(4'S,αR,E)-1,4-di[2'-oxo-4'-phenyl-N(5')-α-methyl-4''-methoxybenzyl-1',5'-diazocan-N(1')-yl]butane | 1393593-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4'S,αR,E)-1,4-di[2'-oxo-4'-phenyl-N(5')-α-methyl-4''-methoxybenzyl-1',5'-diazocan-N(1')-yl]butane
• 英文别名: (4S)-5-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1-[4-[(4S)-5-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-oxo-4-phenyl-1,5-diazocan-1-yl]butyl]-4-phenyl-1,5-diazocan-2-one
• CAS: 1393593-53-7
• 化学式: C₄₆H₅₈N₄O₄
• 分子量: 730.991
• InChiKey: KVLNRYYKOJEGQM-NXNBWVIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'S,αR,E)-1,4-di[2'-oxo-4'-phenyl-N(5')-α-methyl-4''-methoxybenzyl-1',5'-diazocan-N(1')-yl]butane 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 以30%的产率得到(-)-(2S,2'S)-5,5'-(Tetramethylene)bis(2-phenyl-4-oxo-1,5-diazacyclooctane)
  参考文献：
  名称：

  mal生物碱（-）-（S，S）-homalline和（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成。

  摘要：

  新型锂酰胺试剂（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α-甲基苄基）酰胺和（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α）的高度非对映选择性共轭物-甲基-对甲氧基苄基）酰胺合成α，β-不饱和酯被用作ho生物碱（-）-（S，S）-高马林和（-）-（R，R）-hopromine的关键步骤。（-）-（S，S）-homaline的不对称合成通过8个步骤完成，总产率为18％，（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成通过9个步骤和23％实现每种情况下从商业上可获得的原料得到的总收率 因此，迄今为止，这些合成代表了这些生物碱中最有效的总不对称合成。也使用这种方法制备了蛇麻碱的（4'R，4''S）-顶基的样品，

  DOI：

  10.1021/jo3012732
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 triethoxyantimony 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 (4'S,αR,E)-1,4-di[2'-oxo-4'-phenyl-N(5')-α-methyl-4''-methoxybenzyl-1',5'-diazocan-N(1')-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  mal生物碱（-）-（S，S）-homalline和（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成。

  摘要：

  新型锂酰胺试剂（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α-甲基苄基）酰胺和（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α）的高度非对映选择性共轭物-甲基-对甲氧基苄基）酰胺合成α，β-不饱和酯被用作ho生物碱（-）-（S，S）-高马林和（-）-（R，R）-hopromine的关键步骤。（-）-（S，S）-homaline的不对称合成通过8个步骤完成，总产率为18％，（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成通过9个步骤和23％实现每种情况下从商业上可获得的原料得到的总收率 因此，迄今为止，这些合成代表了这些生物碱中最有效的总不对称合成。也使用这种方法制备了蛇麻碱的（4'R，4''S）-顶基的样品，

  DOI：

  10.1021/jo3012732