1-butoxy-3,5-dimethylbenzene | 82349-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-butoxy-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 82349-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: PZXNSNMEZDXSTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butoxy-3,5-dimethylbenzene 在 (^iPr4PCOP)Ir(C2H4) 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 对二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 100.0~200.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醚的C催化切割？夹钳铱配合物的O键

  摘要：

  发展有效的催化方法以裂解醚的相对不活泼的CO键仍然是催化方面的重要挑战。在我们小组最近的工作的基础上，我们报告了使用夹钳铱催化剂进行的芳基烷基醚的脱氢芳氧基化反应。该方法代表了罕见的完全经济的醚CO键裂解方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201402576
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 1-butoxy-3,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯定向的C +由苯甲酸酯合成芳醚。H-活化烷氧基化与伴随的脱羧

  摘要：

  一个在其中的一种出：在一个铜/银双金属催化剂体系的存在下，芳族羧酸盐进行邻Ç  ħ烷氧基化伴随羧酸引导组的损失在protodecarboxylation步骤（参见方案，FG =官能团）。该方法提供了从广泛可得的羧酸方便地合成重要种类的芳族醚的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201208755

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Light‐Promoted Nickel Catalysis: Etherification of Aryl Electrophiles with Alcohols Catalyzed by a Ni ^II ‐Aryl Complex
  作者：Liu Yang、Huan‐Huan Lu、Chu‐Hui Lai、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Fengyi Liu、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202003359

  日期：2020.7.27

  highly effective C−O coupling reaction of (hetero)aryl electrophiles with primary and secondary alcohols is reported. Catalyzed by a NiII‐aryl complex under long‐wave UV (390–395 nm) irradiation in the presence of a soluble amine base without any additional photosensitizer, the reaction enables the etherification of aryl bromides and aryl chlorides as well as sulfonates with a wide range of primary

  据报道，（杂）芳基亲电试剂与伯醇和仲醇的高效C-O偶联反应。在可溶性胺碱的存在下，在没有任何其他光敏剂的情况下，在长波紫外线（390–395 nm）辐射下，由Ni II-芳基络合物催化，该反应可以使芳基溴化物和芳基氯化物以及磺酸盐与多种伯和仲脂族醇，可提供合成上重要的醚。分子内CO偶联也是可能的。该反应似乎通过Ni I -Ni III催化循环进行。
• Use of Tunable Ligands Allows for Intermolecular Pd-Catalyzed C−O Bond Formation
  作者：Andrei V. Vorogushin、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja050471r

  日期：2005.6.1

  Pd-catalyzed C-O coupling reactions of aryl halides with primary and secondary alcohols by promoting reductive elimination at the expense of beta-hydride elimination. The key to their success is the ability to match the size of the ligand to that of the combination of substrates. The efficient coupling of a number of unactivated aryl chlorides and bromides with cyclic and acyclic secondary alcohols was achieved

  庞大的联芳基膦配体通过促进还原消除以消除 β-氢化物为代价，促进了 Pd 催化的芳基卤化物与伯醇和仲醇的 CO 偶联反应。它们成功的关键是能够将配体的大小与底物组合的大小相匹配。实现了许多未活化的芳基氯化物和溴化物与环状和非环状仲醇的有效偶联。这包括首次在 Pd 催化的偶联过程中偶联烯丙醇。
• New Oxidative Aromatization of α,β-Unsaturated Cyclohexenones with Iodine–Cerium(IV) Ammonium Nitrate in Alcohol
  作者：C. Akira Horiuchi、Hirotada Fukunishi、Mika Kajita、Akihisa Yamaguchi、Hiroshi Kiyomiya、Shinji Kiji

  DOI：10.1246/cl.1991.1921

  日期：1991.11

  (methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, and 1-butanol) under refluxing, gave the corresponding alkyl phenyl ethers in good yields. In the case of diol (ethylene glycol, 1,3-propanediol, and 1,4-butanediol), phenoxyalkanol derivatives were obtained. The present method was also applicable to oxidative rearrangement of isophorone.

  2-环己烯-1-酮衍生物与碘-铈（IV）硝酸铵在醇（甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇和1-丁醇）中回流反应，得到相应的烷基苯基醚良好的收益。在二醇（乙二醇、1,3-丙二醇和1,4-丁二醇）的情况下，获得苯氧基链烷醇衍生物。本方法也适用于异佛尔酮的氧化重排。
• Method for preparing alkyl ethers and aryl ethers
  申请人：MEUDT Andreas

  公开号：US20080071084A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Method for preparing compounds of the formula (III) by reacting compounds of the formula (II) with a) an alcoholate or b) an alcohol R1-OH and a base in the presence of a Cu-containing catalyst and of a ligand, where X 1-5 are independently of one another either carbon or nitrogen, or in each case two adjacent X 1 R 1 , with i=1−6, linked by a formal double bond together O, S, NRH or Nrl . The ligands preferably employed are acyclic and/or cyclic oligo- and polyglycols, oligo- and polyamides or oligo- and polyamine glycols of the general formula (IV) k is an integer >0 and n is an integer >1; X and Y are independently of one another O, NH or NR 1 .

  通过将公式（II）的化合物与a）醇酸盐或b）醇R1-OH和碱在存在铜催化剂和配体的情况下反应来制备公式（III）化合物的方法，其中X1-5分别独立地是碳或氮，或每种情况下两个相邻的X1R1，其中i=1-6，通过形式双键连接在一起的O、S、NRH或Nrl。最好使用的配体是一般公式（IV）的无环和/或环状寡聚和聚甘醇、寡聚和聚酰胺或寡聚和聚胺甘醇，其中k是大于0的整数，n是大于1的整数；X和Y分别独立地是O、NH或NR1。