5-(3-氟苯基)嘧啶 | 68049-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(3-氟苯基)嘧啶
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(3-fluoro-phenyl)-pyrimidine；5-(3-fluorophenyl)-pyrimidine；5-(3-Fluor-phenyl)-pyrimidin
• CAS: 68049-20-7
• 化学式: C₁₀H₇FN₂
• mdl: MFCD08166563
• 分子量: 174.177
• InChiKey: VGNCCMMLSOCGRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氟苯基)嘧啶 、 sodium methylate 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHKURKO O. P.; XMELEVA E. P.; MAMAEV V. P., IZV. SIB. OTD. AN CCCP CEP. XIM. N., 1978, HO 14/6, 106-112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 3-氟苯基硼酸 在 potassium phosphate 、 trans-diacetylpalladium(II) bis(dicyclohexylamine) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到5-(3-氟苯基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  氟化5-芳基-4-（杂）芳基取代的嘧啶的合成及抗结核活性的评价

  摘要：

  各种5-（氟化芳基）-4-（杂）芳基取代的嘧啶已经基于氢气的Suzuki交叉偶联和亲核芳香取代被合成（S Ñ ħ）反应从市售的5-溴嘧啶开始和其对抗结核活性分枝杆菌已经研究了结核H 37 Rv。研究结果表明，某些化合物以微摩尔浓度显示出对结核分枝杆菌H 37 Rv，鸟分枝杆菌，土地分枝杆菌有希望的活性。，以及从乌拉尔地区（俄罗斯）的结核病患者中分离出的多药耐药菌株。已经讨论了有关氟化化合物“结构-活性”关系的数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.020

文献信息

• Efficient Cross-Coupling of Functionalized Arylzinc Halides Catalyzed by a Nickel Chloride−Diethyl Phosphite System
  作者：Andrei Gavryushin、Christiane Kofink、Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol051615+

  日期：2005.10.1

  The combination of diethyl phosphite and DMAP as ligands for nickel in an 8:1 THF-N-ethylpyrrolidinone (NEP) mixture allows a very efficient cross-coupling reaction to be performed between various functionalized arylzinc halides and aryl bromides, triflates and activated chlorides. The reaction proceeds at 25 degrees C within 1-48 h and requires only 0.05 mol % of the nickel catalyst.

  [反应：见正文]在8：1 THF-N-乙基吡咯烷酮（NEP）混合物中，亚磷酸二乙酯和DMAP作为镍的配体的组合可在各种官能化的芳基卤化锌和芳基溴化物之间进行非常有效的交叉偶联反应，三氟甲磺酸盐和活性氯化物。反应在25摄氏度下于1-48小时内进行，仅需要0.05 mol％的镍催化剂。
• Nickel or Iron Catalysed Carbon-Carbon Coupling Reaction of Arylenes, Alkenes and Alkines
  申请人：knochel Paul

  公开号：US20100184977A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Organozinc compounds of the type R 1 —Ar 1 —ZnY (1) can be reacted with different functionalized aryl halides R 2 —Ar 2 —X (2) in the presence of catalytic amounts of Ni or Fe in a polar solvent or solvent mixture to form polyfunctional biaryles of the type R 1 —Ar 1 —Ar 2 —R 2 (3). Organozinc compounds of the type (1) can be represented by the transmetallation reaction of functionalized aryl magnesium halides or lithium aryl compounds with e.g. ZnBr 2 .

  类型为R1—Ar1—ZnY（1）的有机锌化合物可以在极性溶剂或溶剂混合物中存在催化剂量的Ni或Fe的情况下与不同官能化芳基卤化物R2—Ar2—X（2）反应，形成类型为R1—Ar1—Ar2—R2（3）的多官能团联苯。类型为（1）的有机锌化合物可以通过官能化芳基镁卤化物或锂芳基化合物与例如ZnBr2的转金属化反应来表示。
• An efficient Negishi cross-coupling reaction catalyzed by nickel(II) and diethyl phosphite
  作者：Andrei Gavryushin、Christiane Kofink、Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.123

  日期：2006.8

  A combination of diethyl phosphite-DMAP and Ni(II) salts forms a very effective catalytic system for the cross-coupling reactions of arylzinc halides with aryl, heteroaryl, and alkenyl bromides. chlorides. triflates. and nonaflates. The choice of solvent is quite important and the mixture of THF-N-ethylpyrrolidinone (NEP) (8: 1) was found to be optimal. The reaction usually requires only 0.05 moll % of NiCl2 or Ni(acac)(2) as catalyst and proceeds at room temperature within 1-48 h. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NICKEL- ODER EISEN-KATALYSIERTE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-KUPPLUNGSREAKTION VON ARYLENEN, ALKENEN UND ALKINEN
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP1924539A1

  公开（公告）日：2008-05-28
• [DE] NICKEL- ODER EISEN-KATALYSIERTE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-KUPPLUNGSREAKTION VON ARYLENEN, ALKENEN UND ALKINEN<br/>[EN] NICKEL OR IRON CATALYSED CARBON-CARBON COUPLING REACTION OF ARYLENES, ALKENES AND ALKINES<br/>[FR] REACTION DE COUPLAGE CARBONE-CARBONE ENTRE ARYLENES, ALCENES ET ALCYNES, CATALYSEE PAR NICKEL OU FER
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2007031511A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] According to the invention, organozink compounds of R¹-Ar¹-ZnY (1) type are convertible, with different functionalised aryl halides R²-Ar²-X (2) in the presence of Ni or Fe catalytic quantities in a polar solvent or a polar solvent mixture, into a polyfunctional biarylene of R¹-Ar¹-AR²-R² (3) type. The type (1) organic compounds are obtainable by a transmetallisation reaction of aryl-magnesium halides or lithium-aryl compounds, for example with ZnBr₂.
  [FR] Selon l'invention, des composés organozinciques du type R¹ -Ar¹-ZnY (1), peuvent est convertis avec différents halogénures d'aryle fonctionnalisés R²-Ar²-X (2), en la présence de quantités catalytiques de Ni ou de Fe, dans un solvant polaire ou un mélange de solvants polaires, en biarylène polyfonctionnel du type R¹-Ar¹-AR²-R² (3). Des composés organozinciques du type (1) peuvent être obtenus par la réaction de transmétallisation d'halogénures d'arylmagnésium fonctionnalisés ou de composés de lithiumaryle, par ex. avec ZnBr₂.
  [DE] Organozink- Verbindungen des Typs R¹ -Ar¹-ZnY (1) lassen sich mit verschiedenen funktionalisierten Arylhalogeniden R²-Ar²-X (2) in Gegenwart katalytischer Mengen von Ni oder Fe in einem polaren Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch zu polyfunktionalen Biarylen des Typs R¹-Ar¹-AR²-R² (3) umsetzen. Organozink- Verbindungen des Typs (1) können durch die Transmetallierungsreaktion funktionalisierter Arylmagnesiumhalogenide oder Lithiumarylverbindungen mit z.B. ZnBr₂ dargestellt werden.