(2S,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 194991-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: 2-desoxy-L-xylo-hexose；Styrasitol；(2S,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 194991-50-9
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: MPCAJMNYNOGXPB-UNTFVMJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-5-desoxy-6-S-phenyl-6-thio-D-xylo-hexitol 在 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Schmid, Walther; Heidlas, Juergen; Mathias, John P., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 95 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR REBAUDIOSIDE A, ENZYME FOR REBAUDIOSIDE A PREPARATION, AND APPLICATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RÉBAUDIOSIDE A, ENZYME POUR LA PRÉPARATION DE RÉBAUDIOSIDE A, ET APPLICATION<br/>[ZH] 莱苞迪甙A的制备方法、莱苞迪甙A制备用酶及应用
  申请人：BONTAC BIO ENG SHENZHEN CO LTD

  公开号：WO2019161634A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  提供了一种莱苞迪甙A的制备方法，包括：在二磷酸尿苷葡萄糖和葡萄糖基转移酶存在下，以甜菊糖原料为底物配制反应液，在恒定温度20-45℃下进行搅拌反应，得到莱苞迪甙A；所述甜菊糖原料包括甜菊苷，所述葡萄糖基转移酶包括如SEQ ID NO：1所示的氨基酸序列。还提供了莱苞迪甙A制备用酶及应用。