2,5-bis(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazole | 1360872-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-bis(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2,5-Bis(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1360872-70-3
• 化学式: C₄H₄Cl₂N₂S
• 分子量: 183.061
• InChiKey: DKNYRCPQMKMTCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazole 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以81%的产率得到2,5-bis(azidomethyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  多步自旋交联化合物中的相陷。

  摘要：

  二聚体基序是两个相互作用的自旋中心的最小单位，允许对协同相互作用进行系统的研究。作为自旋跃迁化合物，双核络合物特别受关注，因为它们潜在地揭示了两步自旋交界（SCO），在高自旋-高自旋[HS-HS]，高自旋-低自旋[HS-LS]之间切换]，以及低自旋-低自旋[LS-LS]状态。在此，我们报告了六种双核铁（II）配合物[FeII2（μ2-L1）2]（BF4）4（C1），[FeII2（μ2-L1）2]（ClO4）4（C2）的合成和表征。 [FeII2（μ2-L1）2]（F3CSO3）4（C3），[FeII2（μ2-L2）2]（BF4）4（C4），[FeII2（μ2-L2）2]（BF4）4（C5） ，和[FeII2（μ2-L2）2]（BF4）4（C6），基于1,3,4-噻二唑桥连基序。两个新的双三齿配体（L1 = 2,5-双{[（（1H-咪唑-2-基甲基）-氨基]-甲基] -1,3,4-噻二唑，L2

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b03170
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N'-(2-氯乙酰基)乙酰肼 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2,5-bis(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于1,3,4-噻二唑桥联配体的双核铁（II）SCO化合物家族

  摘要：

  分子式为[Fe 2（μL）2 ] X 4的双核铁（II）自旋交联（SCO）化合物的新家族，带有三种不同的抗衡离子[X = BF 4 –（1），ClO 4 –（2）和F 3 CSO 3 –（3）]，并通过单晶X射线衍射，可变温度磁化率和Mössbauer测量进行了表征。这些是第一个具有1,3,4-噻二唑桥联配体L的双核铁（II）SCO配合物{L = 2,5-双[（2-吡啶基甲基）氨基]甲基-1,3,4-噻二唑} 。磁性测量结果表明，从抗磁[LS–LS]状态开始，室温下三种化合物的SCO逐渐且不完全。反磁性基态与单晶X射线衍射和Mössbauer数据一致。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500483

文献信息

• First Cobalt(II) Spin Crossover Compound with N4S2-Donorset
  作者：Fabian Fürmeyer、Danny Münzberg、Luca M. Carrella、Eva Rentschler

  DOI：10.3390/molecules25040855

  日期：——

  temperature and shows an increase in the magnetic moment only above 300 K. In contrast, the cobalt(II) complex (C2) shows a gradual spin crossover (SCO) with T1/2 = 175 K. To our knowledge, this is the first cobalt(II) SCO complex with an N4S2-coordination.

  在此，我们报告了一种新型双三齿 1,3,4-噻二唑配体（L = 2,5-双[（2-吡啶基甲基）硫代]甲基-1,3,4-噻二唑）的合成和表征。已经合成了两种新的 [MII(L)2](ClO4)2 型单核配合物（M = FeII (C1) 和 CoII (C2)），其中包含新的配体 (L)。在这两种配合物中，金属中心由 N4S2 供体组配位，并且两个配体中的每一个都仅通过一个三齿口袋向金属离子提供。铁 (II) 配合物 (C1) 在室温以下处于低自旋 [LS] 状态，仅在 300 K 以上时磁矩才增加。相比之下，钴 (II) 配合物 (C2) 显示出逐渐自旋T1/2 = 175 K 的交叉 (SCO)。据我们所知，这是第一个具有 N4S2 配位的钴 (II) SCO 配合物。
• Synthesis, photophysical and electrochemical properties of chiral and achiral thiadiazolophanes
  作者：Ayyavu Thirunarayanan、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1039/c4ra02672a

  日期：——

  One pot synthesis of crown ether type chiral and achiral 2:2 oligomeric thiadiazolophane 1 and 3 and 3:3 oligomeric thiadiazolophane 2 and 4 with (S)-BINOL and a methylene bis-naphthyl spacer unit has been achieved under simple and mild conditions by O-alkylation methodology. Their photophysical and electrochemical properties revealed a higher degree of aggregation in 2:2 oligomer (1 and 3) and 3:3

