1,2:3,4-Di-O-cyclohexyliden-α-D-galactopyranose | 33159-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-Di-O-cyclohexyliden-α-D-galactopyranose
• CAS: 33159-45-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: LIHCUFZIUGBQAA-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-Di-O-cyclohexyliden-α-D-galactopyranose 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、410.01 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 ((3a'R,5'R,5a'S,8a'S,8b'R)-tetrahydro-5'H-dispiro[cyclohexane-1,2'-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-7',1''-cyclohexan]-5'-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  用于二亚苄基丙酮非对映选择性去对称化的糖基有机催化剂

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸催化二亚苄基丙酮的高度区域选择性和非对映选择性去对称化，在 azlactones 存在下（仅 1,4 加成，> 20:1 dr）。合成了一种基于 D-半乳糖的新型有机催化剂并将其应用于该反应。在产品方面，创建了一个新的 C-C σ-键和两个立体中心，其中一个是四元的。通过比较手性 HPLC 迹线和 13C NMR 光谱数据，将相对立体化学指定为 1,2-抗。最终的迈克尔型加合物之一可以以良好的产率转化为 N-保护的 α-官能化氨基酸，并且不会损失非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501393
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 环己酮 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1,2:3,4-Di-O-cyclohexyliden-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于二亚苄基丙酮非对映选择性去对称化的糖基有机催化剂

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸催化二亚苄基丙酮的高度区域选择性和非对映选择性去对称化，在 azlactones 存在下（仅 1,4 加成，> 20:1 dr）。合成了一种基于 D-半乳糖的新型有机催化剂并将其应用于该反应。在产品方面，创建了一个新的 C-C σ-键和两个立体中心，其中一个是四元的。通过比较手性 HPLC 迹线和 13C NMR 光谱数据，将相对立体化学指定为 1,2-抗。最终的迈克尔型加合物之一可以以良好的产率转化为 N-保护的 α-官能化氨基酸，并且不会损失非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501393

文献信息

• Synthesis of halogenated benzimidazolyl-<i>C</i>-nucleosides and their activity against <i>Leishmania major</i> and <i>Leishmania tropica</i>
  作者：Umair Ahmed Khan、M. Iqbal Choudhary、Sammer Yousuf

  DOI：10.1039/d4nj00035h

  日期：2024.3.25

  good yields. Subsequently, the acetylated β-D-galactopyranosyl C-6 aldehydes were reacted with halogen-substituted O-phenylenediamine to furnish reverse C-galactopyranosyl nucleosides 3a to 7a; 3b to 7b. Hitherto, this is the first report on the synthesis of pyranose-based reverse-position C-nucleosides. These newly synthesized C-nucleosides were identified as an anti-leishmanial agent, in vitro, against

  在这里，我们报告了“反向”卤化 C-核苷（苯并咪唑）类似物的简短合成。最初，1,2；D-半乳糖的3,4邻位二醇用两种不同的酮丙酮和环己酮乙酰化，分别提供乙酰化半乳吡喃糖1a和1b。随后，使用氯铬酸吡啶鎓（PCC）将1a和1b的C-6羟基氧化成醛2a和2b，收率良好。随后，乙酰化的β- D-吡喃半乳糖基C-6醛与卤素取代的O-苯二胺反应，得到反C-吡喃半乳糖基核苷3a至7a；3b至7b。迄今为止，这是第一篇关于基于吡喃糖的反位C-核苷的合成的报道。这些新合成的 C-核苷在体外被鉴定为抗利什曼原虫药物，可对抗大型利什曼原虫和热带利什曼原虫。发现苯并咪唑部分上的卤素取代和C-核苷乙酰化基团的亲脂性是抗利什曼原虫活性的关键因素。例如，化合物3a（一种非卤代类似物）无活性，而其溴取代类似物6a对L. Major和L. tropica有相当大的活​​性，IC 50分别为 8.60 ± 0.04 μM 和
• Zhdanov, Yu. A.; Alekseev, Yu. E.; Palui, I. N., Doklady Chemistry, 1983, vol. 268, p. 34 - 36
  作者：Zhdanov, Yu. A.、Alekseev, Yu. E.、Palui, I. N.、Serebrennikova, E. V.

  DOI：——

  日期：——
• Zhdanov, Yu. A.; Alekseev, Yu. E.; Sudareva, T. P., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 4.2, p. 637 - 640
  作者：Zhdanov, Yu. A.、Alekseev, Yu. E.、Sudareva, T. P.、Samarskova, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Bellucci, Giuseppe; Berti, Giancarlo; Bianchini, Roberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 6, p. 451 - 456
  作者：Bellucci, Giuseppe、Berti, Giancarlo、Bianchini, Roberto、Vecchiani, Sandra

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetrische Synthese von α-Methylaminosäure-methylestern unter Verwendung von D-Galactodialdehydals chiralem Hilfsreagens
  作者：Inga Hoppe、Ulrich Schöllkopf、Reinhold Tölle

  DOI：10.1055/s-1983-30512

  日期：——