7,7-dimethyl-2-oxa-3-oxobicyclo[4.1.1^1.6]octane | 141316-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7,7-dimethyl-2-oxa-3-oxobicyclo[4.1.1^1.6]octane
• 英文别名: (1R,6S)-7,7-Dimethyl-2-oxabicyclo<4.1.1>octan-3-one；(1R,6S)-7,7-dimethyl-2-oxabicyclo[4.1.1]octan-3-one
• CAS: 141316-18-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LRDZFEMYVRONSU-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-2-oxa-3-oxobicyclo[4.1.1^1.6]octane 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (R)-4,6-dimethyl-5-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  松ano酮（双环[3.1.1]庚烷）的Baeyer-Villiger反应

  摘要：

  双环[3.1.1]庚酮的Baeyer-Villiger反应可产生预期的内酯，但存在一定难度。这些内酯容易与醇（包括存在于商业氯仿中的乙醇）反应，生成相应的羟基酯。Pinocamphone和isopinocamphone在Baeyer-Villiger反应中显示构象控制，反式异构体主要产生预期的内酯，顺式异构体（isopinocamphone）生成羟氧异opinocamphone。讨论了将该途径用作合成环丁烷单萜的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88515-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(+)-诺蒎酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 672.0h， 以60%的产率得到7,7-dimethyl-2-oxa-3-oxobicyclo[4.1.1^1.6]octane
  参考文献：
  名称：

  松ano酮（双环[3.1.1]庚烷）的Baeyer-Villiger反应

  摘要：

  双环[3.1.1]庚酮的Baeyer-Villiger反应可产生预期的内酯，但存在一定难度。这些内酯容易与醇（包括存在于商业氯仿中的乙醇）反应，生成相应的羟基酯。Pinocamphone和isopinocamphone在Baeyer-Villiger反应中显示构象控制，反式异构体主要产生预期的内酯，顺式异构体（isopinocamphone）生成羟氧异opinocamphone。讨论了将该途径用作合成环丁烷单萜的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88515-x

文献信息

• Isolation of Ozonides from Gas-Phase Ozonolyses of Terpenes
  作者：Karl Griesbaum、Vasile Miclaus、In Chan Jung

  DOI：10.1021/es970602r

  日期：1998.3.1

  Ozonolyses of (-)-beta-pinene (1) and of (+)-sabinene (6) in the gas phase afforded the corresponding ozonides 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1(1,5)]heptane[2-spiro-3]-1,2,4-trioxolane (2) and 5-isopropylbicyclo[3.1.0(1,5)]hexane[2-spiro-3]-1,2,4-trioxolane (7), which were isolated as mixtures of two diastereomers each. Major products were the corresponding ketones 6,6-dimethyl-2-oxobicyclo[3.1.1(1,5)]heptane (3) and 5-isopropyl-2-oxobicyclo[3.1.0(1,5)]hexane (8). Additional products were the lactones 7,7-dimethyl-2-oxa-3-oxobicyclo[4.1.1(1,6)]octane (4) and 7,7-dimethyl-3-oxa-2-oxobicyclo[4.1.1(1,6)]octane (5) derived from P-pinene (1) as well as 6-isapropyl-2-oxa-3-oxobicyclo[4.1.0(1,6)]heptane (9) and 6-isopropyl-3-oxa-2-oxobicyclo[4.1.0(1,6)]heptane (10) derived from sabinene (6).