1-mesitylhexan-1-one | 29786-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-mesitylhexan-1-one
• 英文别名: 1-(2,4,6-Trimethylphenyl)hexan-1-one
• CAS: 29786-96-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: FKCSTGDSQRZZBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesitylhexan-1-one 在 硫酸 作用下， 生成 均三甲苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Gore, Peter H.; Nassar, Ahmed M. G.; Saad, Esmat F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 983 - 986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Mesityl-4-pentenyl-keton 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 1-mesitylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Addition of Allylmagnesium Bromide to Hindered Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01023a516

文献信息

• Hydrogen borrowing catalysis using 1° and 2° alcohols: Investigation and scope leading to α and β branched products
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F.J. Caputo、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132051

  日期：2021.4

  variety of ketones using 1° or 2° alcohols under hydrogen borrowing catalysis is described. Initial research focused on the α-alkylation of cyclopropyl ketones with higher 1° alcohols (i.e. larger than MeOH), leading to the formation of α-branched products. Our search for additional substrates with which to explore this chemistry led us to discover that di-ortho-substituted aryl ketones were also privileged

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。
• Strategic Application and Transformation of <i>ortho</i>-Disubstituted Phenyl and Cyclopropyl Ketones To Expand the Scope of Hydrogen Borrowing Catalysis
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F. J. Caputo、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.5b11196

  日期：2015.12.23

  The application of an iridium-catalyzed hydrogen borrowing process to enable the formation of α-branched ketones with higher alcohols is described. In order to facilitate this reaction, ortho-disubstituted phenyl and cyclopropyl ketones were recognized as crucial structural motifs for C-C bond formation. Having optimized the key catalysis step, the ortho-disubstituted phenyl products could be further

  描述了铱催化的借氢过程在能够与高级醇形成 α-支化酮中的应用。为了促进该反应，邻位双取代的苯基和环丙基酮被认为是 CC 键形成的关键结构基序。在优化了关键催化步骤后，邻位二取代苯基产物可以通过反弗里德尔-克来福特酰化反应进一步操作，以产生合成有用的羧酸衍生物。相比之下，环丙基酮与几种亲核试剂进行同共轭加成，以提供进一步功能化的支化酮产物。
• Friedel–Crafts acylations of aromatic hydrocarbons. Part IX. Relative reactivities of acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl, hexanoyl, decanoyl, benzoyl, and mesitoyl chlorides in the acylation of benzene and mesitylene
  作者：P. H. Gore、J. A. Hoskins、S. Thorburn

  DOI：10.1039/j29700001343

  日期：——

  The relative reactivities in Friedel-Crafts acylations catalysed by aluminium chloride of the acyl chlorides given in the title are (i) with benzene, in ethylene dichloride solution, 1·00, 0·66, 0·54, 0·23, 0·49, 0·38, 0·38, 7·3 × 10–4, and 2·4 × 10–3, respectively; (ii) with benzene, in nitromethane solution, 1·00, 0·92, 0·78, 0·20, 0·64, 0·62, 0·55, 0·06, and 1·8 × 10–3, respectively; (iii) with

  标题中给出的酰氯的氯化铝催化的Friedel-Crafts酰化反应的相对反应性是（i）在二氯乙烷溶液中与苯的比率为1·00、0·66、0·54、0·23、0· 49、0·38、0·38、7·3×10 –4和2·4×10 –3；（ii）用苯在硝基甲烷溶液中，1·00、0·92、0·78、0·20、0·64、0·62、0·55、0·06和1·8×10 –3， 分别; （iii）在1,00，0·30，0·27，0·18，0·45，0·58，0·67，0·35和1·3×10 –4的硝基甲烷溶液中用1,3,5-三甲基苯， 分别。
• Reactions of Bromomagnesium Enolates of Mesityl Ketones. III. Condensation with Benzaldehyde
  作者：Reynold C. Fuson、Richard J. Hellmann、William S. Friedlander

  DOI：10.1021/jo50016a005

  日期：1953.10
• CONJUGATE ADDITION OF GRIGNARD REAGENTS TO SORBOMESITYLENE AND SORBODURENE
  作者：REYNOLD C. FUSON、WILLIAM H. LIBBY

  DOI：10.1021/jo01144a014

  日期：1951.4