(E)-3-methyl-1-phenylbutan-1-one oxime | 37899-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-1-phenylbutan-1-one oxime
• 英文别名: Phenyl-isobutylketon-oxim；isovalerophenone oxime；Isovalerophenon-oxim；3-methyl-1-phenyl-1-butanone, oxime；3-Methylbutyrophenone oxime；N-(3-methyl-1-phenylbutylidene)hydroxylamine
• CAS: 37899-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD00626519
• 分子量: 177.246
• InChiKey: IZZGKDMJCDEZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-1-phenylbutan-1-one oxime 在 四丁基碘化铵 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到5,5-dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-Bu4NI 介导的 C(sp3)-H 氧化在水性介质中：从肟合成 Δ2-异恶唑啉

  摘要：

  通过自由基途径对复杂分子内的脂肪族 C-H 键进行直接官能化是合成化学中的一种有价值的工具。在此，我们开发了一种有效的无过渡金属方法，通过自由基介导的 C(sp3)-H 氧化从肟生成 Δ2-异恶唑啉。机理研究表明，在 Selectfluor 和 Bu4NI 存在下，原位形成的 O-I 键的均裂产生了一个亚胺氧基自由基，促进了随后的 1,5-H 转移和 C(sp3)-H 氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500780
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯基酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-methyl-1-phenylbutan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-Bu4NI 介导的 C(sp3)-H 氧化在水性介质中：从肟合成 Δ2-异恶唑啉

  摘要：

  通过自由基途径对复杂分子内的脂肪族 C-H 键进行直接官能化是合成化学中的一种有价值的工具。在此，我们开发了一种有效的无过渡金属方法，通过自由基介导的 C(sp3)-H 氧化从肟生成 Δ2-异恶唑啉。机理研究表明，在 Selectfluor 和 Bu4NI 存在下，原位形成的 O-I 键的均裂产生了一个亚胺氧基自由基，促进了随后的 1,5-H 转移和 C(sp3)-H 氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500780

文献信息

• Synthesis of novel GABA uptake inhibitors. part 6 † †See ref 1. : Preparation and evaluation of N -Ω asymmetrically substituted nipecotic acid derivatives
  作者：Knud Erik Andersen、Jesper Lau、Behrend F. Lundt、Hans Petersen、Per O. Huusfeldt、Peter D. Suzdak、Michael D.B. Swedberg

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00148-1

  日期：2001.11

  cycloalkylene moiety as well as other modifications in the lipophilic part. The in vitro values for inhibition of [(3)H]-GABA uptake in rat synaptosomes was determined for each compound, and it was found that several of the novel compounds inhibit GABA uptake as potently as their known symmetrical reference analogues. Several of the novel compounds were also evaluated for their ability to inhibit clonic seizures

  在该实验室发布的先前一系列有效的GABA吸收抑制剂中，我们注意到已知的GABA吸收抑制剂（例如4 [1-（4,4-二苯基-3-丁烯基））中双芳族部分的取代方式不对称-3-哌啶羧酸]和5 [（R）-1-（4,4-双（3-甲基-2-噻吩基）-3-丁烯基）-3-哌啶羧酸]对高亲和力是有益的。这促使我们研究已知的对称GABA吸收抑制剂的不对称类似物，其中一个芳基已与烷基，亚烷基或亚环烷基部分以及亲脂部分中的其他修饰进行了交换。确定每种化合物在大鼠突触小体中抑制[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新颖的化合物与其已知的对称参考类似物一样有效地抑制了GABA的吸收。还评估了几种新型化合物在体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱导的阵挛性癫痫发作的能力。某些化合物，例如18 [[R] -1-（2-（（（（1,2-双（2-氟
• Cross‐Dehydrogenative C−O Coupling of Oximes with Acetonitrile, Ketones and Esters
  作者：Zhen‐Yu Chen、Hua‐Ju Liang、Ri‐Xing Chen、Lei Chen、Xiang‐Zheng Tang、Ming Yan、Xue‐Jing Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900370

  日期：2019.7.11

  generation of radical intermediates via EDA complexes had been developed. This approach enables a cross‐dehydrogenative C−O coupling of oximes with acetonitrile, ketones and esters with high yields and regioselectivities. Perfluorobutyl iodide was used as the unique electron acceptor to trigger a new radical formation. The radical pathway was confirmed by UV‐Vis spectroscopy, radical inhibiting, trapping

  已经开发了一种无过渡金属的方法，用于通过EDA络合物生成自由基中间体。这种方法可以使肟与乙腈，酮和酯进行交叉脱氢的C-O偶联，具有高收率和区域选择性。全氟丁基碘被用作引发新的自由基形成的独特电子受体。自由基途径已通过UV-Vis光谱，自由基抑制，捕集和动力学实验得以证实。
• Photocatalyzed Triplet Sensitization of Oximes Using Visible Light Provides a Route to Nonclassical Beckmann Rearrangement Products
  作者：Xiao Zhang、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c10148

  日期：2021.12.22

  photoisomerization of oximes via visible-light-mediated energy transfer (EnT) catalysis. Facile access to (Z)-oximes provides opportunities to achieve regio- and chemoselectivity complementary to those of widely used transformations employing oxime starting materials. We show an enhanced one-pot protocol for photocatalyzed oxime isomerization and subsequent Beckmann rearrangement that enables novel reactivity with

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。
• 1-substituted, 3-carboxylic acid piperidine derivatives
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05608069A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The present invention relates to therapeutically active azaheterocyclic compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a central nervous system ailment related to the GABA uptake.

  本发明涉及治疗活性的氮杂环化合物、其制备方法以及包括这些化合物的制药组合物。这些新型化合物在治疗与GABA摄取相关的中枢神经系统疾病方面具有用途。
• 10.1021/acs.orglett.4c01071
  作者：Hu, Zi-Jun、Chen, Wei、Lyu, Xinyu、Zhang, Hui-Peng、Chen, Si-Wei、Ding, Xian-Heng、Yu, Cang-Hai、Cui, Zhen、Miao, Chun-Bao、Yang, Hai-Tao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01071

  日期：——

  A copper-catalyzed [3 + 2] annulation of O-acyl oximes with 4-sulfonamidophenols is developed. The advantage of this method lies in the concurrent double activation of two substrates to form nucleophilic enamines and electrophilic quinone monoimines. The substituent on the α-carbon of O-acyl oxime determines two different reaction pathways, thereby leading to the selective generation of 5-sulfonamidoindoles

  开发了铜催化的O-酰基肟与 4-磺酰胺苯酚的 [3 + 2] 成环反应。该方法的优点在于同时双重活化两种底物，形成亲核烯胺和亲电醌单亚胺。 O-酰基肟的α-碳上的取代基决定了两种不同的反应途径，从而导致5-磺酰胺吲哚和2-酰胺基-5-磺酰胺苯并呋喃-3(2 H )-酮的选择性生成。