6-deoxy-D-glucitol | 71075-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: 6-deoxyglucitol；D-quinovitol；D-6-deoxy-glucitol；6-Desoxy-D-glucit；d-Epirhamnit；Isorhodeit；(2S,3R,4R,5R)-hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 71075-63-3
• 化学式: C₆H₁₄O₅
• 分子量: 166.174
• InChiKey: SKCKOFZKJLZSFA-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-D-glucitol 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 硫酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 O¹,O³,O⁵-triacetyl-O²,O⁴-methanediyl-6-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1,3:2,4-Dimethylene-D-epirhamnitol and 2,4-Methylene-D-epirhamnitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01236a001
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到6-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  通过选择氟芳基硼烷催化剂来控制生物质中的糖脱氧产物

  摘要：

  来自生物质的原料受到自然界的定义和限制，但是通过选择催化剂，可以改变脱氧的结果。我们报告了糖与三乙基硅烷（TESH）和两种氟芳基硼烷催化剂B（C 6 F 5）3和B（3,5-CF 3）2 C 6 H 3）3（BAr 3,5-CF3）的发散性但选择性脱氧）。为了说明这一点，全硅烷基化的2-脱氧葡萄糖显示出环外C–O键的裂解/还原与较少的空间拥挤的BAr 3,5-CF3，而环内的C–O键的裂解/还原则以路易斯酸B（C更多）为主6 F 5）3。取决于催化剂，可以选择性地合成手性呋喃和线性多元醇。机理研究表明，这些催化剂的静止状态是不同的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01578

文献信息

• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• DEOXYKETOHEXOSE ISOMERASE AND METHOD FOR PRODUCING DEOXYHEXOSE AND DERIVATIVE THEREOF USING SAME
  申请人：Izumori Ken

  公开号：US20100105885A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Providing 1- or 6-deoxy products corresponding to all of aldohexoses, ketohexoses and sugar alcohols, as based on Deoxy-Izumoring, as well as a method for systematically producing those products. A method for producing deoxyketohexose and a derivative thereof using a deoxyketohexose isomerase derived from Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736), comprising epimerizing 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose at position 3 to produce the individually corresponding 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose as an intended product.

  提供对应于所有己醛糖、己酮糖和糖醇的1-或6-去氧产物，基于去氧-Izumoring，以及一种系统生产这些产物的方法。一种使用来自Pseudomonas cichoriiST-24（FERM BP-2736）的去氧己酮糖异构酶生产去氧己酮糖及其衍生物的方法，包括将1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖在3号位置上对映异构化为各自对应的1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖作为预期产物。
• DEOXYKETOHEXOSE ISOMERASE AND METHOD FOR PRODUCING DEOXYKETOHEXOSE AND DERIVATIVE THEREOF USING THE SAME
  申请人：National University Corporation Kagawa University

  公开号：EP2161332A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  Providing 1- or 6-deoxy products corresponding to all of aldohexoses, ketohexoses and sugar alcohols, as based on Deoxy-Izumoring, as well as a method for systematically producing those products. A method for producing deoxyketohexose and a derivative thereof using a deoxyketohexose isomerase derived from Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736), comprising epimerizing 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose at position 3 to produce the individually corresponding 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose as an intended product.

  提供与所有醛己糖、酮己糖和糖醇相对应的1-或6-脱氧产品，如基于脱氧偶氮的产品，以及系统生产这些产品的方法。一种使用源自 Pseudomonas cichorii ST-24 的脱氧酮己糖异构酶（FERM BP-2736）生产脱氧酮己糖及其衍生物的方法、包括将1-脱氧D-酮己糖或6-脱氧D-酮己糖或1-脱氧L-酮己糖或6-脱氧L-酮己糖在位置3处外嵌，以产生单独对应的1-脱氧D-酮己糖或6-脱氧D-酮己糖或1-脱氧L-酮己糖或6-脱氧L-酮己糖作为目的产物。
• Herbicide
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US10433544B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  Provided herein are SDH substrates that have use as herbicides in treating pre-emergent and post-emergent weed control. The presently-disclosed subject matter includes an herbicide including SDH substrates such as ribitol and a growth inhibitive effective amount of another adjuvant SDH substrate and/or adjuvant. Methods of treating pre-emergent and post-emergent weeds comprising applying the herbicides disclosed herein in an effective amount to suppress weed growth are also provided.

  本文提供的 SDH 底物可作为除草剂用于萌前和萌后除草。目前公开的主题包括一种除草剂，其中包括 SDH 底物，如核糖醇和抑制生长有效量的另一种佐剂 SDH 底物和/或佐剂。还提供了处理萌前和萌后杂草的方法，包括施用有效量的本文公开的除草剂以抑制杂草生长。
• Characterization of 6-deoxy-d-altritol in the cell-wall polysaccharide of Nocardia asteroides R 399
  作者：Annie Voiland、Georges Michel

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90459-2

  日期：1985.9

  A polyol, found in the cell-wall of Nocardia asteroides R 399 as a component of a neutral polysaccharide mainly composed of D-arabinose and D-galactose, was identified by mass spectrometry, paper chromatography, thin-layer chromatography, and gas chromatography as 6-deoxy-D-altritol.