acetone oxime O-vinyl ether | 5883-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetone oxime O-vinyl ether
• 英文别名: propan-2-one O-vinyloxime；O-vinyl acetone oxime；acetone O-vinyloxime；O-vinylacetoxime；propan-2-one O-vinyl-oxime；Acetonoximvinylether；N-ethenoxypropan-2-imine
• CAS: 5883-10-3
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: NUIYECSHCWQSNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetone oxime O-vinyl ether 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012364309298
• 作为产物：
  描述：

  丙酮肟 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 以88%的产率得到acetone oxime O-vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  Method for producing vinyl oxime-ethers

  摘要：

  在制备公式I的乙烯肟醚的过程中，通过将肟与炔烃反应，其中R1和R2相同或不同且为烷基或芳基基团，R3为氢、烷基或芳基基团，R4为具有与R3相同含义的基团，可能与R3不同，或者是一个羟基烷基基团，在超碱性极性有机溶剂中，在强碱存在下进行反应，反应在条件下进行，使得生成的乙烯肟醚与反应混合物的其他成分仅接触一小段时间，以使其无法分解或反应产生大量次级产物。

  公开号：

  US06313347B1

文献信息

• Synthesis and Thermal Stability of O-Vinylketoximes
  作者：Boris A. Trofimov、Al'bina I. Mikhaleva、Alexander M. Vasil'tsov、Elena Yu. Schmidt、Ol'ga A. Tarasova、Ludmila V. Morozova、Lubov' N. Sobenina、Thomas Preiss、Jochem Henkelmann

  DOI：10.1055/s-2000-6330

  日期：——

  The O-vinylketoximes 2 were synthesized from ketoximes 1 and acetylene in superbase systems in good to excellent yields. Their thermal stability was investigated.

  O-乙烯基酮肟2是通过酮肟1与乙炔在超强碱体系中合成的，产率良好至优异。它们的热稳定性得到了研究。
• One-pot assembly of 4-methylene-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexanes from alkyl aryl(hetaryl) ketoximes, acetylene, and aliphatic ketones: a new three-component reaction
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Al’bina I. Mikhaleva、Igor A. Ushakov、Nadezhda I. Protsuk、Elena Yu. Senotrusova、Olga N. Kazheva、Grigorii G. Aleksandrov、Oleg A. Dyachenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.085

  日期：2009.7

  A new three-component reaction between alkyl aryl(hetaryl)ketoximes, acetylene, and aliphatic ketones in the superbasic systems KOH/DMSO and LiOH/CsF/DMSO (70–90 °C, initial acetylene pressure 13–15 atm, 5–60 min) affords novel 4-methylene-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexanes in yields of up to 75%. Using KOH/DMSO, the side products of the reaction are O-vinylketoximes and 2-aryl(hetaryl)pyrroles, while

  超基本体系KOH / DMSO和LiOH / CsF / DMSO中烷基芳基（杂芳基）酮肟，乙炔和脂肪族酮之间的新的三组分反应（70–90°C，初始乙炔压力为13–15 atm，5–60分钟）可得到新颖的4-亚甲基-3-氧杂-1-氮杂双环[3.1.0]己烷，产率最高可达75％。使用KOH / DMSO，反应的副产物是O-乙烯基酮肟和2-芳基（杂芳基）吡咯，而使用LiOH / CsF / DMSO，该反应被证明是选择性的，只有少量的相应烷基芳基（杂芳基）酮是可检测的。
• ——
  作者：A. M. Vasil'tsov、E. Yu. Shmidt、A. I. Mikhaleva、A. B. Zaitsev、O. A. Tarasova、A. V. Afonin、D.-S. D. Toryashinova、L. N. Il'icheva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1023/a:1012363904621

  日期：——

  Ketone oxime O-vinyl ethers having alkyl or phenyl radicals react with trifluoroacetic anhydride in ether in the presence of pyridine, yielding 43-54% of the corresponding ketone oxime O-(trans-4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-butenyl) ethers with high stereoselectivity.
• Tarasova, O. A.; Korostova, S. E.; Mikhaleva, A. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 6.1, p. 863 - 869
  作者：Tarasova, O. A.、Korostova, S. E.、Mikhaleva, A. I.、Sobenina, L. N.、Nesterenko, R. N.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• TROFIMOV B. A.; MIXALEVA A. I.; VASILEV A. N.; SIGALOV M. V., IZV. AN CCCP. CEP., XIM., 1979, HO 3, 696
  作者：TROFIMOV B. A.、 MIXALEVA A. I.、 VASILEV A. N.、 SIGALOV M. V.

  DOI：——

  日期：——