methyl (α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-α-D-galactopyranoside | 104420-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl α-D-galactopyranosyl-(1->3)-α-D-galactopyranoside；methyl 3-O-α-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranoside；α-Galp-(1->3)-α-GalpOMe；α-D-Galp-(1->3)-α-D-Galp-O-Me；α-D-gal-(1→3)-α-D-gal-OMe；alpha-D-Gal-(1->3)-alpha-D-Gal-OMe；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 104420-77-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• mdl: MFCD00037602
• 分子量: 356.327
• InChiKey: WOKXHOIRHHAHDA-ZIKIEBHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium,[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [hydroxy-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl] phosphate 、 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 苯磺酰胺 、 galactosyltransferase-epimerase fusion enzyme 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以5%的产率得到methyl (α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Gal epitope derivatives with a galactosyltransferase–epimerase fusion enzyme

  摘要：

  beta -Gal epitopes are carbohydrate structures bearing an alpha -D-Galp-(1 --> 3)-beta -D-Galp terminus and are the main cause of antibody-mediated hyperacute rejection in xenotransplantation. Nine monosaccharides and ten disaccharides were evaluated as substrates for a fusion protein, which contains both alpha-(1 --> 3)-galactosyltransferase and uridine-5'-diphosphogalactose 4-epimerase. Four disaccharide and six trisaccharide alpha -Gal epitope derivatives were synthesized utilizing this novel fusion enzyme. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00245-7

文献信息

• A simple strategy for changing the regioselectivity of glycosidase-catalysed formation of disaccharides
  作者：Kurt G.I. Nilsson

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80271-9

  日期：1987.9

  The regioselectivity of glycosidase-catalysed formation of disaccharides can be changed by using alpha- or beta-glycosyl acceptors with various aglycons. The preponderant formation of other than (1----6) linkages can be effected with glycosidases which normally give (1----6) linkages. Thus, an alpha-D-galactosidase can be induced to catalyse the formation mainly of alpha-(1----2)-, alpha-(1----3),

  通过使用带有各种糖苷配基的α-或β-糖基受体可以改变糖苷酶催化的二糖形成的区域选择性。除了（1 ---- 6）键以外，优势糖的形成可以通过通常具有（1 ---- 6）键的糖苷酶来实现。因此，可以诱导α-D-半乳糖苷酶主要催化α-（1 ---- 2）-，α-（1 ---- 3）或α-（1 ---- 6）的形成。 ）连接的半乳​​糖苷。糖苷配基的结构和糖苷键的构型均可对二糖形成的区域选择性产生显着影响。描述了α-D-Galp-（1 ---- 3）-α-D-Galp-OMe，β-D-Galp-（1 ---- 3）的酶促合成，产率为20-30％ β-D-Galp-OMe，β-D-Galp-（1 ---- 6）-α-D-Galp-OMe，α-D-Manp-（1 ---- 2）-alpha- D-Manp-OMe，alpha-D-Manp-（1 ---- 6）-alpha-D-Manp-OMe，alpha-D-Galp-（1
• Glycosidase-catalysed synthesis of α-galactosyl epitopes important in xenotransplantation and toxin binding using the α-galactosidase from Penicillium multicolor
  作者：Suddham Singh、Michaela Scigelova、David H. G. Crout

  DOI：10.1039/a906020k

  日期：——

  The α-galactosidase from Penicillium multicolor catalyses highly regioselective galactosyl transfer on to mono- and di-saccharide acceptors that have a non-reducing terminal galactose unit to give products containing the α-D-Galp-(1→3)-D-Galp epitope found on pig tissue and which is responsible for the hyperacute rejection response in xenotransplantation of pig organs into man.

