5-(butylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole | 55393-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(butylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-Butylsulfanyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 55393-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄S
• 分子量: 234.325
• InChiKey: QUSLSVQELZPYRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(butylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(1,1-Dibromobutylsulfonyl)-1-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过二聚-二聚化策略和绝对构型分配的（+）-大枣酸的不对称全合成

  摘要：

  天然存在的抗真菌环丙烷脂肪酸（-）-majuculicic acid的对映异构体（+）-majusculicic acid的第一个全合成过程通过13个步骤完成，从而确定了天然产物的绝对构型。该合成的特征在于闭环易位二聚化，构象控制的环丙烷化，二聚体和溴代烯烃化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00349
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到5-(butylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Simple protocol for enhanced (E)-selectivity in Julia–Kocienski reaction

  摘要：

  A short and efficient Julia-Kocienski olefination protocol, based upon the use of chelating agents (18-crown-6 or TDA-1 for K(+); 12-crown-4 or HMPA for Li(+)), was developed. This protocol enhances the (E)selectivity of the reaction and the desired olefins are obtained generally with >10:1 (E/Z)-selectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.086

文献信息

• The Discovery and Structure‐Activity Evaluation of (+)‐Floyocidin B and Synthetic Analogs
  作者：Yolanda Kleiner、Christoph Pöverlein、Jannike Klädtke、Michael Kurz、Henrik F. König、Jonathan Becker、Sanja Mihajlovic、Florian Zubeil、Michael Marner、Andreas Vilcinskas、Till F. Schäberle、Peter Hammann、Sören M. M. Schuler、Armin Bauer

  DOI：10.1002/cmdc.202100644

  日期：2022.3.18

  hit series: Our search for new antitubercular natural products resulted in the discovery of the novel epoxyquinone (+)-floyocidin B, which structure was unambiguously determined by total synthesis. Biological and physicochemical profiling of (+)-floyocidin B and synthetic analogs revealed first structure-activity relationships and set the basis for further optimization and development of this novel

  抗结核病系列：我们对新的抗结核天然产品的研究导致发现了新型环氧醌 (+)-氟西汀 B，其结构由全合成明确确定。(+)-floyocidin B 和合成类似物的生物和物理化学分析揭示了第一个结构-活性关系，并为进一步优化和开发这种新型抗结核支架奠定了基础。
• Synthesis of the Cyanobacterial Antibiotics Anaephenes A and B
  作者：David L. Kukla、Juan Canchola、Jonathan J. Mills

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00279

  日期：2020.6.26

  The first syntheses of the antibacterial natural products anaephenes A (1) and B (2) are reported. Both natural products were synthesized in five linear steps from commercially available tert-butyl(3-iodophenoxy)dimethylsilane. Key steps for the synthesis included a Sonogashira cross-coupling and a Julia-Kocienski olefination to selectively construct the E-alkene present in the natural products. This

  抗菌天然产物厌氧苯甲醚 A ( 1 ) 和 B ( 2 )的首次合成已被报道。这两种天然产物都是由市售的叔丁基（3-碘苯氧基）二甲基硅烷在五个线性步骤中合成的。合成的关键步骤包括 Sonogashira 交叉偶联和 Julia-Kocienski 烯化，以选择性地构建天然产物中存在的E-烯烃。这种合成路线可以确认厌氧苯甲醚 A ( 1 ) 和 B ( 2 )的特性和抗菌活性。此外，这些化合物显示出对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌活性 (MRSA) 的 MIC 值分别为 16 和 8 μg/mL。
• Stereoselective Synthesis of Conjugated Polyenes Based on Tethered Olefin Metathesis and Carbonyl Olefination: Application to the Total Synthesis of (+)-Bretonin B
  作者：Kajsa Lood、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00446

  日期：2020.4.3

  The combination of a highly stereoselective tethered olefin metathesis reaction and a Julia–Kocienski olefination is presented as a strategy for the synthesis of conjugated polyenes with at least one Z-configured C═C bond. The strategy is exemplified by the synthesis of the marine natural product (+)-bretonin B.

  高度立体选择性束缚的烯烃复分解反应和Julia-Kocienski烯烃化的结合被提出作为合成具有至少一个Z构型的C═C键的多烯的策略。该策略以海洋天然产物（+）-白蛋白B的合成为例。
• N,N-SUBSTITUTED 3-AMINOPYRROLIDINE COMPOUNDS USEFUL AS MONOAMINES REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：KURIMURA Muneaki

  公开号：US20140288065A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides a pyrrolidine compound of General Formula (1) or a salt thereof, wherein R 101 and R 102 are each independently a phenyl group or a pyridyl group, the phenyl group or the pyridyl group may have one or more substituents selected from halogen atoms and lower alkyl groups optionally substituted with one or more halogen atoms, etc. The pyrrolidine compound or a salt thereof of the present invention is usable to produce a pharmaceutical preparation having a wider therapeutic spectrum and being capable of exhibiting sufficient therapeutic effects after short-term administration.

  本发明提供了一种吡咯烷化合物，其通式为（1），或其盐，其中R101和R102各自独立地为苯基或吡啶基，该苯基或吡啶基可以具有一个或多个取代基，所述取代基选自卤原子和可以选用一个或多个卤原子取代的低碳基等。本发明的吡咯烷化合物或其盐可用于制备具有更广泛治疗谱并能够在短期内展现足够治疗效果的制药制剂。
• Temperature-controlled S vs N selective alkylation of 1-phenyl tetrazole-5-thione with α,β-unsaturated systems in solvent-free organic salt media
  作者：Siamak Atabak、Gholamhassan Imanzadeh、Roghayyeh Asgharzadeh、Zahra Soltanzadeh、Turan Öztürk

  DOI：10.1080/17415993.2023.2173010

  日期：——

  S-alkylated derivatives of 1-phenyl tetrazole-5-thione were synthesized by Michael addition in organic salt media TBAB (Tetrabutylammonium bromide) using inorganic base K2CO3 under solvent-free conditions. The new and conveniently synthesized products showed unusual regioselectivity during the reaction. S-Michael adducts via reaction between 1-phenyl tetrazole-5-thione and acrylic esters as well as acrylonitrile

  在这项工作中，在无溶剂条件下，使用无机碱K 2 CO 3在有机盐介质TBAB（四丁基溴化铵）中通过迈克尔加成合成了一系列新型1-苯基四唑-5-硫酮的N和S-烷基化衍生物。新的且方便合成的产物在反应过程中表现出不同寻常的区域选择性。1-苯基四唑-5-硫酮与丙烯酸酯以及丙烯腈在室温下反应得到S-迈克尔加合物，在70℃下得到N-迈克尔加合物。两个反应均在 24 小时内发生。令人惊讶的是，由于空间效应，使用富马酸酯作为迈克尔受体在100℃下进行了S N 2 反应。产物结构均经1H确认13 C NMR 谱和目标化合物收率良好至优异。