2,5-bis(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazole | 1360872-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-bis(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2,5-Bis(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1360872-70-3
• 化学式: C₄H₄Cl₂N₂S
• 分子量: 183.061
• InChiKey: DKNYRCPQMKMTCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazole 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以81%的产率得到2,5-bis(azidomethyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  多步自旋交联化合物中的相陷。

  摘要：

  二聚体基序是两个相互作用的自旋中心的最小单位，允许对协同相互作用进行系统的研究。作为自旋跃迁化合物，双核络合物特别受关注，因为它们潜在地揭示了两步自旋交界（SCO），在高自旋-高自旋[HS-HS]，高自旋-低自旋[HS-LS]之间切换]，以及低自旋-低自旋[LS-LS]状态。在此，我们报告了六种双核铁（II）配合物[FeII2（μ2-L1）2]（BF4）4（C1），[FeII2（μ2-L1）2]（ClO4）4（C2）的合成和表征。 [FeII2（μ2-L1）2]（F3CSO3）4（C3），[FeII2（μ2-L2）2]（BF4）4（C4），[FeII2（μ2-L2）2]（BF4）4（C5） ，和[FeII2（μ2-L2）2]（BF4）4（C6），基于1,3,4-噻二唑桥连基序。两个新的双三齿配体（L1 = 2,5-双{[（（1H-咪唑-2-基甲基）-氨基]-甲基] -1,3,4-噻二唑，L2

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b03170
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N'-(2-氯乙酰基)乙酰肼 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2,5-bis(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于1,3,4-噻二唑桥联配体的双核铁（II）SCO化合物家族

  摘要：

  分子式为[Fe 2（μL）2 ] X 4的双核铁（II）自旋交联（SCO）化合物的新家族，带有三种不同的抗衡离子[X = BF 4 –（1），ClO 4 –（2）和F 3 CSO 3 –（3）]，并通过单晶X射线衍射，可变温度磁化率和Mössbauer测量进行了表征。这些是第一个具有1,3,4-噻二唑桥联配体L的双核铁（II）SCO配合物{L = 2,5-双[（2-吡啶基甲基）氨基]甲基-1,3,4-噻二唑} 。磁性测量结果表明，从抗磁[LS–LS]状态开始，室温下三种化合物的SCO逐渐且不完全。反磁性基态与单晶X射线衍射和Mössbauer数据一致。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500483

文献信息

• First Cobalt(II) Spin Crossover Compound with N4S2-Donorset
  作者：Fabian Fürmeyer、Danny Münzberg、Luca M. Carrella、Eva Rentschler

  DOI：10.3390/molecules25040855

  日期：——

  temperature and shows an increase in the magnetic moment only above 300 K. In contrast, the cobalt(II) complex (C2) shows a gradual spin crossover (SCO) with T1/2 = 175 K. To our knowledge, this is the first cobalt(II) SCO complex with an N4S2-coordination.

  在此，我们报告了一种新型双三齿 1,3,4-噻二唑配体（L = 2,5-双[（2-吡啶基甲基）硫代]甲基-1,3,4-噻二唑）的合成和表征。已经合成了两种新的 [MII(L)2](ClO4)2 型单核配合物（M = FeII (C1) 和 CoII (C2)），其中包含新的配体 (L)。在这两种配合物中，金属中心由 N4S2 供体组配位，并且两个配体中的每一个都仅通过一个三齿口袋向金属离子提供。铁 (II) 配合物 (C1) 在室温以下处于低自旋 [LS] 状态，仅在 300 K 以上时磁矩才增加。相比之下，钴 (II) 配合物 (C2) 显示出逐渐自旋T1/2 = 175 K 的交叉 (SCO)。据我们所知，这是第一个具有 N4S2 配位的钴 (II) SCO 配合物。
• Synthesis, photophysical and electrochemical properties of chiral and achiral thiadiazolophanes
  作者：Ayyavu Thirunarayanan、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1039/c4ra02672a

  日期：——

  One pot synthesis of crown ether type chiral and achiral 2:2 oligomeric thiadiazolophane 1 and 3 and 3:3 oligomeric thiadiazolophane 2 and 4 with (S)-BINOL and a methylene bis-naphthyl spacer unit has been achieved under simple and mild conditions by O-alkylation methodology. Their photophysical and electrochemical properties revealed a higher degree of aggregation in 2:2 oligomer (1 and 3) and 3:3

  在简单，温和的条件下，已通过以下方法一锅合成冠醚型手性和非手性2：2低聚噻二唑烷1和3和3：3低聚噻二唑烷2和4与（S）-BINOL和亚甲基双萘间隔基O-烷基化方法。它们的光物理和电化学性质表明，在2：2的低聚物（1和3）和3：3的低聚物中，环烷2和4的能量最小化计算表明，具有较大空腔的环烷比具有2的低聚物的环烷具有更低的形成热。较小的空腔。
• Photophysical properties and dye-sensitized solar cell studies on thiadiazole–triazole–chalcone dendrimers
  作者：Perumal Rajakumar、Ayyavu Thirunarayanan、Sebastian Raja、Shanmugam Ganesan、Pichai Maruthamuthu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.098

  日期：2012.2

  Synthesis of charge-separable and hole-transporting dendrimers with chalcone at the periphery, thiadiazole as core and triazole as branching unit has been achieved through 'click' reaction. The dendrimers are used as a charge separator in dye-sensitized solar cells (DSSCs) and exhibit higher open-circuit voltage than the bare film through the suppression of back electron transfer. As the dendrimer generations increases the dimension of the dendrimer also increases, resulting in a stronger association with I-3(-) redox couple and higher open-circuit. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.