5-(3-氟苯基)噁唑 | 243455-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-氟苯基)噁唑
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-(3-fluorophenyl)oxazole
• CAS: 243455-58-5
• 化学式: C₉H₆FNO
• 分子量: 163.151
• InChiKey: KJDYRUKFBPRWQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氟苯基)噁唑 在 lithium hexamethyldisilazane 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromo-5-(3-fluorophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-8-YL AMIDES
  [FR] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-8-YLAMIDES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛基酰胺衍生物。在公式（I）中，二氮杂双环辛烷基的相对构型为顺式；其中Ar1和Ar2如描述中所述，制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是其作为促进睡眠荷尔蒙受体拮抗剂的用途。

  公开号：

  WO2012085852A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 3-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5-(3-氟苯基)噁唑
  参考文献：
  名称：

  使用 18F 标记使 MCR 支架变得更热

  摘要：

  成像技术，如正电子发射断层扫描 (PET)，代表了药物和诊断临床开发的巨大进步。然而，适当标记化合物的有效和及时合成在很大程度上是一个未解决的问题。许多具有高度结构多样性的类药物小分子可以通过收敛多组分反应 (MCR) 合成。PET 标记与生物活性化合物的 MCR 合成相结合，可以大大简化放射分析和基于成像的分析。在概念验证研究中，我们优化了稳健的现场放射性标记条件，这些条件随后应用于几种结构不同的药物样 MCR 支架（例如，芳烃、β-内酰胺、四唑和恶唑）。

  DOI：

  10.3390/molecules24071327

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Heteroarylation and Concomitant <i>ortho</i> ‐Alkylation of Aryl Iodides
  作者：Chuanhu Lei、Xiaojia Jin、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1002/anie.201507128

  日期：2015.11.2

  achieved from common aryl halides, alkyl halides, and heteroarenes under palladium and norbornene co‐catalysis. The reaction forges hindered aryl–heteroaryl bonds and introduces ortho‐alkyl groups to aryl rings. Various heterocycles such as oxazoles, thiazoles and thiophenes underwent efficient coupling. The heteroarenes were deprotonated in situ by bases without the assistance of palladium catalysts

  在钯和降冰片烯共催化下，常见的芳基卤化物，烷基卤化物和杂芳烃实现了三组分偶联。该反应形成受阻的芳基–杂芳基键，并将邻烷基引入芳基环。各种杂环如恶唑，噻唑和噻吩进行了有效的偶联。杂芳烃在不借助钯催化剂的情况下通过碱原位去质子化。
• Nickel-Catalyzed Coupling of Azoles with Aromatic Nitriles
  作者：Mckenna G. Hanson、Noelle M. Olson、Zubaoyi Yi、Grace Wilson、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01938

  日期：2017.8.18

  This manuscript describes the Ni-catalyzed coupling of azoles with aromatic nitriles. The use of BPh3 promotes these arylations with electronically diverse azoles and benzonitriles. While the nickel catalyst is necessary for the arylations of phenyl oxazoles, arylation of benzoxazoles with some nitriles affords the arylated products even in the absence of the Ni catalyst albeit in lower yield than

  该手稿描述了Ni催化的唑类化合物与芳族腈的偶联。BPh 3的使用可促进电子形式多样的唑和苄腈的这些芳基化。尽管镍催化剂对于苯基恶唑的芳基化是必需的，但是即使在不存在Ni催化剂的情况下，苯并恶唑与某些腈的芳基化也可以提供芳基化的产物，尽管收率比催化方法低。与未催化的转化相比，镍催化的方法显示出更高的速率和更广阔的范围。
• Ni-Catalyzed C–H Arylation of Oxazoles and Benzoxazoles Using Pharmaceutically Relevant Aryl Chlorides and Bromides
  作者：Helen Larson、Danielle Schultz、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02094

  日期：2019.10.18

  benzoxazoles with aryl halides. A series of aryl, heteroaryl, and druglike electrophiles relevant to pharmaceutical applications were surveyed. The desired arylated products were obtained in synthetically useful yields using electronically and structurally varied aryl halides. The use of microscale high-throughput experimentation was essential for both the rapid identification of optimal reaction parameters

  该手稿详细介绍了恶唑和苯并恶唑与芳基卤化物进行镍催化的芳基化反应的进展。调查了一系列与药物应用相关的芳基，杂芳基和类药物亲电试剂。使用电子和结构上变化的芳基卤化物以合成有用的产率获得所需的芳基化产物。微型高通量实验的使用对于快速确定最佳反应参数和研究芳基卤化物的范围都是必不可少的。
• [EN] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-3-YL AMIDES<br/>[FR] 3,8-DIAZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-3-YLAMIDES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012085857A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to 3,8-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-3-yl amide derivatives of formula (I), wherein the relative configuration of the diazabicyclooctane moiety is cis; and wherein Ar1, and Ar2 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛-3-基酰胺衍生物，其中二氮双环辛烷基的相对构型为顺式；以及其中Ar1和Ar2如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有式(I)一个或多个化合物的药物组合物，特别是其用作促进睡眠激素受体拮抗剂。
• Development of Orally Bioavailable Amidobenzimidazole Analogues Targeting Stimulator of Interferon Gene (STING) Receptor
  作者：Nan-Nan Chen、Han Zhang、Qiang-Sheng Zhu、Ting Zeng、Wei Dai、Ye-Ling Zhou、Guo-Feng Xin、Bei-Duo Wu、Si-Jia Gong、Zheng-Yu Jiang、Qi-Dong You、Xiao-Li Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02046

  日期：2023.4.27

  Stimulator of interferon gene (STING) is a critical adaptor protein that has a pivotal role in triggering inherent immune responses to infection. STING-linked interferon production has been involved in anti-inflammation, anti-infection, and antitumor immunity. Herein, a series of amidobenzimidazole analogues as STING agonists were profiled for potency and drug-like properties. By structure-based modification

  干扰素基因刺激物 (STING) 是一种关键的衔接蛋白，在触发对感染的固有免疫反应中起着关键作用。STING 相关干扰素的产生参与抗炎、抗感染和抗肿瘤免疫。在此，对作为 STING 激动剂的一系列氨基苯并咪唑类似物的效力和类药特性进行了分析。通过基于单氨基苯并咪唑 (ABZI) 的结构修饰和优化，获得了具有纳摩尔 STING 激动活性的类似物。其中，化合物D59和D61显着增加了IFN -β和促炎细胞因子CXCL10的转录，以及显着诱导 THP1 细胞中 STING 下游蛋白的磷酸化。此外，化合物D61表现出良好的药代动力学特性和代谢稳定性。在 CT-26 同源小鼠荷瘤模型中，D61通过瘤内、静脉内、腹膜内和口服途径给药时，可有效抑制肿瘤生长并具有良好的耐受性。这项关于口服生物可利用的氨基苯并咪唑类似物的研究扩展了用于 STING 介导的免疫疗法的激动剂化学结构的多样性。