[2R,3S]-(-)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid | 77302-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [2R,3S]-(-)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-3-hydroxypentanoic acid；(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid；L_g-threo-3-hydroxy-2-methyl-valeric acid；L_g-threo-3-Hydroxy-2-methyl-valeriansaeure；(2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-valeriansaeure
• CAS: 77302-11-5
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: NVIHALDXJWGLFD-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,3S]-(-)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5SR,6SR)-6-ethyl-tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Serricornine 的简短正式合成

  摘要：

  摘要 描述了丝角木霉 (Lasioderma serricorne F.) 的性信息素丝角蛋白 (1) 的简短有效的形式合成。同手性醛醇 5 直接转化为甲苯磺酸酯 9，得到同手性内酯 2a（6 个步骤，恶唑烷酮 4 的总产率为 22%），这是 (-)-1 的已知前体。

  DOI：

  10.1080/00397919408013822
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-[methyl(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracen-9-ylsulfonyl)amino]-1-phenylpropyl] (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoate 生成 [2R,3S]-(-)-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的程度顺式-选择性为羧酸酯的硼介导的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  为顺式选择性羟醛缩合反应的新的手性试剂已经被开发了基于最近的发现，即羧酸酯的硼介导的醛醇缩合反应的立体化学通过该酯的醇部分的膨松度的控制，通过适当选择试剂，并受烯醇化条件的影响。这种易于获得的廉价试剂已被用于大环内酯单萜内酯的合成研究中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00123-3

文献信息

• A practical enantioselective synthesis of the cigarette beetle sex pheromone serricornin
  作者：Philip C.-M. Chan、J.Michael Chong、Karim Kousha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86986-6

  日期：1994.2

  (4RS,6S,7S)-7-hydroxy-4,6-dimenthyl-3-nonanone (serricornin and its C4-epimer) may be prepared from oxazolidinone 5 in 8 steps with an overall yield of 33%.

  （4 RS，6 S，7 S）-7-羟基-4,6-二薄荷基-3-壬酮（sercorncorn及其C4-epimer）可以由恶唑烷酮5分8步制备，总产率为33％。
• Asymmetric aldol reaction of amide enolates bearing -2,5-disubstituted pyrrolidines as chiral auxiliaries
  作者：Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98932-9

  日期：——

  Condensation of aldehydes with Zr enolate of chiral -propionyl--2,5-disubstituted pyrrolidine proceeded with high diastereo- and diastereoface-selection. Stereoselectivity in the reaction of the corresponding -acetyl compounds was also examined.

  醛与手性-丙酰基--2,5-二取代的吡咯烷的Zr烯酸酯的缩合反应进行了高非对映体和非对映体选择。还检查了相应的-乙酰基化合物在反应中的立体选择性。
• The Thioesterase of the Erythromycin-Producing Polyketide Synthase: Influence of Acyl Chain Structure on the Mode of Release of Substrate Analogues from the Acyl Enzyme Intermediates
  作者：Kira J. Weissman、Cameron J. Smith、Ulf Hanefeld、Ranjana Aggarwal、Matthew Bycroft、James Staunton、Peter F. Leadlay

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980605)37:10<1437::aid-anie1437>3.0.co;2-7

  日期：1998.6.5

  synthase (PKS) have demonstrated that the ability of this enzyme to act as a universal decoupler is limited, but stereochemical variation is readily tolerated. Synthetic analogues with all four stereochemical configurations of the natural substrate's 2-methyl-3-hydroxy substitution pattern (1-4; X=p-nitrophenoxy) were substrates for the enzyme.

  基因工程化的聚酮化合物的生产主要取决于硫酯酶的活性以释放产品。用来自红霉素聚酮化合物合酶（PKS）的硫酯酶进行的体外研究表明，该酶用作通用解偶联剂的能力有限，但很容易耐受立体化学变异。具有天然底物的2-甲基-3-羟基取代模式（1-4； X =对硝基苯氧基）的所有四个立体化学构型的合成类似物是该酶的底物。
• Asymmetric Aldol Reactions Using (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine-Based Amides:  Stereoselective Synthesis of α-Methyl-β-hydroxy Acids, Esters, Ketones, and 1,3-Syn and 1,3-Anti Diols
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Esther Domínguez、Mónica Rodríguez、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo000035h

  日期：2000.6.1

  reactions is reported. The reaction of (S, S)-(+)-pseudoephedrine-derived propionamide enolates with several aldehydes yielded exclusively one of the four possible diastereomers in good yields, although transmetalation of the firstly generated lithium enolate with a zirconium(II) salt, prior to the addition of the aldehyde, is necessary in order to achieve high syn selectivity. The so-formed syn-alpha-methyl-beta-hydroxy

  报道了进行立体选择性醛醇缩合反应的非常有效的方法。（S，S）-（+）-伪麻黄碱衍生的丙酰胺烯醇化物与几种醛的反应仅以良好的收率仅产生了四种可能的非对映异构体之一，尽管先生成的烯醇酸锂与锆（​​II）盐进行了重金属化。为了获得高的顺式选择性，添加醛是必需的。如此形成的顺-α-甲基-β-羟基酰胺被转化为其他有价值的手性非外消旋合成子，例如α-甲基-β-羟基酸，酯和酮。最后，已经开发了一种立体控制的还原程序，该程序从如此获得的α-甲基-β-羟基酮开始，可以合成1,3-syn-或1,3-抗-α-甲基-1，
• The thioesterase domain from the pimaricin and erythromycin biosynthetic pathways can catalyze hydrolysis of simple thioester substrates
  作者：Krishna K. Sharma、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.060

  日期：2007.6

  biosynthetic pathways catalyze hydrolysis of a number of simple N-acetylcysteamine thioester derivatives. This study demonstrates that thioesterases are not highly substrate selective in formation of the acyl-enzyme intermediate, in contrast to non-ribosomal peptide synthase thioesterase domains that show very high specificity for substrate loading. This observation has important implications for the

  来自pimaricin和6-deoxyerythronolide B生物合成途径的重组聚酮化合物合酶硫酯酶结构域催化许多简单的N-乙酰半胱胺硫酯衍生物的水解。这项研究表明，与非核糖体肽合酶硫酯酶结构域对底物负载具有很高的特异性相比，硫酯酶在酰基酶中间体的形成中对底物的选择性不是很高。该观察结果对生产聚酮化合物产品的生物合成途径的工程设计具有重要意义。