3-(1-Naphthyl)-2'-acrylonaphthone | 38767-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1-Naphthyl)-2'-acrylonaphthone
• 英文别名: 3-(naphth-1-yl)-1-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one；3-naphthalen-1-yl-1-naphthalen-2-yl-propenone；3-[1]naphthyl-1-[2]naphthyl-propenone；3-[1]Naphthyl-1-[2]naphthyl-propenon；3-Naphthalen-1-yl-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 38767-64-5
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: HTFOFUHKAZYGLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Naphthyl)-2'-acrylonaphthone 在 Eosin Y 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(naphthalen-1-yl)-6-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylthio)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光/太阳光驱动的硫基自由基触发的多取代吡啶合成

  摘要：

  使用 γ-酮二腈、硫醇和曙红 Y 作为光催化剂，证明了光触发合成硫代功能化吡啶。反应通过原位生成的硫自由基选择性攻击其中一个氰基进行。利用直射阳光，反应也能以几乎相同的效率进行。还进行了取代吡啶的大规模合成和一些有用的合成转化。

  DOI：

  10.1039/d3ob00009e
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(1-Naphthyl)-2'-acrylonaphthone
  参考文献：
  名称：

  Levai, Pharmazie, 1979, vol. 34, # 7, p. 439 - 439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazolium-based chiral ionic liquids: synthesis and application
  作者：Yumiko Suzuki、Junichiro Wakatsuki、Mariko Tsubaki、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.017

  日期：2013.11

  centers on N-substituents is reported. [(2S,3S)-2,3-Dihydroxybutane-1,4-bis(3-butylimidazolium)]-[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide]2 and [(4S,5S)-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-bis(1-methylimidazolium)]-[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide]2 induced enantioselectivity in the Michael addition of malonic esters to chalcones.

  的含有咪唑核和手性中心的手性离子液体的合成ñ -取代基被报告。[（2小号，3小号）-2,3- Dihydroxybutane -1,4-双（3-丁基咪唑）] - [双（三氟甲磺酰）酰胺] 2和[（4-小号，5小号）-2-苯基-1- 1,3-二氧戊环-4,5-二（1-甲基咪唑）] - [双（三氟甲磺酰）酰胺] 2在迈克尔加成丙二酸酯的查耳酮向诱导对映选择性。
• Visible-Light-Accelerated Pd-Catalyzed Cascade Addition/Cyclization of Arylboronic Acids to γ- and β-Ketodinitriles for the Construction of 3-Cyanopyridines and 3-Cyanopyrrole Analogues
  作者：Amitava Rakshit、Prashant Kumar、Tipu Alam、Hirendranath Dhara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01703

  日期：2020.10.2

  via a Pd-catalyzed coupling of arylboronic acid with 2-(3-oxo-1,3-diarylpropyl)malononitrile and 2-(2-oxo-2-arylethyl)malononitrile, respectively, under mild reaction conditions, followed by intramolecular cyclization of an intermediate formed after the regeneration of the catalyst under acidic reaction conditions. The cascade reactions proceed in 1,2-dichloroethane solvent under visible-light irradiation

  一锅合成策略的2,4,6-三芳基烟腈和2,5-二芳基-1 H-吡咯-3-腈是通过Pd催化的芳基硼酸与2-（3-oxo-1）偶联而完成的，在温和的反应条件下，分别将3-3-二芳基丙基）丙二腈和2-（2-氧代-2-芳基乙基）丙二腈，然后在酸性反应条件下，将催化剂再生后形成的中间体进行分子内环化。级联反应在1,2-二氯乙烷溶剂中在可见光照射下进行，并且在催化量的Pd（OAc）2存在下原位生成活性催化剂和2,2'-联吡啶。活性Pd催化剂借助金属到配体的电荷转移（MLCT）进行光激发，随后芳基硼酸发生氧化还原反金属化，因此无需任何外源光敏剂。以高收率分离出由新的C–C，C–N，C aN和两个新的C═C键组成的目标产物。
• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogenesis and related disease states
  申请人：——

  公开号：US20020040029A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, including angiongenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及香豆素和香豆素衍生物以及类似物，这些化合物可用作抗血管生成抑制剂。这些化合物的合成成本低廉，并表现出出乎意料的良好的抗血管生成活性。本发明还涉及使用香豆素及其类似物作为抗肿瘤/抗癌剂，以及治疗一些与血管生成有关的疾病或病态，包括血管生成性皮肤病如牛皮癣、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等等，以及慢性炎症性疾病如关节炎。
• Tetrachlorosilane-Zinc Chloride as a New Potent Binary Reagent for One-Pot, Three-Component Synthesis of Mannich-Type Products
  作者：Doria S. Badawy、Ebrahim Abdel-Galil、Ezzat M. Kandeel、Wahid M. Basyouni、Tamer K. Khatab

  DOI：10.1080/10426500802589907

  日期：2009.10.30

  A combination of tetrachlorosilane and zinc chloride in dichloromethane as an efficient and ambient binary reagent to promote a one-pot amidoalkylation reaction of enolizable ketones, aromatic aldehydes with acetonitriles, or benzonitrile have been developed. The newly synthesized beta-acetamidoketones 3 and beta-benzamidoketones 5 were obtained in good yields.
• New coloring matters
  申请人：ICI LTD

  公开号：US02382914A1

  公开（公告）日：1945-08-14