dithiocarbonic acid S-(3,3-dimethoxy-2-oxo-propyl) ester O-ethyl ester | 1016985-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dithiocarbonic acid S-(3,3-dimethoxy-2-oxo-propyl) ester O-ethyl ester
• 英文别名: O-ethyl (3,3-dimethoxy-2-oxopropyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 1016985-26-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄S₂
• 分子量: 238.329
• InChiKey: OSQWQLPGOGMWHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid S-(3,3-dimethoxy-2-oxo-propyl) ester O-ethyl ester 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-6-cyclopropyl-1,1-dimethoxy-2,5-dimethylhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (E)-乙烯基砜以及 (Z)- 和 (E)-烯烃的高度立体选择性、模块化途径

  摘要：

  最近发现的 2-氟-6-吡啶氧基衍生物的自由基断裂允许从烯丙醇到 (E)-乙烯基砜的新的高度立体选择性和收敛途径。还原性脱磺酰化或镍催化偶联提供二和三取代的 (E)- 和 (Z)- 烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja207944c
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 3-溴-1,1-二甲氧基-2-丙烷酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 dithiocarbonic acid S-(3,3-dimethoxy-2-oxo-propyl) ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mougin, Catherine; Sancon, Julien; Zard, Samir Z., Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 211 - 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convergent Synthesis of Enantiopure Open-Chain, Cyclic, and Fluorinated α-Amino Acids
  作者：Shi-Guang Li、Fernando Portela-Cubillo、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00656

  日期：2016.4.15

  A radical based synthesis of a broad variety of protected enantiopure α-amino acids, including fluorinated derivatives, is described. The radical addition furnishes naturally latent mercapto-α-amino acids ideally equipped for native chemical ligation.

  描述了自由基保护的多种受保护的对映纯α-氨基酸（包括氟化衍生物）的合成。自由基的加成提供了天然潜伏的巯基-α-氨基酸，非常适合天然化学连接。
• An Approach to α-Keto Vinyl Carbinols
  作者：Marie-Gabrielle Braun、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol103044x

  日期：2011.2.18

  Adducts from the radical addition of xanthates to ethyl vinyl sulfide readily undergo elimination of the xanthate group upon thermolysis to give vinylic and/or allylic sulfides, depending on the structure. In the case of α-xanthyl ketones, the adducts are converted into α-keto vinyl carbinols by rearrangement of the sulfoxides derived from the vinylic and allylic sulfides.

  从黄原酸酯自由基加成到乙基乙烯基硫化物上的加合物在热解时容易发生黄原酸酯基团的消除，从而得到乙烯基和/或烯丙基的硫化物，这取决于结构。在α-黄嘌呤酮的情况下，通过重排衍生自乙烯基和烯丙基硫化物的亚砜，将加合物转化为α-酮乙烯基甲醇。
• A Convergent Radical-Based Route to Biaryls
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Guillaume Revol、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol9010294

  日期：2009.7.2

  A route to biaryl-3-carboxylate esters involving a radical 1,2-aryl migration has been developed. This strategy hinges on the radical addition of xanthate 2 to olefin 1 causing a 1,2-aryl shift leading to alpha,beta-unsaturated ester 5, which is then converted into biaryl 10 by treatment with DBU under microwave heating.