1-(o-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 81945-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(o-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Tolyltriazole；1-(2-methylphenyl)triazole
• CAS: 81945-56-4
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: NYKWVBSQRTXBCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 、 碘苯 在 C₁₈H₁₆N₂O₄Pd 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到5-phenyl-1-(o-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型无膦四齿钯催化剂的设计与应用：1-取代 1,2,3-三唑和吲哚（无NH）的区域选择性CH活化

  摘要：

  摘要 本文描述了使用 dl-2,3-二氨基丙酸合成一种新的无膦四齿 Pd 催化剂。该配合物通过质谱、红外和 1 H NMR 表征。该催化剂在室温下对空气稳定且不吸湿。应用这种新催化剂对 1-取代的 1,2,3-三唑和吲哚与芳基碘进行区域选择性 C-H 活化，得到相应的 C-5 和 C-2 芳基化产物，收率令人满意。所有产品均通过光谱研究表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1381260
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-甲基苯 在 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 potassium pyrosulfate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(o-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇一锅法合成1-单取代1,2,3-三唑

  摘要：

  实现了由炔丙醇和各种芳基叠氮化物一锅法合成 1-单取代-1,2,3-三唑。这种简单的方法通过三步一锅法以良好到极好的收率提供了对各种 1-单取代 1,2,3-三唑衍生物的简洁有效的访问。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589157

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Monosubstituted 1-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from Arylboronic Acids and Prop-2-ynoic Acid (=Propiolic Acid) or Calcium Acetylide (=Calcium Carbide) as Acetylene Source
  作者：Qing Yang、Yubo Jiang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/hlca.201100256

  日期：2012.3

  monosubstituted 1‐aryl‐1H‐1,2,3‐triazoles was achieved in a one‐pot reaction from arylboronic acids and prop‐2‐ynoic acid or calcium acetylide (=calcium carbide), respectively, as a source of acetylene, with yields ranging from moderate to excellent (Scheme 1, Table 2). The reaction conditions were successfully applied to arylboronic acids, including analogs with various functionalities. Unexpectedly

  单取代的1-芳基-1 H 1,2,3-三唑的合成是通过一锅法反应分别由芳基硼酸和prop-2-壬酸或乙炔化钙（=碳化钙）作为来源乙炔，收率从中等到优异（方案1，表2）。反应条件已成功应用于芳基硼酸，包括具有各种功能的类似物。出乎意料的是，1,2,3-三唑部分促进了区域选择性加氢脱溴（方案2）。
• Microwave-assisted one-pot quick synthesis of 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles from arylboronic acids, sodium azide and 3-butyn-2-ols
  作者：ZHONGLIN DU、FENRUI LI、LI LI、RAN LI

  DOI：10.1007/s12039-020-01856-4

  日期：2020.12

  Abstract Microwave-assisted one-pot quick synthesis to 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles was achieved with good to excellent yields using the widely available arylboronic acids, sodium azide and 3-butyn-2-ols within 15 min. This method features high efficient and facile as organic azides, acetylene gas and harsh conditions were avoided. Graphic abstract Microwave-assisted one-pot quick synthesis to 1-monosubstituted

  摘要 使用广泛使用的芳基硼酸，叠氮化钠和3-butyn-2-ols，在15分钟内即可实现微波辅助一锅快速合成1-单取代的1,2,3-三唑，收率良好至优异。由于避免了有机叠氮化物，乙炔气和苛刻的条件，该方法具有高效简便的特点。 图形摘要 使用广泛使用的芳基硼酸，叠氮化钠和3-butyn-2-ols，在15分钟内即可实现微波辅助一锅快速合成1-单取代的1,2,3-三唑，收率良好至优异。
• One-pot synthesis of 1-monosubstituted-1, 2, 3-triazoles from 2-methyl-3-butyn-2-ol
  作者：Yaowen Liu、Chunmei Han、Xinyuan Ma、Jianhua Yang、Xuepu Feng、Yubo Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.012

  日期：2018.2

  An efficient method for the synthesis of 1-monosubstituted-1, 2, 3-triazoles from 2-methyl-3-butyn-2-ol under copper catalyst conditions has been developed through a one-step one-pot sequence. This method provides a concise and efficient pathway to synthesize 1-monosubstituted-1, 2, 3-triazole derivatives in good to excellent yields.

  通过一步法一锅法，开发了一种在铜催化剂条件下由2-甲基-3-丁炔-2-醇合成1-单取代的1,2,3-三唑的有效方法。该方法提供了一种简捷有效的途径，以良好至优异的产率合成1-单取代的1、2、3-三唑衍生物。
• A Novel Approach to 1-Monosubstituted 1,2,3-Triazoles by a Click Cycloaddition/Decarboxylation Process
  作者：Chunxiang Kuang、Mei Xu、Zhuo Wang、Qing Yang、Yubo Jiang

  DOI：10.1055/s-0030-1258357

  日期：2011.1

  The synthesis of 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles was achieved using azides and propiolic acid by copper-catalyzed click cycloaddition/decarboxylation, which was easily carried out in N,N-dimethylformamide at room temperature or 60 ˚C with yields ranging from moderate to excellent. The reaction conditions were found to be successful for aryl and vinyl azide reactants, including analogues with various

  通过铜催化的点击环加成/脱羧反应，使用叠氮化物和丙酸完成了1-单取代的1,2,3-三唑的合成，该反应很容易在室温，60°C的N，N-二甲基甲酰胺中进行，收率范围为从中等到优秀。发现该反应条件对于芳基和叠氮化乙烯反应物是成功的，包括具有各种功能的类似物。 点击化学-铜催化-脱羧-杂环-1-单取代1,2,3-三唑
• The Use of Calcium Carbide in the Synthesis of 1-Monosubstituted Aryl 1,2,3-Triazole via Click Chemistry
  作者：Chunxiang Kuang、Yubo Jiang、Qing Yang

  DOI：10.1055/s-0029-1218346

  日期：2009.12

  The synthesis of 1-monosubstituted aryl 1,2,3-triazoles was achieved using calcium carbide as a source of acetylene. The copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions were carried out without nitrogen protection and in a MeCN-H 2 O mixture. The yields ranged from moderate to excellent. The reaction conditions were found to be uccessful for aryl azide reactants, including analogues with various

  1-单取代芳基1,2,3-三唑的合成是使用碳化钙作为乙炔来源实现的。铜催化的 1,3-偶极环加成反应在没有氮保护的情况下在 MeCN-H 2 O 混合物中进行。产量从中等到极好。发现反应条件对于芳基叠氮化物反应物是成功的，包括具有各种官能度的类似物。