(S)-1-ethyl-1-methyl-2-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-2-oxoethyl 2-(1-methylethoxy)acetate | 455878-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-ethyl-1-methyl-2-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-2-oxoethyl 2-(1-methylethoxy)acetate
• 英文别名: (S)-2-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-oxobutan-2-yl(propan-2-yloxy)acetate；[(2S)-2-methyl-1-(4-methylsulfonylphenyl)-1-oxobutan-2-yl] 2-propan-2-yloxyacetate
• CAS: 455878-44-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆S
• 分子量: 356.44
• InChiKey: CPSXNXMVSHGLAF-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-ethyl-1-methyl-2-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-2-oxoethyl 2-(1-methylethoxy)acetate 在 三氟乙酸异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-5-ethyl-5-methyl-3-(1-methylethoxy)-4-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-3-oxolen-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用的COX-2特异性抑制剂的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了COX-2特异性抑制剂1的两种合成策略，其允许以（S）-2-羟基-2-甲基丁酸的79％的总产率大量制备。这些研究已导致鉴定出（±）-2-羟基-2-甲基丁酸的有效拆分和新型亚硫酰氯辅助从酸6形成酰胺11的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00826-8
• 作为产物：
  描述：

  异丙氧基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-1-ethyl-1-methyl-2-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-2-oxoethyl 2-(1-methylethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  实用的COX-2特异性抑制剂的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了COX-2特异性抑制剂1的两种合成策略，其允许以（S）-2-羟基-2-甲基丁酸的79％的总产率大量制备。这些研究已导致鉴定出（±）-2-羟基-2-甲基丁酸的有效拆分和新型亚硫酰氯辅助从酸6形成酰胺11的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00826-8

文献信息

• Synthesis of ketosulfone esters
  申请人：——

  公开号：US20020143205A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  This invention encompasses a process for making a compound of Formula A 1 These compounds are intermediates useful in the preparation of certain non-steroidal anti-inflammatory agents.

  本发明包括一种制造式 A 化合物的工艺 1 这些化合物是用于制备某些非甾体抗炎剂的中间体。
• Discovery of a potent and selective COX-2 inhibitor in the alkoxy lactone series with optimized metabolic profile
  作者：Yves Leblanc、Patrick Roy、Zhaoyin Wang、Chun Sing Li、Nathalie Chauret、Deborah A. Nicoll-Griffith、José M. Silva、Yves Aubin、James A. Yergey、Chi Chung Chan、Denis Riendeau、Christine Brideau、Robert Gordon、Lijing Xu、Janine Webb、Denise M. Visco、Petpiboon Prasit

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00739-4

  日期：2002.11

  The COX-2 inhibitor DFP [5,5-dimethyl-3-(2-propoxy)-4-methanesulfonylphenyl)-2(5H)-furanone] was found to have a long half-life in humans. Analogues have been characterized in order to optimize pharmacokinetics. This has lead to the discovery of 5(S)-(5-ethyl-5-methyl-3-(2-propoxy)-4-methanesulfonylphenyl)-2(5H)-furanone analogue 11 a potent and selective COX-2 inhibitor which is metabolized to a greater extent than DFP upon incubation with rat and human hepatocytes, suggesting a shorter half-life in humans. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An approach for the enantioselective synthesis of biologically active furanones from a Morita–Baylis–Hillman adduct
  作者：Giovanni W. Amarante、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.077

  日期：2010.8

  Herein, we disclose an approach for the asymmetric synthesis of both enantiomers of an anti-inflammatory furanone. The approach is based on the utilization of a Morita-Baylis-Hillman adduct as starting material and has as key step a selective epoxide-opening/benzylic oxidation mediated by Palladium (II). This sequence afforded an advanced intermediate, which was used to accomplish the total synthesis. Experimental evidences allowed us to suggest a mechanistic proposal for the oxidation Palladium(II)-mediated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bioorganic amp; Medicinal Chemistry Letters 2002, 12, 3317-3320
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US6495713B2
  申请人：——

  公开号：US6495713B2

  公开（公告）日：2002-12-17