(4Z)-((o-chlorophenyl)methylene)-2-methyloxazole-5(4H)one | 32997-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4Z)-((o-chlorophenyl)methylene)-2-methyloxazole-5(4H)one
• 英文别名: (4Z)-4-[(2-chlorophenyl)methylene]-2-methyl-1,3-oxazol-5-one；2-OXAZOLIN-5-ONE, 4-(o-CHLOROBENZYLIDENE)-2-METHYL-；(4Z)-4-[(2-chlorophenyl)methylidene]-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 32997-15-2
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: YLWUTHYVSMAJES-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  27.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-((o-chlorophenyl)methylene)-2-methyloxazole-5(4H)one 在 8 % Pd/C 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 [Rhcod(S)-DuanPhos]BF₄ 、 水 、 氢气 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -5.0~105.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 培哚普利叔丁胺盐
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的二氢吲哚-2-甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式(I)所示的对映体富集的二氢吲哚‑2‑甲酸的合成方法：采用价格低廉且易得的邻位卤取代的苯甲醛和N‑酰基取代的甘氨酸为起始原料，经过Erlenmeyer‑Plochl环合、碱水解、不对称催化氢化构建手性中心，然后先酸催化脱保护再环合，或者先环合再酸催化脱保护得到所述的对映体富集的二氢吲哚‑2‑甲酸；本发明的整条工艺路线所使用的原材料均价廉易得，未涉及使用有毒有害物质或一些危险的特殊工艺，反应条件温和，工艺操作简单，生产安全稳定，产物收率高，纯度佳，三废少，能耗低，是一条非常适合产业化生产的工艺路线；

  公开号：

  CN104672124B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.08h， 生成 (4Z)-((o-chlorophenyl)methylene)-2-methyloxazole-5(4H)one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Green Synthesis of Benzylidene-2-N-(carbothioamido)-6-oxo-1,2,5,6- tetrahydro-1-NH-1,2,4-triazine Derivatives and their Antibacterial Activity Evaluation

  摘要：

  已开发出一种高效且环保的合成方法，用于合成(Z)-3-烷基-5(苯甲亚烯/取代苯甲亚烯)-2N-(碳硫酰胺)-6-氧-1,2,5,6-四氢-1-NH-1,2,4-三嗪衍生物，产率良好，并针对大肠杆菌、普罗维登西亚氧气菌、嗜氮假单胞菌和芽孢菌进行了抗菌活性测试。与标准药物链霉素相比，一些合成化合物对大肠杆菌和芽孢杆菌表现出良好的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16333

文献信息

• 一种手性α-氨基酸的制备方法
  申请人：天台宜生生化科技有限公司

  公开号：CN105330557A

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种手性α-氨基酸的制备方法。本发明的起始原料为醛和N-酰基取代的甘氨酸，经过Erlenmeyer-Plochl环合、水解或者醇解、不对称催化氢化、酸水解得到手性α-氨基酸化合物。本发明的合成路线，反应条件温和，工艺操作简单，生产安全稳定，所得产物收率高、化学纯度和光学纯度佳，杂质少，应用范围广，适合工业化生产。
• DBU(OAc)–TBAB-Mediated One-Pot Three-component Synthesis of 1H-Imidazol-5(4H)-one Derivatives
  作者：V. A. Rani、Y. B. Kumari

  DOI：10.1134/s1070428022030125

  日期：2022.3

  Abstract One-pot three-component synthesis of 1H-imidazol-5(4H)-one derivatives from (Z)-4-(aryl­methylidene)-2-methyl-1,3-oxazol-5(4H)-one, methylamine, and N-benzylideneaniline has been developed using DBU (OAc) as an ionic liquid catalyst and TBAB as promoter. The reactions were carried out on heating at 75–80°C for 25–30 min to afford (4Z)-4-(arylmethylidene)-1-methyl-2-(2-phenylethenyl)-1H-imidazol-5(4H)-one

  摘要 ( Z )-4-(芳基亚甲基)-2-甲基-1,3-oxazol-5(4 H )-one 的 1 H -imidazol-5(4 H )-one 衍生物的一锅三组分合成，已使用 DBU (OAc) 作为离子液体催化剂和 TBAB 作为促进剂开发了甲胺和N-亚苄基苯胺。反应在 75-80°C 下加热 25-30 分钟，得到 (4 Z )-4-(芳基亚甲基)-1-甲基-2-(2-苯基乙烯基)-1 H-咪唑-5( 4 H )-one 衍生物具有良好的收率。
• EL-SABAGH, U. I.;HASSANEIN, H. H.;AL-ASHMAWI, M. I., EGYPT. J. PHARM. SCI., 29,(1988) N-4, C. 587-594
  作者：EL-SABAGH, U. I.、HASSANEIN, H. H.、AL-ASHMAWI, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• LATA, A.;SATSANGI, R. K.;SRIVASTAVA, V. K.;BHARGAVA, K. P., POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 1982, 34, N 4, 217-222
  作者：LATA, A.、SATSANGI, R. K.、SRIVASTAVA, V. K.、BHARGAVA, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• YOUN, IN, KWON;YON, GYU, HWAN;PAK, CHWANG, SIEK, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 21, 2409-2410
  作者：YOUN, IN, KWON、YON, GYU, HWAN、PAK, CHWANG, SIEK

  DOI：——

  日期：——