(R)-ethyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate | 1100114-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
• CAS: 1100114-72-4
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₄
• 分子量: 304.194
• InChiKey: KHDFVDNYDZPIHP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 4-甲基吡啶 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 61.5h， 生成 (R)-ethyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化不对称加氢合成手性β-硼化羧酸酯

  摘要：

  以（S，S）-Ph-BPE为配体成功地开发了高效Ni催化的β-硼酸酯取代的α，β-不饱和羧酸酯的不对称加氢反应。获得了一系列高收率（94％–99％收率）和出色的对映选择性（89％–99％ee）的手性β-硼化羧酸酯。具有低催化剂负载量（0.25 mol％）的克级不对称氢化和氢化产物的合成转化证明了该方法的巨大合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00994

文献信息

• A Chiral 6-Membered <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper(I) Complex That Induces High Stereoselectivity
  作者：Jin Kyoon Park、Hershel H. Lackey、Matthew D. Rexford、Kirill Kovnir、Michael Shatruk、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol1021756

  日期：2010.11.5

  A chiral 6-membered annulated N-heterocyclic (6-NHC) copper complex that catalyzes β-borylations with high yield and enantioselectivity was developed. The chiral 6-NHC copper complex is easy to prepare on the gram scale and is very active, showing 10 000 turnovers at 0.01 mol % of catalyst without significant decrease of enantioselectivity and with useful reaction rates.

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。
• Isoquinoline-based chiral monodentate N-heterocyclic carbenes
  作者：Dimitri Hirsch-Weil、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1039/c0cc02211j

  日期：——

  C 1-symmetric isoquinoline-based chiral diaminocarbene ligands (MIQ) have been developed to block three quadrants of the metal coordination sphere, complementing C2-symmetric biisoquinoline-based ligands (BIQ). MIQ-Cu complexes catalyzed conjugate borylation of various α,β-unsaturated amides in good yields (82–99%) and enantioselectivities (75–87% ee).

  C1对称的异喹啉基手性二氨基卡宾配体（MIQ）已开发用于封闭金属配位球的三个象限，补充C2对称的二异喹啉基配体（BIQ）。MIQ-Cu络合物催化各种α，β-不饱和酰胺的共轭硼化反应，产率良好（82-99％）和手性选择性（75-87％ee）。
• The debut of chiral cyclic (alkyl)(amino)carbenes (CAACs) in enantioselective catalysis
  作者：Delphine Pichon、Michele Soleilhavoup、Jennifer Morvan、Glen P. Junor、Thomas Vives、Christophe Crévisy、Vincent Lavallo、Jean-Marc Campagne、Marc Mauduit、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/c9sc02810b

  日期：——

  versions as electron-rich neutral stereodirecting ancillary ligands for enantioselective transformations. Herein we demonstrate that cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligands can also engage in asymmetric transformations, thereby expanding the toolbox of available chiral carbenes.

  NHC 在过渡金属催化中的普及促进了手性版本的发展，作为对映选择性转化的富电子中性立体定向辅助配体。在此，我们证明环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体也可以参与不对称转化，从而扩展了可用手性卡宾的工具箱。
• Chiral Imidazolium Salts for Asymmetric Catalysis
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20160075728A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Planar chiral N-heterocyclic carbenes that incorporate an iron sandwich complex into the NHC framework are disclosed for use in organocatalytic and transition metal-catalyzed reactions.

  插入铁三明治配合物到NHC骨架中的平面手性N-杂环卡宾已被披露，用于有机催化和过渡金属催化反应。
• Ferrocene-Based Planar Chiral Imidazopyridinium Salts for Catalysis
  作者：Christopher T. Check、Ki Po Jang、C. Benjamin Schwamb、Alexander S. Wong、Michael H. Wang、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201410118

  日期：2015.3.27

  Planar chirality remains an underutilized control element in asymmetric catalysis. Factors that have limited its broader application in catalysis include poor catalyst performance and difficulties associated with the economical production of enantiopure planar chiral compounds. The construction of planar chiral azolium salts that incorporate a sterically demanding iron sandwich complex is now reported

  平面手性在不对称催化中仍未得到充分利用。限制其在催化领域更广泛应用的因素包括催化剂性能差和与经济生产对映纯平面手性化合物有关的困难。现在报道了结合有空间要求的铁夹心复合物的平面手性偶氮盐的构造。这种新型的N-杂环卡宾既可以用作有机催化剂，又可以用作过渡金属催化的配体，证明了其空前的多功能性和在不对称催化中的广泛用途。