(E)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)-pent-2-en-4-ynal | 106895-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)-pent-2-en-4-ynal
• 英文别名: (E)-3-methyl-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynal
• CAS: 106895-13-0
• 化学式: C₉H₁₄OSi
• 分子量: 166.295
• InChiKey: GNNDLJGAPPYXBA-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)-pent-2-en-4-ynal 在 正丁基锂 、 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三叔丁基膦 、 potassium trimethylsilonate 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 隐黄质
  参考文献：
  名称：

  Bissilyldeca-1,3,5,7,9-戊烯的双向Hiyama-Denmark交叉偶联反应用于合成对称和非对称类胡萝卜素。

  摘要：

  已经开发了通过对称和不对称的1,10-双甲硅烷基癸基-1,3,5,7,9-戊烯与相应的互补烯基碘化物的Pd催化的Csp2-Csp2交叉偶联反应来构建类胡萝卜素骨架的方法。双官能化五烯的这些双向和正交的Hiyama-Denmark交叉偶联反应的反应条件温和，并且类胡萝卜素产物保留了相应的低聚配偶体的立体化学信息。以这种方式合成的类胡萝卜素包括β，β-胡萝卜素和（3R，3'R）-玉米黄质（对称）以及9-顺-β，β-胡萝卜素，7,8-二氢-β，β-胡萝卜素和β-隐黄质（非对称）。

  DOI：

  10.1002/chem.201903080
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-trimethylsilanylpent-2-en-4-ynoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)-pent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  一种简单而通用的1-氮杂双环生物碱合成方法

  摘要：

  据报道，一种非常简单的方法是制备具有几种环大小的1-氮杂双环生物碱支架。最终的双环结构是通过合成方案构建的，该方案包括（i）在Yb（OTf）3存在的情况下，通过氨基三烯与N -ω-乙烯基酰亚胺之间的亚氨基Diels-Alder反应构建二烯4-哌啶酮体系， （ii）在第一代Grubbs的Ru-络合物催化剂的影响下，这些环状二烯的闭环复分解反应。在此研究过程中，报道了各种多取代的氮杂双环骨架，包括喹oli嗪生物碱的几个实例，并对它们的相对立体化学进行了充分的讨论。

  DOI：

  10.1021/jo049003a

文献信息

• Cyclic Allyl Carbamates in Stereoselectivesyn SE′ Processes: Synthetic Approach to Sarcodictyins and Eleutherobin
  作者：Sylvie Dhulut、Arnaud Bourin、Marie-Isabelle Lannou、Etienne Fleury、Nathalie Lensen、Evelyne Chelain、Ange Pancrazi、Janick Ardisson、Jacques Fahy

  DOI：10.1002/ejoc.200700490

  日期：2007.11

  Our synthetic approach of marine diterpenoids sarcodictyins A and B and eleutherobin relies on the one-step attachment of a C5–C9 side chain at the C10 position. The C1,C10 cis-disubstituted cyclohexene derivative is obtained in 86 % yield with total stereoselectivity. The reaction is based on a syn SE′ process involving a cyclic (Z)-allyl diisopropylcarbamate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  我们合成海洋二萜类 sarcodictyins A 和 B 以及eleutherobin 的方法依赖于 C5-C9 侧链在 C10 位置的一步连接。C1,C10 顺式二取代环己烯衍生物以 86% 的产率获得，具有总立体选择性。该反应基于涉及环状 (Z)-烯丙基二异丙基氨基甲酸酯的 syn SE' 过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Roser, Joachim; Eberbach, Wolfgang, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 983 - 996
  作者：Roser, Joachim、Eberbach, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• BYCHKOVA, N. A.;ZOTCHIK, N. V.;MOTORINA, ZH. N.;RUBTSOV, I. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 5, 1111-1117
  作者：BYCHKOVA, N. A.、ZOTCHIK, N. V.、MOTORINA, ZH. N.、RUBTSOV, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• A Straightforward and Versatile Synthetic Approach to 1-Azabicyclic Alkaloids
  作者：José Barluenga、Carlos Mateos、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/jo049003a

  日期：2004.10.1

  A very straightforward route to 1-azabicyclo alkaloid scaffolds with several ring sizes is reported. The final bicyclic structures were built through a synthetic scheme that involved (i) the construction of dienic 4-piperidone systems by an imino-Diels−Alder reaction between aminotrienes and N-ω-vinylimines, in the presence of Yb(OTf)3, and (ii) the ring-closing metathesis reaction of these cyclic

  据报道，一种非常简单的方法是制备具有几种环大小的1-氮杂双环生物碱支架。最终的双环结构是通过合成方案构建的，该方案包括（i）在Yb（OTf）3存在的情况下，通过氨基三烯与N -ω-乙烯基酰亚胺之间的亚氨基Diels-Alder反应构建二烯4-哌啶酮体系， （ii）在第一代Grubbs的Ru-络合物催化剂的影响下，这些环状二烯的闭环复分解反应。在此研究过程中，报道了各种多取代的氮杂双环骨架，包括喹oli嗪生物碱的几个实例，并对它们的相对立体化学进行了充分的讨论。
• Bidirectional Hiyama–Denmark Cross‐Coupling Reactions of Bissilyldeca‐1,3,5,7,9‐pentaenes for the Synthesis of Symmetrical and Non‐Symmetrical Carotenoids
  作者：Aurea Rivas、Víctor Pérez‐Revenga、Rosana Alvarez、Angel R. Lera

  DOI：10.1002/chem.201903080

  日期：2019.11.13

  construction of the carotenoid skeleton by Pd-catalyzed Csp2 -Csp2 cross-coupling reactions of symmetrical and non-symmetrical 1,10-bissilyldeca-1,3,5,7,9-pentaenes and the corresponding complementary alkenyl iodides has been developed. Reaction conditions for these bidirectional and orthogonal Hiyama-Denmark cross-coupling reactions of bisfunctionalized pentaenes are mild and the carotenoid products preserve

  已经开发了通过对称和不对称的1,10-双甲硅烷基癸基-1,3,5,7,9-戊烯与相应的互补烯基碘化物的Pd催化的Csp2-Csp2交叉偶联反应来构建类胡萝卜素骨架的方法。双官能化五烯的这些双向和正交的Hiyama-Denmark交叉偶联反应的反应条件温和，并且类胡萝卜素产物保留了相应的低聚配偶体的立体化学信息。以这种方式合成的类胡萝卜素包括β，β-胡萝卜素和（3R，3'R）-玉米黄质（对称）以及9-顺-β，β-胡萝卜素，7,8-二氢-β，β-胡萝卜素和β-隐黄质（非对称）。