10.1007/s12272-012-0606-9

  日期：2012.6

  A series of novel 5-aryl-3-cyclopropyl-4,5-dihydropyrazole derivatives 2a–p were synthesized via cyclization of chalcones 1a–h with thiosemicarbazide or semicarbazide HCl and evaluated as anti-inflammatory/antioxidant agents. The structures were confirmed by elemental analyses and spectral data. The free radical scavenging activity toward superoxide was determined. Their effect on hepatocytes viability and nitric oxide (NO) production in LPS-stimulated macrophages was also determined. The results showed that compounds 2e and 2n demonstrated the highest free-radical scavenging and anti-inflammatory activities, thus can be useful in the prevention of oxidative stress and inflammation-related disorders.

  通过查耳酮 1a-h 与硫代氨基脲或盐酸氨基脲的环化反应，合成了一系列新型 5-芳基-3-环丙基-4,5-二氢吡唑衍生物 2a-p，并将其作为抗炎/抗氧化剂进行了评估。元素分析和光谱数据证实了这些化合物的结构。还测定了它们对超氧化物的自由基清除活性。还测定了它们对肝细胞活力和 LPS 刺激巨噬细胞产生一氧化氮（NO）的影响。结果表明，化合物 2e 和 2n 具有最高的自由基清除活性和抗炎活性，因此可用于预防氧化应激和炎症相关疾病。