(-)-4-(2,2-dichlorocyclopropyl)phenol | 135133-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (-)-4-(2,2-dichlorocyclopropyl)phenol
• 英文别名: 4-(2,2-Dichlorcyclopropyl)-phenol；4-(2,2-Dichlorocyclopropyl)phenol
• CAS: 135133-54-9
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: JCHIUDLMOJNKRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4-(2,2-dichlorocyclopropyl)phenol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 环丙贝特
  参考文献：
  名称：

  Halocyclopropyl substituted phenoxyalkanoic acids

  摘要：

  含有降胆固醇活性的卤代环丙基取代的苯氧基烷酸及其酯类，可以通过几种替代合成方法制备，其中关键反应包括取代苯基烯烃与卡宾源相互作用以引入卤代环丙基基团，以及在碱存在下，取代酚与氯仿和较低的烷酮，或与较低烷基α-溴代烷酸酯反应，形成苯氧基烷酸基团。

  公开号：

  US03948973A1
• 作为产物：
  描述：

  p-(2,2-dichlorocyclopropyl)anisole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(-)-4-(2,2-dichlorocyclopropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  相转移催化合成4-(2,2-二氯环丙基)苯酚

  摘要：

  由于血脂水平升高与心肌梗塞、中风损伤和冠状动脉硬化密切相关，降脂药物已成为不可或缺的治疗手段。1985 年以商标 Lipanor® +) 在法国推出的降脂药物环丙贝特在人体中的代谢存在相互矛盾的研究，该药在高血脂大鼠中的效果比氯贝特高约 100 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211227

文献信息

• Dextro-ciprofibrate
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05011986A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  Dextro-ciprofibrate or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed.

  Dextro-ciprofibrate或其药用可接受的盐已被披露。
• Levo-ciprofibrate
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05011985A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  Levo-ciprofibrate or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed.

  Levo-ciprofibrate或其药用可接受的盐已被披露。
• Zur Pharmakokinetik von Lipidsenkern, 6. Mitt.: Ist 2-(4-(2,2-Dichlorcyclopropyl)-phenoxy)-propan ein Metabolit des Lipidsenkers Ciprofibrat?
  作者：Herbert Oelschläger、Dietrich Rothley、Karl-Heinz Hellwich、Wolfgang Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.19893221011

  日期：——

  2‐(4‐(2,2‐Dichlorcyclopropyl)‐phenoxy)‐propan (4) soll nach älteren Untersuchungen ein Metabolit des Lipidsenkers Ciprofibrat (1) sein. Selbst nach Gabe von insgesamt 2100 mg 1 im Rahmen einer multiple‐dose‐Studie konnte 4 weder im Plasma noch im Harn nachgewiesen werden. Demnach muß dem Literaturbefund eine unbekannte Substanz, keinesfalls aber 4 zugrundeliegen.

  根据较早的研究，2- (4- (2,2- 二氯环丙基)-苯氧基)-丙烷 (4) 被认为是降脂剂环丙贝特 (1) 的代谢物。即使在多剂量研究中总共施用 2100 mg 1 后，血浆或尿液中也无法检测到 4。因此，文献发现必须基于未知物质，但绝不是 4。
• Catalyst-Free C(sp²)-H Borylation through Aryl Radical Generation from Thiophenium Salts via Electron Donor–Acceptor Complex Formation
  作者：Bo Li、Ke Wang、Huifeng Yue、Alwin Drichel、Jingjing Lin、Zhenying Su、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03008

  日期：2022.10.14

  of base, transition metal–ligand complex, or photoredox catalyst. Mechanistic studies reveal that this transformation is achieved through an electron donor–acceptor (EDA) complex activation in the absence of a catalyst. The mild reaction conditions allow the preparation of aromatic borates in good yields with excellent functional group tolerance. This photochemical protocol was also successfully applied

  芳基硼酸酯是碳-碳键偶联的核心，广泛应用于功能材料、药物化合物和天然产物的合成。目前，芳基硼酸酯的合成方法大多局限于金属催化路线，非金属策略仍相对欠发达。在此，我们报告了在没有碱基、过渡金属-配体络合物或光氧化还原催化剂。机理研究表明，这种转化是在没有催化剂的情况下通过电子供体-受体 (EDA) 复合物活化实现的。温和的反应条件允许以良好的收率制备芳族硼酸酯，并具有优异的官能团耐受性。该光化学方案还成功应用于天然产物的后期修饰和药物中间体的合成，极大地展示了广泛的实用性。
• Baxter, Matthew P.; Carr, Glynis; Ellames, George J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 262 - 290
  作者：Baxter, Matthew P.、Carr, Glynis、Ellames, George J.、Herbert, John M.、Monsour, George A.、et al.

  DOI：——

  日期：——