(E)-1-bromo-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-butene | 96212-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-butene
• 英文别名: (E)-(1-Bromo-2-phenylbut-1-en-1-yl)trimethylsilane；[(E)-1-bromo-2-phenylbut-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 96212-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₉BrSi
• 分子量: 283.283
• InChiKey: JRORPYYTXGAHDK-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-butene 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 他莫昔芬
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of (Z)-tamoxifen via carbometallation of alkynylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a023
• 作为产物：
  描述：

  氯化二乙基铝 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 二氯二茂钛 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1-bromo-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  大规模立体选择性合成（Z）-（1-溴丁-1-烯-1,2-二基）二苯（选择性雌激素受体调节剂的关键中间体）的工艺开发

  摘要：

  （Z的两个有效的大规模合成描述了）-（1-溴丁-1-烯-1,2-二基）二苯。首先是由三甲基（苯基乙炔基）硅烷进行的三步合成步骤，总产率为63％。关键的转化涉及三甲基（苯基乙炔基）硅烷的立体定向碳金属化反应，然后进行溴化反应。随后，Miyaura-Suzuki与苯基硼酸偶联，将乙烯基三甲基硅烷转化为乙烯基溴，得到了目标化合物。在改进的合成中，立体选择性的乙酰丙酮镍镍催化除丁-1-炔苯之外的PhZnEt，生成了有机锌酸酯中间体，该中间体以总收率58-62％溴化。这项工作的关键特征是高区域纯烯烃的生产。导致利用亚化学计量的Ph 2的优化工作讨论了锌和为扩大工艺规模而采取的安全预防措施。

  DOI：

  10.1021/op100112r

文献信息

• Yttrium-Mediated Conversion of Vinyl Grignard Reagent to a 1,2-Dimetalated Ethane and Its Synthetic Application
  作者：Ryoichi Tanaka、Hiroaki Sanjiki、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja077992u

  日期：2008.3.1

  ethane was generated from a vinyl Grignard reagent in the presence of yttrium(III) chloride, sodium cyclopentadienide, and diisobutylaluminum hydride (Dibal). This reagent enables the regio- and stereoselective (metaloethyl)metalation of acetylenes to produce ethylated alkenes after hydrolysis. In addition to simple hydrolysis, further carbon−carbon bond formation or functionalization at the metaloethyl

  在氯化钇 (III)、环戊二烯化钠和二异丁基氢化铝 (Dibal) 存在下，由乙烯基格利雅试剂生成新的 1,2-二金属化乙烷。该试剂能够使乙炔进行区域和立体选择性（金属乙基）金属化，从而在水解后生成乙基化烯烃。除了简单的水解外，金属乙基上的进一步碳-碳键形成或官能化是可能的，这表明基于钇的 1,2-二金属乙烷可用作结合试剂。此外，该试剂的反应性双碳阴离子特性可通过连续双羰基加成从酯中一锅法合成环丙醇。
• Halogenated triphenylethylene derivatives as selective estrogen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20020013297A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present invention describes novel halogenated triphenylethylene derivatives, or pharmaceutically acceptable prodrug or salt forms thereof, as selective estrogen receptor modulators for the treatment of and/or prevention of breast, uterine, ovarian, prostrate and colon cancer, osteoporosis, cardiovascular disease, and benign proliferative disorders, as well as methods for making the compounds and pharmaceutical compositions of this invention.

  本发明描述了新型卤代三苯乙烯衍生物，或其药学上可接受的前药或盐形式，作为选择性雌激素受体调节剂，用于治疗和/或预防乳腺、子宫、卵巢、前列腺和结肠癌、骨质疏松症、心血管疾病和良性增生性疾病，以及制备这些化合物的方法和本发明的药物组合物。
• Al-Hassan, Mohammed I., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1619 - 1624
  作者：Al-Hassan, Mohammed I.

  DOI：——

  日期：——
• AL-HASSAN, MOHAMMED I., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-10, C. 1619-1623
  作者：AL-HASSAN, MOHAMMED I.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER, R. B.;AL-HASSAN, MOHAMMED, I., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 12, 2121-2123
  作者：MILLER, R. B.、AL-HASSAN, MOHAMMED, I.

  DOI：——

  日期：——