8-cyclopentenyl-6-ethoxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline | 1359974-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-cyclopentenyl-6-ethoxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline
• 英文别名: 8-(cyclopenten-1-yl)-6-ethoxy-2,2,4-trimethyl-1H-quinoline
• CAS: 1359974-05-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: OYVCKSQRBQJXDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙氧基喹啉 、 环戊酮 在 碘 作用下， 反应 72.0h， 以52%的产率得到8-cyclopentenyl-6-ethoxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  来自Skraup–Doebner–的意外的5,6,7,8,9,10-六氢-6,6-戊亚甲基菲啶和2,3,4,5-四氢-4,4-四亚甲基-1 H-环戊[ c ]喹啉冯·米勒喹啉的合成及其对该反应机理的启示

  摘要：

  尽管已就此问题进行了几项机理研究，但Skraup–Doebner–Von Miller喹啉合成的真正机理仍存在争议，并且尚未得到很好的理解。一系列意外的和异常的5,6,7,8,9,10-六氢-6,6-戊亚甲基菲啶和2,3,4,5-四氢-4,4-四亚甲基-1 H-环戊基[ c ]喹啉已经通过Skraup–Doebner–Von Miller喹啉合成获得。基于这些出乎意料的结果，并与一些先前报道的喹啉合成相一致，针对该反应变体提出了另一种机理途径。它涉及第一步中通过酮和苯胺衍生物之间的反应形成席夫碱，然后在在苯胺衍生物的胺官能团的邻位上进行邻位，并在最后一步进行环合以封闭喹啉环，从而生成二氢喹啉衍生物。据我们所知，这是首次针对Skraup–Doebner–Von Miller喹啉合成的任何变体提出这种机制途径的报告。

  DOI：

  10.1021/jo202681r

文献信息

• Iodine-catalyzed cycloalkenylation of dihydroquinolines and arylamines through a reaction with cyclic ketones under neat conditions
  作者：Jean Fotie、Suraj K. Ayer、Binit S. Poudel、Carolyn S. Reid

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.081

  日期：2013.12

  An iodine-catalyzed direct cycloalkenylation of dihydroquinolines and arylamines has been developed. This method consists of a Friedel-Crafts reaction between dihydroquinolines (or arylamines) and cyclic ketones in which the double bond is selectively generated throughout the course of the reaction resulting in a direct cycloalkenylation, under neat conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unexpected 5,6,7,8,9,10-Hexahydro-6,6-pentamethylenephenanthridines and 2,3,4,5-Tetrahydro-4,4-tetramethylene-1<i>H</i>-cyclopenta[<i>c</i>]quinolines from Skraup–Doebner–Von Miller Quinoline Synthesis and Their Implications for the Mechanism of That Reaction
  作者：Jean Fotie、Hilaire V. Kemami Wangun、Frank R. Fronczek、Nancy Massawe、Bijay T. Bhattarai、Jessica L. Rhodus、Thomas A. Singleton、D. Scott Bohle

  DOI：10.1021/jo202681r

  日期：2012.3.16

  Skraup–Doebner–Von Miller quinoline synthesis remains controversial and not well understood despite several mechanistic studies reported on the matter. A series of unexpected and unusual 5,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6-pentamethylenephenanthridines and 2,3,4,5-tetrahydro-4,4-tetramethylene-1H-cyclopenta[c]quinolines have been obtained through the Skraup–Doebner–Von Miller quinoline synthesis. On the basis

  尽管已就此问题进行了几项机理研究，但Skraup–Doebner–Von Miller喹啉合成的真正机理仍存在争议，并且尚未得到很好的理解。一系列意外的和异常的5,6,7,8,9,10-六氢-6,6-戊亚甲基菲啶和2,3,4,5-四氢-4,4-四亚甲基-1 H-环戊基[ c ]喹啉已经通过Skraup–Doebner–Von Miller喹啉合成获得。基于这些出乎意料的结果，并与一些先前报道的喹啉合成相一致，针对该反应变体提出了另一种机理途径。它涉及第一步中通过酮和苯胺衍生物之间的反应形成席夫碱，然后在在苯胺衍生物的胺官能团的邻位上进行邻位，并在最后一步进行环合以封闭喹啉环，从而生成二氢喹啉衍生物。据我们所知，这是首次针对Skraup–Doebner–Von Miller喹啉合成的任何变体提出这种机制途径的报告。