(4R)-hept-1-en-ol | 67760-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-hept-1-en-ol
• 英文别名: (R)-1-hepten-4-ol；(R)-hept-1-en-4-ol；1-hepten-4-ol；(4R)-1-hepten-4-ol；1-Hepten-4-ol, (4R)-；(4R)-hept-1-en-4-ol
• CAS: 67760-84-3
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: AQTUHJABKZECGA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 95 Torr)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-hept-1-en-ol 在 四丁基碘化铵 ethoxycarbonylazocarboxymethyl polystyrene 、 三(3-氯苯基)膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  方向性的软骨素合成和针对一组激酶的生物学评估。

  摘要：

  Pochonins AF最近被表征为自然存在的14元间苯二酸内酯家族的6个新成员。由于天然间苯二酚内酯中存在大量的ATPase和激酶抑制剂，因此建立了基于软骨素支架的文库，该文库具有五个多样性点，其中包括超出天然类似物的多样性。该文库是通过使用适合自动化的固体支持试剂合成的。测试该文库在10 microM下对一组24种激酶的抑制作用后，命中率> 14％。这些结果证明了间苯二酚对抑制治疗相关激酶的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200600553
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-propyl-3-butenyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 甲烷磺酸 、 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(4R)-hept-1-en-ol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Nonracemic Secondary α-(Carbamoyloxy)alkylzinc and Copper Reagents. A Versatile Approach to Enantioenriched Alcohols

  摘要：

  GRAPHICSChiral alpha-(carbamoyloxy)alkyllithium reagents, prepared using Hoppe's sBuLi/(-)-sparteine methodology, were transmetalated with ZnCl2. Further transmetalation with CuCN with overall retention of configuration gave chiral species that reacted with various electrophiles to give enantiomerically pure alcohols after deprotection. A short, highly efficient synthesis of an industrially relevant pheromone, japonilure, illustrates the value of the methodology.

  DOI：

  10.1021/ol016986e

文献信息

• Asymmetric Allyl- and Crotylboration with the Robust, Versatile, and Recyclable 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Carlos H. Burgos、Eda Canales、Karl Matos、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja043612i

  日期：2005.6.1

  preparation of 6. The reagent gives predictable stereochemistry and exhibits an extremely high level of reagent control in the allylboration of d-glyceraldehyde acetonide. A simple and efficient procedure has been developed for the preparation of all four geometric and enantiomeric isomers of the B-crotyl-10-TMS-9-BBDs (10) from optically pure enantiomers of B-MeO-10-TMS-9-BBD (3). These reagents 10 also add

  报告了 10-(三甲基甲硅烷基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (10-TMS-9-BBD) 在代表性醛的烯丙基和巴豆基硼化反应中的显着多功能性和选择性。新试剂是通过 10-TMS-9-BBD (4) 的空气稳定结晶伪麻黄碱硼酸酯复合物制备的，通过简单的两步程序可以从 B-MeO-9-BBN 中获得 63% 的总产率. 这些配合物 4 与烯丙基溴化镁直接转化为相应的 B-烯丙基-10-TMS-9-BBDs (1)，可以分离 (98%) 或原位用于烯丙基化。这些试剂在 -78 摄氏度的快速（<3 小时）、不对称烯丙基硼化过程中显着的对映选择性（96 至 > 或 = 99% ee）在 25 摄氏度下进行时仅略微减弱，一种归因于其刚性双环结构的现象。除了有效地提供高烯丙醇 6 (68-80%)，该程序还允许有效回收 4 (68-84%) 以直接再生 1。或者，氧化后处理程序可用于制备6. 该试剂提供可预测的立体化学，并在
• Target-Based Design of Promysalin Analogues Identifies a New Putative Binding Cleft in Succinate Dehydrogenase
  作者：Savannah J. Post、Colleen E. Keohane、Lauren M. Rossiter、Anna R. Kaplan、Jittasak Khowsathit、Katie Matuska、John Karanicolas、William M. Wuest

