(5-bromo-1H-indol-3-yl)methanol | 92557-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-bromo-1H-indol-3-yl)methanol
• 英文别名: 5-Bromo-indole-3-carbinol
• CAS: 92557-51-2
• 化学式: C₉H₈BrNO
• mdl: MFCD01246624
• 分子量: 226.073
• InChiKey: UBNBFZVNTVNJQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-1H-indol-3-yl)methanol 在 三氟甲磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.38h， 以91%的产率得到5-溴吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下，IBX-TfOH介导的醇氧化为醛和酮

  摘要：

  已经开发了一种在环境温度下使用IBX-TfOH催化系统在1,4-二恶烷中氧化伯醇和仲醇的有效，实用且简便的方法。该反应提供定量产率的相应羰基化合物，而不会形成过氧化产物。本合成方案与具有芳烃，杂芳烃和烯烃官能度的多种底物相容。所开发的合成方案可用于更大规模的反应，如通过简单的过滤过程以1 gm规模规模氧化醇以更高的收率所证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151749
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5-bromo-1H-indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  FeCl3活化的C3亲电N-乙酰丁醇的区域选择性加氢芳基化反应：进入3-（杂）芳林多林的入口。

  摘要：

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201400284

文献信息

• Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventive agents
  申请人：——

  公开号：US20040043965A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds have the structure of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 are defined herein. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了作为化疗和化学预防剂有用的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢物的类似物，其中化合物的结构和取代基被选择以增强化合物的整体功效，特别是在治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面。这些化合物不仅在癌症治疗中有用，而且在癌症预防中也有用。一类首选的新化合物具有以下结构式（I） 1 其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 和R 12 在此定义。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。
• Analogs of Indole-3-Carbinol and Their Use as Agents Against Infection
  申请人：Jong Ling

  公开号：US20100069355A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Compounds useful as antibacterial agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol and have a backbone selected from dihydroindolo[2,3-b]carbazole, 2,2′-diindolylmethane, 2′,3-diindolylmethane, and 3,3′-diindolylmethane. The compounds are useful therapeutic and prophylactic treatment of bacterial infections in mammals. Methods of synthesis of the compounds are provided, as are pharmaceutical compositions containing the compounds.

  提供了作为抗菌剂有用的化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇的类似物，具有从二氢吲哚并[2,3-b]咔唑，2,2′-二吲哚甲烷，2′,3-二吲哚甲烷和3,3′-二吲哚甲烷中选择的骨架。这些化合物对哺乳动物的细菌感染的治疗和预防治疗有用。提供了合成这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Indole 3-hydroxymethylation and the synthesis of ascorbigens
  作者：I. L. Plikhtyak、I. V. Yartseva、L. G. Aleksandrova、N. Ya. Podkhalyuzina、M. N. Preobraznenskaya

  DOI：10.1007/bf00772147

  日期：1991.6

  have pronounced immunomodulating properties [I], so the development of routes for synthesizing these compounds is of great potential value. A number of methods exist for the preparation of 3-hydroxymethylindoles, which are key compounds in ascorbigen synthesis. The most convenient method is based on the reduction of the corresponding 3-formylindoles, using NaBHL. [6]. The preparation of ascorbigens

  抗坏血素 2-C-[(indolyi-3)methyl]-~-L-threo-k-glycero-3-hexutone 及其衍生物由 3-羟甲基吲哚及其衍生物与 L-抗坏血酸在 pH 值下缩合而成3-5 [2, 4, 5]。已知抗坏血酸具有显着的免疫调节特性 [I]，因此开发合成这些化合物的途径具有巨大的潜在价值。存在多种制备 3-羟甲基吲哚的方法，它们是抗坏血素合成中的关键化合物。最方便的方法是使用 NaBHL 还原相应的 3-甲酰基吲哚。[6]。还描述了通过吲哚与甲醛和 L-抗坏血酸反应制备抗坏血酸，但未说明这些反应的产率 [4]。本工作的目的是比较制备 3-羟基的方法> ~乙基吲哚，并用它们合成相应的抗坏血酸。由于]-羟甲基吲哚相对不稳定，在酸性条件下容易形成聚吲哚甲烷 [3]，我们的方法是直接在抗坏血素合成反应中使用这些化合物，根据相应抗坏血素的产率估计 3-羟甲基化反应。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TNF ALPHA<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU TNF ALPHA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017023905A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein: A is CR1 or N; B is CR3 or N; D is CR4 or N; L1 is -(CR7R7)m-; L2 is -(CR7R7)n-; and X, Z, R1, R2, R3, R4, R5,and R6 are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of TNFα, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  披露了公式(I)化合物或其盐，其中：A是CR1或N；B是CR3或N；D是CR4或N；L1是-(CR7R7)m-；L2是-(CR7R7)n-；X，Z，R1，R2，R3，R4，R5和R6都在此定义。还披露了将此类化合物用作调节TNFα的调节剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• Oxidized graphitic carbon nitride as a sustainable metal-free catalyst for hydrogen transfer reactions under mild conditions
  作者：Priyanka Choudhary、Ashish Bahuguna、Ajay Kumar、Sandeep Singh Dhankhar、C. M. Nagaraja、Venkata Krishnan

  DOI：10.1039/d0gc01123a

  日期：——

  solvents is a challenging task. Herein, a highly stable, low-cost, metal-free heterogeneous catalyst, oxidized graphitic carbon nitride (O-GCN), has been developed, which exhibits efficient catalytic hydrogen transfer reactions of carbonyl compounds to corresponding alcohols under mild reaction conditions. The heterogeneous catalyst was synthesized by the chemical oxidation of graphitic carbon nitride (GCN)

  在不使用昂贵的贵金属和有毒溶剂的情况下，开发绿色且可持续的转移氢化方案是一项艰巨的任务。在此，已经开发出高度稳定，低成本，无金属的非均相催化剂，氧化石墨氮化碳（O-GCN），其在温和的反应条件下显示出羰基化合物向相应的醇的有效催化氢转移反应。非均相催化剂是通过石墨化碳氮化碳（GCN）纳米片的化学氧化合成的，这导致在GCN表面上生成羧基，羟基和酮基。这些在O-GCN纳米片表面上官能化的亲水基团充当羰基化合物氢转移反应的催化活性位。对于使用2-丙醇作为氢供体和溶剂的氢转移反应，研究了各种各样的底物。O-GCN纳米片具有高收率和高周转率（TON），证明了合成催化剂具有多种催化潜力。除了计算绿色度量参数外，还对反应参数（温度，时间和催化剂用量）进行了详细的优化。而且，该催化剂可以容易地回收，并且用于五次运行而没有催化活性的任何显着损失。这项研究为多种羰基化合物的氢转移反应提供了一种绿色，可持续，有