  在简单，温和的条件下，已通过以下方法一锅合成冠醚型手性和非手性2：2低聚噻二唑烷1和3和3：3低聚噻二唑烷2和4与（S）-BINOL和亚甲基双萘间隔基O-烷基化方法。它们的光物理和电化学性质表明，在2：2的低聚物（1和3）和3：3的低聚物中，环烷2和4的能量最小化计算表明，具有较大空腔的环烷比具有2的低聚物的环烷具有更低的形成热。较小的空腔。
• Photophysical properties and dye-sensitized solar cell studies on thiadiazole–triazole–chalcone dendrimers
  作者：Perumal Rajakumar、Ayyavu Thirunarayanan、Sebastian Raja、Shanmugam Ganesan、Pichai Maruthamuthu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.098

  日期：2012.2

  Synthesis of charge-separable and hole-transporting dendrimers with chalcone at the periphery, thiadiazole as core and triazole as branching unit has been achieved through 'click' reaction. The dendrimers are used as a charge separator in dye-sensitized solar cells (DSSCs) and exhibit higher open-circuit voltage than the bare film through the suppression of back electron transfer. As the dendrimer generations increases the dimension of the dendrimer also increases, resulting in a stronger association with I-3(-) redox couple and higher open-circuit. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Family of Dinuclear Iron(II) SCO Compounds Based on a 1,3,4‐Thiadiazole Bridging Ligand
  作者：Christian F. Herold、Luca M. Carrella、Eva Rentschler

  DOI：10.1002/ejic.201500483

  日期：2015.8

  A new family of dinuclear iron(II) spin‐crossover (SCO) compounds with the formula [Fe2(μ‐L)2]X4, with three different counteranions [X = BF4– (1), ClO4– (2) and F3CSO3– (3)], was prepared and characterized by single‐crystal X‐ray diffraction, variable‐temperature magnetic susceptibility and Mössbauer measurements. These are the first dinuclear iron(II) SCO complexes with a 1,3,4‐thiadiazole bridging

  分子式为[Fe 2（μL）2 ] X 4的双核铁（II）自旋交联（SCO）化合物的新家族，带有三种不同的抗衡离子[X = BF 4 –（1），ClO 4 –（2）和F 3 CSO 3 –（3）]，并通过单晶X射线衍射，可变温度磁化率和Mössbauer测量进行了表征。这些是第一个具有1,3,4-噻二唑桥联配体L的双核铁（II）SCO配合物L = 2,5-双[（2-吡啶基甲基）氨基]甲基-1,3,4-噻二唑} 。磁性测量结果表明，从抗磁[LS–LS]状态开始，室温下三种化合物的SCO逐渐且不完全。反磁性基态与单晶X射线衍射和Mössbauer数据一致。
• Phase Trapping in Multistep Spin Crossover Compound
  作者：Fabian Fürmeyer、Luca M. Carrella、Vadim Ksenofontov、Angela Möller、Eva Rentschler

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03170

  日期：2020.3.2

  motif is the smallest unit for two interacting spin centers allowing for systematic investigations of cooperative interactions. As spin transition compounds, dinuclear complexes are of particular interest, since they potentially reveal a two-step spin crossover (SCO), switching between the high spin-high spin [HS-HS], the high spin-low spin [HS-LS], and the low spin-low spin [LS-LS] states. Herein

  二聚体基序是两个相互作用的自旋中心的最小单位，允许对协同相互作用进行系统的研究。作为自旋跃迁化合物，双核络合物特别受关注，因为它们潜在地揭示了两步自旋交界（SCO），在高自旋-高自旋[HS-HS]，高自旋-低自旋[HS-LS]之间切换]，以及低自旋-低自旋[LS-LS]状态。在此，我们报告了六种双核铁（II）配合物[FeII2（μ2-L1）2]（BF4）4（C1），[FeII2（μ2-L1）2]（ClO4）4（C2）的合成和表征。 [FeII2（μ2-L1）2]（F3CSO3）4（C3），[FeII2（μ2-L2）2]（BF4）4（C4），[FeII2（μ2-L2）2]（BF4）4（C5） ，和[FeII2（μ2-L2）2]（BF4）4（C6），基于1,3,4-噻二唑桥连基序。两个新的双三齿配体（L1 = 2,5-双[（（1H-咪唑-2-基甲基）-氨基]-甲基] -1,3,4-噻二唑，L2