2,2,7,7-tetramethyl-4-octyne-3,6-diol | 79898-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,7,7-tetramethyl-4-octyne-3,6-diol
• 英文别名: 2,2,7,7-tetramethyloct-4-yne-3,6-diol；2,2,7,7-tetramethyl-oct-4-yne-3,6-diol
• CAS: 79898-97-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: DMVCWQSRHILFAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,7,7-tetramethyl-4-octyne-3,6-diol 在 chromium(VI) oxide 、 二甲基硫 、 (R)-B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine 、 硫酸 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R,R)-2,2,7,7-tetramethyloct-4-yne-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷介导的Alk-2-yne-1,4-二酮的还原对Alk-2-yne-1,4-二醇的立体选择性方法†

  摘要：

  我们在恶唑硼烷（R）-6存在下进行了硼烷介导的一系列对称的alk-2-yne-1,4-diones（5）的硼烷介导还原反应，得到（R，R）-alk-2-yne -1,4-二醇（（R，R）-1）收率高，立体选择性高（ee高达99.9％）。在某些情况下，可通过两步过程提高1的立体化学纯度：（i）将1暂时转化为其vic -dibromo衍生物9，这使我们能够除去次要内消旋体通过色谱分离异构体，和（ii）用SmI 2再生对映体富集的二醇1。由5衍生的六羰基二钴络合物8的还原也是成功的。

  DOI：

  10.1021/jo0495687
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2,7,7-tetramethyl-4-octyne-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原不饱和的1，4-二酮。制备手性1,4-二醇的实用方法

  摘要：

  基于硼烷介导的恶唑硼烷催化的2-烯-1,4-二酮（2），2-炔-1,4-二酮（2）还原反应的合成C 2对称手性1,4-二醇的新合成路线描述3）和/或共络二酮4。对二酮3和4的还原分别获得了良好或优异的对映异构和非对映异构选择性，分别由恶唑硼烷6和5催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02476-8

文献信息

• Photochemistry of 3H-furo[3,4-c]pyrazoles and 3H-thieno[3,4-c]pyrazoles
  作者：Alan D. Payne

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.022

  日期：2013.11

  The first examples of 3H-furo[3,4-c]pyrazoles and 3H-thieno[3,4-c]pyrazoles were prepared in an attempt to isolate examples of cyclopropane-fused thiophenes and furans. Adducts of acetylenic ketones and 2-diazopropane were reacted with 10-camphorsulfonic acid or phosphorus pentasulfide to produce the title compounds. Photolysis of these compounds did not give the cyclopropane-fused products rather

  3的第一实施例ħ -呋喃并[3,4- c ^ ]吡唑和3 ħ -噻吩并[3,4- c ^ ]吡唑，企图环丙烷稠合噻吩和呋喃的分离物实施例制备。炔酮和2-重氮丙烷的加成物与10-樟脑磺酸或五硫化二磷反应以产生标题化合物。这些化合物的光解没有给出环丙烷稠合的产品中观察到，而未报告的光化学碎片。
• Polychlorinated materials as a source of polyanionic synthons
  作者：Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01014-9

  日期：1996.1

  the presence of a carbonyl compound 2 (1:2 molar ratio) in THF at −40°C yields, after hydrolysis, the corresponding 1,3-diols 3 in moderate yields. The process is applied to other gem-dichlorinated materials such as 7,7-dichloro[4.1.0]heptane (4), 1,1-dichlorotetramethylcyclopropane (7) and dichloromethyl methyl ether (10), using pivalaldehyde as electrophile. Starting from 1,1,1-trichlorinated compounds

  二氯甲烷（1a）或二氯甲烷（1b）与过量的锂粉（1：7摩尔比）和催化量的DTBB（5 mol％）在羰基化合物2（1：2摩尔比）存在下的反应），在-40°C的THF中水解后，以中等的产率得到相应的1,3-二醇3。该方法使用新戊醛作为亲电子试剂，可用于其他宝石二氯化材料，例如7,7-二氯[4.1.0]庚烷（4），1,1-二氯四甲基环丙烷（7）和二氯甲基甲基醚（10）。从1,1,1-三氯化合物或四氯甲烷开始（14），并在-80至-90°C的温度范围内使用三甲基氯硅烷作为亲电子试剂，采用上述方法制备相应的多甲硅烷基化化合物15-17。
• Identification of stereoisomers based on dielectric studies: dipole moments of chloroalkenes and chlorocumulenes
  作者：Paul J. Bauer、Otto Exner、Renzo Ruzziconi、Tran Dinh An、Claudio Tarchini、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80846-2

  日期：1994.1

  (iii) the (E) isomers of chloroalkenes exhibit significantly higher dipole moments than the corresponding (Z) isomers; (iv) isomers of non-chlorinated alkenes or cumulenes with dipole moments below 0.6 D cannot be discriminated dielectrically; (v) on the other hand, if the dipole moments of the compounds exceed 1 D, configurations can be assigned unambiguously on the basis of. dielectrical data even in

  使用氯烷烃，氯烯烃和氯枯烯类型的模型化合物检查了使用介电测量来指定分子构型的情况。描述了一种介电微电池，该微电池在排除空气的情况下允许0.35 mL样品。苯和环己烷均用作溶剂。比较介电常数的不同理论以评估偶极矩。偶极矩根据键矩进行分析。-结果可总结如下：（i）介电测量在不超过线性的情况下，在1 M的溶液中都是可行的；（ii）通常，在两种溶剂中发现的偶极矩是相似的；然而，芳族溶剂会大大降低在双键上带有两个大取代基的氯代烯烃所获得的值。（iii）（E）氯烯烃的异构体表现出比相应的（Z）异构体更高的偶极矩；（iv）偶极矩低于0.6 D的非氯化烯烃或枯烯的异构体不能通过电介质区分；（v）另一方面，如果化合物的偶极矩超过1 D，则可以根据明确地分配构型。介电数据，即使在其他方法失败的情况下也是如此。
• 2-Ethoxyvinyllithiums and diethoxyvinyllithiums : what makes them stable or fragile?
  作者：Manfred Schlosser、Heng-xu Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01075-7

  日期：1997.2

  The elusive (E)-2-ethoxyvinyllithium can be readily generated in tetrahydrofuran at -75 degrees C from (E)-1-bromo-2-ethoxyethylene by halogen/metal exchange and subsequently trapped with electrophiles. Alkylation opens a convenient entry to (E)-configurated enethers. (E)-2-Ethoxyvinyllithium decomposes rapidly at -50 degrees C whereas its (Z)-isomer, which lacks the possibility to eliminate lithium ethoxide in a favorable anti-periplanar process, is stable under the same conditions. (E)-1,2-Diethoxyvinyllithium even sustains reflux temperatures (approximately 75 degrees C). 2,2-Diethoxyvinyllithium and (Z)-1,2-diethoxyvinyllithium can be conserved at 0 degrees C although this time loss of alcoholate can occur in the anti-mode. Obviously it matters whether the energy-rich ethoxyacetylene is formed as the elimination product or simple acetylene, as in the case of (E)-2-ethoxyvinyllithium. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Selective syntheses with organometallics. 7. (Z)-2-Ethoxyvinyllithium: a remarkably stable and synthetically useful 1,2-counterpolarized species
  作者：Kreisler S. Y. Lau、Manfred Schlosser

  DOI：10.1021/jo00402a028

  日期：1978.4