[(6aR,9R,10aR)-7-allyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-yl]methanol | 72821-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: [(6aR,9R,10aR)-7-allyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-yl]methanol
• 英文别名: D-6-allyl-8β-hydroxymethylergoline；N-Allyldihydronorlysergol；[(6aR,9R,10aR)-7-prop-2-enyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methanol
• CAS: 72821-88-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: JCVMBYRYZVZQJY-SRCQZFHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6aR,9R,10aR)-7-allyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-yl]methanol 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 (6aR,9R,10aR)-7-allyl-N-ethyl-9-formyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-4(6H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of European pharmacopoeial impurities A, B, C, and D of cabergoline

  摘要：

  为了使用分析技术，合成了欧洲药典中提到的卡贝缩脲的杂质A、B、C和D。选择了麦角隐碱作为起始材料，合成通过两种不同的途径完成，长度和立体化学结果各异。较长的间接途径通过对9,10-二氢麦角酰的衍生物进行问题较多的氧化反应，得到相应的醛和羧酸。通过使用活化的DMSO和Pinnick氧化序列实现了这一过程。所有四种合成的杂质均用于卡贝缩脲生产过程中作为分析标准。

  DOI：

  10.1039/c3ra43417f
• 作为产物：
  描述：

  二氢麦角隐亭 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 [(6aR,9R,10aR)-7-allyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of European pharmacopoeial impurities A, B, C, and D of cabergoline

  摘要：

  为了使用分析技术，合成了欧洲药典中提到的卡贝缩脲的杂质A、B、C和D。选择了麦角隐碱作为起始材料，合成通过两种不同的途径完成，长度和立体化学结果各异。较长的间接途径通过对9,10-二氢麦角酰的衍生物进行问题较多的氧化反应，得到相应的醛和羧酸。通过使用活化的DMSO和Pinnick氧化序列实现了这一过程。所有四种合成的杂质均用于卡贝缩脲生产过程中作为分析标准。

  DOI：

  10.1039/c3ra43417f

文献信息

• 6-N-Propyl-8-methoxymethyl or methylmercaptomethylergolines and related
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04166182A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  6-n-Propyl (ethyl or allyl)-8.beta.-methoxy-(methylsulfinyl, methylsulfonyl, or methylmercapto) methylergolines, 8-ergolenes or 9-ergolenes, useful as prolactin inhibitors and in the treatment of Parkinsonism.

  6-正丙基（乙基或烯丙基）-8-β-甲氧基-（甲磺酰基、甲砜基或甲硫基）甲基麦角碱，8-麦角酚或9-麦角酚，可用作催乳素抑制剂并用于帕金森病的治疗。
• [EN] PROCESS FOR N-DEALKYLATION OF TERTIARY AMINES<br/>[FR] TRAITEMENT DE N-DÉSALKYLATION D'AMINES TERTIAIRES
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：WO2011154826A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present disclosure provides improved methods for N-dealkylation of tertiary amines, including methods for N-demethylation of alkaloids and opioids, in which the dealkylation reaction is carried out in a solvent comprising a tertiary alcohol. The present disclosure also provides improved processes for preparing semi-synthetic opioids that incorporate the disclosed methods for N-dealkylation of tertiary amines.

  本公开提供了改进的方法，用于对三级胺进行N-去烷基化，包括对生物碱和阿片类药物进行N-去甲基化的方法，其中去烷基化反应在含有三级醇的溶剂中进行。本公开还提供了用于制备半合成阿片类药物的改进工艺，该工艺包含了对三级胺进行N-去烷基化的方法。
• PROCESS FOR N-DEALKYLATION OF TERTIARY AMINES
  申请人：Rhodes Technologies

  公开号：US20130102784A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present disclosure provides improved methods for N-dealkylation of tertiary amines, including methods for N-demethylation of alkaloids and opioids, in which the dealkylation reaction is carried out in a solvent comprising a tertiary alcohol. The present disclosure also provides improved processes for preparing semi-synthetic opioids that incorporate the disclosed methods for N-dealkylation of tertiary amines.

  本公开提供了改进的三级胺N-脱烷基化方法，包括在溶剂中进行的生物碱和鸦片类物质的N-去甲基化方法，其中脱烷基化反应在包含三级醇的溶剂中进行。本公开还提供了改进的半合成鸦片类物质制备过程，其中包含了所述的三级胺N-脱烷基化方法。
• TRANSITION METAL-CATALYZED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF N-ALLYL COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Rhodes Technologies

  公开号：US20130102780A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present disclosure provides processes for the N-dealkylation of tertiary amines and the use of transition metal catalysts to prepare tertiary N-allyl amine derivatives and secondary amine derivatives thereof. The tertiary amines can be alkaloids and, more particularly, the tertiary amines can be opioids. In specific embodiments, the present disclosure provides methods for use in processes for the synthesis of naloxone and naltrexone from oripavine.

  本公开提供了用于三级胺的N-脱烷基化的过程，并利用过渡金属催化剂制备三级N-烯丙基胺衍生物和其次级胺衍生物。三级胺可以是生物碱，更具体地，三级胺可以是阿片类生物碱。在具体实施中，本公开提供了用于从欧比芙因合成纳洛酮和纳曲酮的过程中使用的方法。
• Bernardi; Bosisio; Mantegani, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 8, p. 1094 - 1098
  作者：Bernardi、Bosisio、Mantegani、Sapini、Temperilli、Salvati、di Salle、Arcari、Bianchi

  DOI：——

  日期：——