p-(2,2-dichlorocyclopropyl)anisole | 38365-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-(2,2-dichlorocyclopropyl)anisole
• 英文别名: 1-(2,2-Dichlorocyclopropyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 38365-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• mdl: MFCD00100730
• 分子量: 217.095
• InChiKey: SBGFWNANAXOZEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(2,2-dichlorocyclopropyl)anisole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(-)-4-(2,2-dichlorocyclopropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  相转移催化合成4-(2,2-二氯环丙基)苯酚

  摘要：

  由于血脂水平升高与心肌梗塞、中风损伤和冠状动脉硬化密切相关，降脂药物已成为不可或缺的治疗手段。1985 年以商标 Lipanor® +) 在法国推出的降脂药物环丙贝特在人体中的代谢存在相互矛盾的研究，该药在高血脂大鼠中的效果比氯贝特高约 100 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211227
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 氯仿 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 p-(2,2-dichlorocyclopropyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  离子液体加速 1-芳基-2-卤代环丙烯和呋喃之间的环加成反应

  摘要：

  在 -10 oC 下用 t-BuOK 处理一系列 1-芳基-2,2-二卤代环丙烷得到相应的 1-芳基-2卤代环丙烯，它与呋喃在 RTIL 中反应得到相当好的 [4+2 ]-环加合物具有超过 90% 的外型异构体。咪唑鎓型离子液体能够以高空间选择性加速这种环加成过程。吡咯和噻吩都不会与环丙烯发生环加成反应形成 [4+2]-环加合物。即使在高于 100 oC 的温度下，1-Aryl-3,3-difluoro-2-halocyclopropenes 对呋喃也是惰性的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.219

文献信息

• Spectroscopic Analysis of the Products of the Cycloaddition Reaction of 1-Aryl-2-chlorocyclopropenes and Cyclopentadiene
  作者：Mei-Fang Ding、Chuan-Chen Lee、Lian-Chun Lin、Shaw-Tao Lin

  DOI：10.1002/jccs.201300216

  日期：2014.2

  t‐BuOK at −10 °C produces the corresponding 1‐aryl‐2‐halocyclopropenes, which react with cyclopentadiene to produce fairly good yield of [4+2]‐cycloaddition products with more than 90% of the endo‐isomer. The higher yield obtained from hexane medium then from methanol and ionic liquid demonstrates that the reaction is a nonpolar process.

  在-10°C下用t -BuOK处理一系列1-芳基-2,2-二卤代环丙烷，生成相应的1-芳基2-卤代环丙烯，它们与环戊二烯反应生成[4 + 2]的相当好的收率环加成产物具有90％以上的内聚异构体。从己烷介质获得的产率比从甲醇和离子液体获得的产率更高，表明该反应是非极性过程。
• Synthesis of <i>gem</i> ‐Dichlorocyclopropanes Using Liquid–Liquid Slug Flow
  作者：Jong Won Lee、Yea Seul Jang、Jong Min Park、Chan Pil Park

  DOI：10.1002/bkcs.12346

  日期：2021.8

  causes of precipitation and clogging in continuous flow dichlorocyclopropanation, we established that the flow reaction can be performed only with T-junctions and microtubes. Unlike tertiary amines, when quaternary ammonium salts were used as PTCs, precipitation and clogging in microchannels did not occur, and an excellent yield of up to 99% was obtained after optimizing the reaction temperature, reactant

  通过分析连续流动二氯环丙烷反应中沉淀和堵塞的原因，我们确定流动反应只能用T形接头和微管进行。与叔胺不同，使用季铵盐作为PTC时，微通道中不会发生沉淀和堵塞，并且在优化反应温度、反应物浓度和保留时间后获得了高达99%的优异收率。在放大实验中，随着微通道内径 (ID) 的增加，反应产率略有下降，但计算出的吞吐量从 2.41 g/h (ID: 1.5 mm) 增加到 3.46 g/h (ID: 1.9)毫米）和 5.13 克/小时（内径：2.4 毫米）
• Reverse regioselective photosensitized nucleophilic addition of arylcyclopropanes
  作者：Jin-Yi Wu、Jing-Chen Mai、Pan Kai、Ho Tong-Ing

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10708-0

  日期：1998.2

  Reverse regioselective nucleophilic addition of 1-aryl-2,2-dichlorocyclopropanes (1–7) photosensitized by 1,4-dicyanobenzene (DCB) has been observed to give 1-aryl-1-methoxy-3,3-dichloropropanes (for methanol) as the only regioselective products.

  已观察到通过1,4-二氰基苯（DCB）光敏的1-芳基-2,2-二氯环丙烷（1-7）的反向区域选择性亲核加成反应生成了1-芳基-1-甲氧基-3,3-二氯丙烷（用于甲醇） ）作为唯一的区域选择性产品。
• Zur Pharmakokinetik von Lipidsenkern, 10. Mitt.: Zweiter Beitrag zur Frage der Dehalogenierung des Lipidsenkers Ciprofibrat
  作者：Herbert Oelschläger、Karl-Heinz Hellwich、Dietrich Rothley

  DOI：10.1002/ardp.19943270412

  日期：——

  Das in der Lit. als Metabolit von rac‐1 postulierte Monochlorderivat rac‐2 wurde ausgehend von rac‐3 in vier Stufen dargestellt. Die partielle Dehalogenierung erfolgte mit LiAlH4, eine neue Zuordnung der entstehenden Stereoisomere NMR‐spektroskopisch. Bei oraler Gabe von rac‐1 an Probanden in multiple dose‐Studien konnte mit rac‐2 als Referenzsubstanz dieses im Rahmen der Nachweismöglichkeiten (HPLC

  参考文献中假定的一氯衍生物 rac-2 作为 rac-1 的代谢物，从 rac-3 开始分四步制备。用 LiAlH4 进行部分脱卤，这是通过 NMR 光谱对所得立体异构体进行的新分配。当在多剂量研究中对受试者口服 rac-1 时，以 rac-2 作为参比物质，在检测可能性（HPLC、UV 检测器）范围内无法在血浆或尿液中检测到它。
• Etylene derivatives and pesticides containing said derivatives
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20030216394A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Ethylene derivatives of formula (I): 1 where Q is an unsubstituted or substituted phenyl or heterocyclic group, especially a 4-thiazolyl, 1- or 3-pyrazolyl, 1,3-oxazol-4-yl, phenyl or pyridyl group; E is a substituent such as a cyano group; A is a substituent such as a 4-pyrazolyl or thiazolyl group; and B is a substituent such as an alkylcarbonyl group. Agricultural chemicals and agents for preventing the attachment of aquatic organisms containing one or more such ethylene derivatives.

  公式（I）的乙烯衍生物：1其中Q是未取代或取代的苯基或杂环基团，特别是4-噻唑基，1-或3-吡唑基，1,3-噁唑-4-基，苯基或吡啶基；E是如氰基等的取代基；A是如4-吡唑基或噻唑基等的取代基；B是如烷基羰基基团等的取代基。含有一个或多个这样的乙烯衍生物的农药化学品和防止水生生物附着的制剂。