levofloxacin hydrazide | 1211989-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: levofloxacin hydrazide
• 英文别名: (S)-9-Fluoro-3,7-dihydro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carbohydrazide (10)；(2S)-7-fluoro-2-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carbohydrazide
• CAS: 1211989-51-3
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₅O₃
• 分子量: 375.403
• InChiKey: UNWAQKQQFZTCBT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  levofloxacin hydrazide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 levofloxacin(2-thio-5-p-methylbenzylidene-thiazolidin-4-one-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  一种左氧氟沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺类衍生 物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种左氧氟沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺类衍生物及其制备方法和应用，采用如下式I化学结构通式：式I式I中，Ar为苯环或取代苯环或呋喃环或吡啶环。本发明的一种左氧氟沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺类衍生物，基于药效团拼合的药物分子构建策略，实现了手性三环氟喹诺酮骨架、酰胺与绕丹宁和α，β-不饱和酮等四种药效团间的叠加，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN104844618B
• 作为产物：
  描述：

  左氧氟沙星 在 肼 作用下， 反应 24.0h， 生成 levofloxacin hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的有前景的左氧氟沙星衍生物：设计、合成、细胞毒活性筛选、Topo2β 聚合酶抑制试验、细胞周期凋亡图谱分析

  摘要：

  合成了新设计的左氧氟沙星类似物作为拓扑异构酶 II β 抑制剂 (Topo2β)。针对乳腺癌、肝癌和白血病癌细胞系筛选了它们的细胞毒活性。目标化合物3c、3e、4a和6d对肝癌细胞系(Hep3B)表现出最佳活性(IC 50 分别为2.33、1.38、0.60和0.43)。(L-SR) 白血病癌细胞系明显受到化合物3b、3g和4a 的影响（IC 50  = 1.62、1.41 和 1.61，依次）。3c具有最好的抗乳腺癌细胞系 (MCF-7) 活性和 IC50  = 0.66。化合物3c、3e、3g、4a和4c表现出的Topo2β抑制活性超过了作为参比药物和变异细胞系的依托泊苷和左氧氟沙星。在 DNA 流式细胞术细胞周期分析中，化合物3c在 G2/M 期阻滞细胞周期，如依托泊苷和左氧氟沙星，而化合物3e和4a在 S 期阻滞。此外，3c、3e和4a显示活性 caspase-3 水平显着升高（分别为

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105029

文献信息

• [EN] QUINOLONONES WITH ANTIBACTERIAL PROPERTIES<br/>[FR] QUINOLONONES AYANT DES PROPRIÉTÉS ANTIBACTÉRIENNES
  申请人：REDX PHARMA LTD

  公开号：WO2013153394A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  This invention relates to derivatives of fluoroquinolone antibacterial drug compounds. It also relates to pharmaceutical formulations of derivatives of fluoroquinolone antibacterial drug compounds. It also relates to uses of the derivatives in treating bacterial infections and in methods of treating bacterial infections.

  本发明涉及氟喹诺酮抗菌药物化合物的衍生物。它还涉及氟喹诺酮抗菌药物化合物的制药配方。它还涉及使用这些衍生物治疗细菌感染和治疗细菌感染的方法。
• 1-(N-左氧氟沙星酰胺基)-6-氟-7-哌嗪萘啶 酮酸化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN107964020B

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一种1‑(N‑左氧氟沙星酰胺基)‑6‑氟‑7‑哌嗪萘啶酮酸化合物及其制备方法和应用，结构式为实现了双氟喹诺酮分子的有效连接，达到了目标化合物具有抗菌抗肿瘤的双功效作用，同时可显著降低对正常细胞的毒副作用，可作为全新结构的抗菌抗肿瘤活性物质进行新药开发。
• New promising levofloxacin derivatives: Design, synthesis, cytotoxic activity screening, Topo2β polymerase inhibition assay, cell cycle apoptosis profile analysis
  作者：Afaf El-Malah、Amira Youssef、Mohamed Ismail、Mona Kamel、Zeinab Mahmoud

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105029

  日期：2021.8

  drugs and variant cell lines. In DNA-Flow cytometry cell cycle analysis, compound 3c arrested the cell cycle at G2/M phase like etoposide and levofloxacin, while compounds 3e and 4a exhibit its arrest at S phase. In addition, 3c, 3e and 4a showed a significant elevation in active caspase-3 levels (10.01, 8.98 and 10.71 folds, respectively). The effect of the new compounds on normal cells was also investigated

  合成了新设计的左氧氟沙星类似物作为拓扑异构酶 II β 抑制剂 (Topo2β)。针对乳腺癌、肝癌和白血病癌细胞系筛选了它们的细胞毒活性。目标化合物3c、3e、4a和6d对肝癌细胞系(Hep3B)表现出最佳活性(IC 50 分别为2.33、1.38、0.60和0.43)。(L-SR) 白血病癌细胞系明显受到化合物3b、3g和4a 的影响（IC 50  = 1.62、1.41 和 1.61，依次）。3c具有最好的抗乳腺癌细胞系 (MCF-7) 活性和 IC50  = 0.66。化合物3c、3e、3g、4a和4c表现出的Topo2β抑制活性超过了作为参比药物和变异细胞系的依托泊苷和左氧氟沙星。在 DNA 流式细胞术细胞周期分析中，化合物3c在 G2/M 期阻滞细胞周期，如依托泊苷和左氧氟沙星，而化合物3e和4a在 S 期阻滞。此外，3c、3e和4a显示活性 caspase-3 水平显着升高（分别为
• 一种左氧氟沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺类衍生 物及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN104844618B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种左氧氟沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺类衍生物及其制备方法和应用，采用如下式I化学结构通式：式I式I中，Ar为苯环或取代苯环或呋喃环或吡啶环。本发明的一种左氧氟沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺类衍生物，基于药效团拼合的药物分子构建策略，实现了手性三环氟喹诺酮骨架、酰胺与绕丹宁和α，β-不饱和酮等四种药效团间的叠加，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发抗肿瘤药物。