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00024

  日期：2020.6.12

  synthesis; subsequent analogue design and SAR investigation enabled identification of succinate dehydrogenase (Sdh) as the biological target in PA. Herein, we report the target-guided design of new promysalin analogues with varying alkyl chains, one of which is on par with our most potent analogue to date. Computational docking revealed that some analogues have a different orientation in the Sdh binding

  Promysalin 是一种小分子天然产物，可特异性抑制革兰氏阴性病原体铜绿假单胞菌( PA ) 的生长。这项活动有望治疗患有慢性疾病（如囊性纤维化）的免疫功能低下患者的多重耐药感染。 2015年，我们实验室完成了首次全合成；随后的类似物设计和 SAR 研究使琥珀酸脱氢酶 (Sdh) 确定为PA的生物靶标。在此，我们报告了具有不同烷基链的新型原米沙林类似物的靶向设计，其中一种与我们迄今为止最有效的类似物相当。计算对接表明，一些类似物在 Sdh 结合袋中具有不同的方向，将末端碳置于色氨酸残基附近。这启发了带有末端苯基部分的延伸侧链类似物的设计，为未来类似物的设计提供了基础。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,5-<i>syn</i>-(<i>Z</i>)-Amino Alcohols via Imine Double Allylboration: Synthesis of <i>trans</i>-1,2,3,6-Tetrahydropyridines and Total Synthesis of Andrachcine
  作者：Christophe Allais、William R. Roush

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00995

  日期：2017.5.19

  A stereoselective synthesis of trans-1,2,3,6-tetrahydropyridines 8 is described. This synthesis proceeds via intramolecular Mistunobu reactions of 1,5-syn-(Z)-amino alcohols 7, which were prepared by a highly diastereo- and enantioselective double-allylboration reaction of aldehyde 5 and silylimine 6. The chiral bifunctional γ-borylallylborane 9E was generated in situ by hydroboration of allene 3 with

  描述了反式-1,2,3,6-四氢吡啶8的立体选择性合成。这种合成经由1,5-分子内Mistunobu反应所得顺式（ - Ž） -氨基醇7，其通过醛的高度diastereo-和不对称双allylboration反应制备5和silylimine 6。手性双官能γ-borylallylborane 9 Ë由丙二烯的硼氢化原位产生3与（diisopinocampheyl）硼烷4。该策略已应用于雄激素1的全合成，因此可以确定天然产品的绝对和相对构型。
• A short enantioselective total synthesis of the phytotoxic lactone herbarumin III
  作者：Joshodeep Boruwa、Naminita Gogoi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1039/b605982a

  日期：——

  The phytotoxic lactone herbarumin III has been synthesized in 11% overall yield. The approach applied uses Keck's asymmetric allylation and Sharpless epoxidation to build the key fragment. Esterification with 5-hexenoic acid and a ring closing metathesis was used to arrive at the target.

  植生毒性内酯herbarumin III的合成总体得率为11%。所采用的方法使用了Keck的不对称烯基化和Sharpless环氧化反应来构建关键片段。通过与5-己烯酸的酯化反应和环闭合复分解反应达到了目标产物。
• MACROLIDE COMPOUND HAVING ANTICANCER EFFECT
  申请人：Fuwa Haruhiko

  公开号：US20130281714A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to a macrolide compound expected to have a cell growth-inhibiting activity and a novel anticancer drug utilizing the compound. Specifically, the invention relates to a compound represented by Formula (I) or (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and relates to a cell growth inhibitor and an anticancer drug each containing the compound or the salt as an active ingredient.

  本发明涉及一种大环内酯化合物，预计具有细胞生长抑制活性，并利用该化合物制备一种新型抗癌药物。具体来说，本发明涉及由化学式（I）或（II）表示的化合物或其药用盐，并涉及一种细胞生长抑制剂和一种抗癌药物，每种药物均含有该化合物或盐作为活性成分。