fragilin | 19764-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: fragilin
• 英文别名: Salicin 6'-acetate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 19764-02-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.319
• InChiKey: IERQJNGBILWLCY-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fragilin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到水杨苷
  参考文献：
  名称：

  利用选择性脱乙酰基和乙酰基团迁移合成杨柳科乙酰水杨素。

  摘要：

  在目前的工作中，已报道了许多水杨科物种中天然存在的乙酰化水杨素的合成。描述了由过乙酰化的溴水杨素以选择性酸催化的脱乙酰基作用和一锅式亲核取代溴为关键步骤制备2-O-乙酰水杨素，2-O-乙酰氯水杨素和2-O-乙酰乙基水杨素的方法。碱催化的O-2→O-6乙酰基迁移得到了6-O-乙酰水杨酸衍生物，收率很高。因此，报道了使用乙酰基迁移的第一个6-O-乙酰水杨素（fragilin）合成以及6-O-乙酰氯水杨素和6-O-乙酰乙基水杨素的合成。NaOMe催化的乙酰化糖苷的脱乙酰作用产生了最近从Alangium chinense报道的水杨素，氯水杨素和乙基水杨素。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00570
• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethyl)phenyl-2-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到fragilin
  参考文献：
  名称：

  利用选择性脱乙酰基和乙酰基团迁移合成杨柳科乙酰水杨素。

  摘要：

  在目前的工作中，已报道了许多水杨科物种中天然存在的乙酰化水杨素的合成。描述了由过乙酰化的溴水杨素以选择性酸催化的脱乙酰基作用和一锅式亲核取代溴为关键步骤制备2-O-乙酰水杨素，2-O-乙酰氯水杨素和2-O-乙酰乙基水杨素的方法。碱催化的O-2→O-6乙酰基迁移得到了6-O-乙酰水杨酸衍生物，收率很高。因此，报道了使用乙酰基迁移的第一个6-O-乙酰水杨素（fragilin）合成以及6-O-乙酰氯水杨素和6-O-乙酰乙基水杨素的合成。NaOMe催化的乙酰化糖苷的脱乙酰作用产生了最近从Alangium chinense报道的水杨素，氯水杨素和乙基水杨素。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00570

文献信息

• Synthesis of <i>Salicaceae</i> Acetyl Salicins Using Selective Deacetylation and Acetyl Group Migration
  作者：Dariya A. Romanova、David L. Avetyan、Maxim L. Belyanin、Elena V. Stepanova

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00570

  日期：2020.4.24

  In the present work, the synthesis of acetylated salicins, which occur naturally in many Salicaceae species, is reported. The preparation of 2-O-acetylsalicin, 2-O-acetylchlorosalicin, and 2-O-acetylethylsalicin from peracetylated bromosalicin with selective acid-catalyzed deacetylation and one-pot nucleophilic substitution of bromine as the key steps is described. The base-catalyzed O-2 → O-6 acetyl

  在目前的工作中，已报道了许多水杨科物种中天然存在的乙酰化水杨素的合成。描述了由过乙酰化的溴水杨素以选择性酸催化的脱乙酰基作用和一锅式亲核取代溴为关键步骤制备2-O-乙酰水杨素，2-O-乙酰氯水杨素和2-O-乙酰乙基水杨素的方法。碱催化的O-2→O-6乙酰基迁移得到了6-O-乙酰水杨酸衍生物，收率很高。因此，报道了使用乙酰基迁移的第一个6-O-乙酰水杨素（fragilin）合成以及6-O-乙酰氯水杨素和6-O-乙酰乙基水杨素的合成。NaOMe催化的乙酰化糖苷的脱乙酰作用产生了最近从Alangium chinense报道的水杨素，氯水杨素和乙基水杨素。