  多色青霉菌中的β-半乳糖苷酶催化具有非还原性末端半乳糖单元的单糖和二糖受体上的高度位点选择性半乳糖基转移，生成含有猪组织上发现的β-D-Galp-(1→3)-D-Galp表位的产物，该表位是猪器官异种移植到人体时产生超急性排斥反应的原因。
• A method of controlling the regioselectivity of glycosidic bonds
  申请人：Svenska Sockerfabriks AB

  公开号：EP0226563A1

  公开（公告）日：1987-06-24

  A method of controlling the regioselectivity of the glycosidic bond between glycosyl donor and glycosyl acceptor in the enzymatic production of an oligosaccharide compound which either consists of or is a fragment or an analog of the carbohydrate part in a glycoconjugate, by reverse hydrolysis or transglycosidation reactions, is described. The syn­thesis is carried out in that a donor substance which is a mono- or oligosaccharide or a glycoside thereof, is caused to react, in the presence of a glycosidase, with an acceptor substance which is an O-, N-, C- ­or S-glycoside consisting of a monosaccharide, oligo­saccharide or a saccharide analog and at least one aglycon which is O-, N-, C- or S-glycosidically bonded in 1-position, the α- or β-configuration being selected on the glycoside bond between the glycosyl group and the aglycon in the acceptor substance, and the oligo­saccharide compound being separated from the reaction mixture.

  本发明描述了一种在酶法生产低聚糖化合物过程中控制糖基供体和糖基受体之间糖苷键的区域选择性的方法，该低聚糖化合物由糖共轭物中碳水化合物部分的片段或类似物组成，通过反向水解或反糖苷化反应制得。合成方法是：在糖苷酶的作用下，使单糖、寡糖或其糖苷的供体物质与由单糖、寡糖或其糖苷组成的 O-、N-、C-或 S-糖苷的受体物质发生反应、寡糖或糖类似物和至少一个在 1 位上以 O-、N-、C-或 S-糖苷键结合的苷元，α-或 β-构型在受体物质中糖基和苷元之间的糖苷键上被选择，寡糖化合物从反应混合物中分离出来。
• Präparat zur Wirkstoffapplikation in Kleinsttröpfchenform
  申请人：Cevc, Gregor, Prof. Dr.

  公开号：EP0475160A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstriktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.

  本发明涉及一种以微小液滴形式施用活性物质的制剂，特别是具有一层或几层两亲性分子或两亲性载体物质的膜状包膜，尤其是用于将活性物质输送到或通过皮肤等天然屏障和收缩物。制剂中边缘活性物质的含量最高可达 99 摩尔%，从而达到液滴的溶解点。该制剂适用于非侵入性给药抗糖尿病药物，特别是胰岛素。本发明还涉及生产这种制剂的工艺。
• [EN] PREPARATION FOR APPLICATION OF ACTIVE SUBSTANCES IN THE FORM OF MINIMUM-SIZED DROPLETS
  申请人：CEVC, Gregor

  公开号：WO1992003122A1

  公开（公告）日：1992-03-05

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstruktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.(EN) The invention concerns a preparation for the application of active substances in the form of minimum-sized droplets, in particular in the form of minimum-sized droplets provided with a membrane-type sheath consisting of one or more layers of amphiphilic molecules or minimum-sized droplets provided with an amphiphilic carrier substance, in particular for transporting the active substance into and across natural barriers and constrictions such as skin and the like. The preparation contains up to 99 mol% of an edge-active substance for obtaining the solubilization point of the droplets. The preparation is suitable for non-invasive administration of antidiabetics, in particular insulin. The invention also concerns a process for producing these preparations.(FR) Une composition permet d'appliquer de fines gouttelettes de substances actives, notamment pourvues d'une enveloppe similaire à une membrane formée d'une ou plusieurs couches de molécules amphiphiles ou pourvues d'une substance porteuse amphiphile, utiles notamment pour transporter la substance active dans et à travers des barrières et des étranglements naturels, tels que la peau et similaire. La composition contient une substance à activité marginale qui représente jusqu'à 99% en moles de la teneur de cette substance, qui permet d'atteindre le point de solubilisation des gouttelettes. Cette composition est utile pour administrer de manière non invasive des agents anti-diabétiques, notamment l'insuline. L'invention concerne en outre un procédé de production de ces compositions.

  (法文)该发明涉及一种用于以最小尺寸呈递活性物质的装置，特别是具备由单一或多个 amphiphilic 分子层或 amphiphilic 承载物质组成的膜状外衣的最小尺寸液滴，尤其适于将活性物质运输到和穿过天然屏障和structures，如皮肤等等。该装置含有高达 99 摩尔百分率的一种边缘活性物质，以使液滴的溶解点得以实现。该装置可用于非侵入性地管理抗糖尿病药剂，尤其是胰岛素。该发明还涉及一种制备上述装置的方法。（英文同上）