2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-manno-hexodialdose | 196298-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-manno-hexodialdose
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hexanedial
• CAS: 196298-41-6
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: SZBJKFJJVMBTJB-YFRBGRBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-manno-hexodialdose 在 5a(S),10b(R)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-(trimethylsiloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的苯偶姻策略可从醛糖醇合成环糖醇衍生物

  摘要：

  利用N杂环卡宾催化的C 2对称透析液的安息香型环化反应，开发出了多种多样的环醇衍生物合成方法。所得的肌糖是通用的中间体，不仅可以转化为肌醇，而且还可以转化为氨基，脱氧，O-甲基和C-甲基肌醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400712
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-manno-hexodialdose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclitols fused with a furoxan ring from alditols by intramolecular nitrile oxide dimerization

  摘要：

  通过将一种醛糖醇转化为双（醛肟），并进一步用N-氯丁二酰亚胺氧化肟基团至腈氧化物，这些腈氧化物自发地进行分子内二聚合形成呋罗环，实现了与呋罗环融合的环醇的合成。

  DOI：

  10.1039/a704208f

文献信息

• Ruthenium Carbene Complexes with Imidazol-2-ylidene Ligands: Syntheses of Conduritol Derivatives Reveals Superior RCM Activity
  作者：Lutz Ackermann、David El Tom、Alois Fürstner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01102-3

  日期：2000.4

  Syntheses of conduritol A, E and F derivatives are described using galactitol, d-mannitol and d-glucitol, respectively, as the starting materials. The key steps of this approach comprise a Tebbe olefination reaction for the preparation of dienes 15, 21 and 27 followed by ring closing metathesis (RCM) for the formation of the polyhydroxylated cyclohexene rings of the targets. A comparative study shows

  描述了分别使用半乳糖醇，d-甘露糖醇和d-葡萄糖醇作为起始原料的conduritol A，E和F衍生物的合成。这种方法的关键步骤包括用于二烯的制备将Tebbe烯化反应15，21和27，随后通过闭环复分解（RCM）为靶的多羟基化的环己烯环的形成。一项比较研究表明，在催化范围内带有催化量的钌卡宾配合物3a的催化量最佳，后者带有一个PCy 3和一个2,3-二氢-1 H-咪唑-2-亚烷基配体。
• A straightforward synthesis of perbenzylated conduritols from alditols by ring closing olefin metathesis
  作者：John K. Gallos、Theocharis V. Koftis、Vassiliki C. Sarli、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1039/a906626h

  日期：——

  The synthesis of perbenzylated conduritols A, E and F has been achieved in six steps by formal conversion of galactitol, D-mannitol and D-glucitol into the respective terminal dienes, followed by ring closing olefin metathesis.

  通过将半乳糖醇、D-甘露醇和D-葡萄糖醇正式转化为相应的末端二烯，随后进行环闭合烯烃复分解反应，实现了苯甲酰化康杜利托醇A、E和F的六步合成。
• 一种D-甘露糖的合成方法
  申请人：南京江原安迪科正电子研究发展有限公司

  公开号：CN116410244A

  公开（公告）日：2023-07-11

  本发明属于医药合成技术领域，特别是涉及一种全新的D‑甘露糖合成方法，本发明以D‑甘露醇为原料，先通过TBDMSCl对末端两个伯羟基进行保护，再通过苄基或酰基对剩余四个仲羟基进行保护，随后脱除两个伯羟基硅醚保护基，经氧化后，脱除所有羟基保护基，最后还原醛基得到D‑甘露糖。该法反应温和，合成收率大幅提高，操作简便，适合工业化大规模生产。
• Synthesis of <i>allo</i>- and <i>epi</i>-Inositol via the NHC-Catalyzed Carbocyclization of Carbohydrate-Derived Dialdehydes
  作者：Kieran P. Stockton、Ben W. Greatrex、Dennis K. Taylor

  DOI：10.1021/jo500645z

  日期：2014.6.6

  A synthesis of carbocyclic sugars from carbohydrate-derived dialdehydes using organocatalysis has been developed. Sorbitol, mannitol, and galactitol were converted via 1,6-tritylation, perbenzylation or permethylation, detritylation, and Swern oxidation into 2,3,4,5-tetra-O-alkyl-dialdoses that were cyclized via the benzoin reaction promoted by a triazolium carbene. Manno- and galacto-configured dialdehydes gave predominantly single inosose stereoisomers in up to 75% yield if the mixture was acetylated prior to isolation while the gluco-dialdehyde afforded a mixture of three stereoisomers in 61% overall yield. The inososes were stereospecifically reduced using sodium borohydride and then deprotected to give allo- and epi-inositol in good yield that confirmed the structural and stereochemical assignments.
• Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 131-147
  作者：

  DOI：——

  日期：——