9-Methylene-9,10-dihydrophenanthrene | 82491-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-Methylene-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: 9-Methylidene-9,10-dihydrophenanthrene；10-methylidene-9H-phenanthrene
• CAS: 82491-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: QIYSRKUHEWJQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methylene-9,10-dihydrophenanthrene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以87%的产率得到9-bromomethylphenantrene
  参考文献：
  名称：

  外亚甲基化合物的制备及化学行为：5-亚甲基环己-1,3-二烯的等电子化合物

  摘要：

  通过光解法制备了一些外亚甲基化合物，如9-亚甲基-9,10-二氢菲（2），并对其化学行为进行了研究。的（治疗2用酸）（CF 3 CO 2 H）或碱（- OBU吨）导致形成9-甲基菲的，与溴至9 bromomethylphenanthrene。与乙炔二羧酸二甲酯反应不会生成狄尔斯-阿尔德加合物，而会生成烯加合物。用乙撑四甲腈处理也得到了烯加合物。与卡宾或类胡萝卜素反应，得到9,10-二氢菲-9-螺环丙烷。检查了与乙撑四乙腈的反应是否存在其他外显子-亚甲基化合物，1-亚甲基-1,2-二氢萘和2-亚甲基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩。除与卡宾的反应外，芳构化可能是这些外亚甲基化合物的反应的原因。

  DOI：

  10.1039/p19880002579
• 作为产物：
  描述：

  9-phenanthreneacetic acid chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-Methylene-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Intramolecular Cyclization of 9-(ω-Anilinoalkyl)phenanthrenes

  摘要：

  在苯中研究了一系列化合物的光反应，这些化合物的类型为9-联苯基–A–CH2NHC6H5[–A–=邻苯二烯 (1b)、–(CH2)2– (1c)、–(CH2)3– (1d)、–(CH2)4– (1e)、–CH2– (1f)]。从1b–d获得的螺旋化合物是由于N–H功能基团对联苯环C9、C10双键的分子内顺式加成。这些光产物可以通过用 trifluoroacetic acid 处理或加热至其熔点以上，转化为起始材料。本文描述了这些反应的机理特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3118

文献信息

• Photoinduced ene-reaction of 9-methylene-9,10-dihydrophenanthrene with alkenes
  作者：Akira Sugimoto、Ryoichi Hiraoka、Masahiro Kanayama Yasueda、Hirofumi Mukae、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.032

  日期：2004.11

  Irradiation of 9-methylene-9,10-dihydrophenanthrene (1) in the presence of 1,1-diphenylethene or styrene in benzene afforded ene-reaction adduct in good yield. In the absence of arylalkenes, the dimerized product of 1, 9-[2-(9-phenanthryl)ethyl]-9,10-dihydrophenanthrene, and 9-methylphenanthrene were obtained as major products.

  在苯中的1，1-二苯乙烯或苯乙烯存在下照射9-亚甲基-9，10-二氢菲（1）可得到高产率的烯反应加合物。在不存在arylalkenes的，的二聚产物1，9- [2-（9-菲基）乙基] -9,10-二氢菲，和9-甲基菲作为主要产物而获得。
• 9-Methylene-9,10-dihydrophenanthrene
  作者：Akira Sugimoto、Shigeo Yoneda

  DOI：10.1039/c39820000376

  日期：——

  A degassed solution of 9-(2-anilinoethyl) phenanthrene gave 9-methylene-9,10-dihydrophenanthrene upon irradiation.

  将9-（2-苯胺基乙基）菲的脱气溶液在辐射下得到9-亚甲基-9,10-二氢菲。
• SUGIMOTO, AKIRA;YONEDA, SHIGEO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 7, 376-377
  作者：SUGIMOTO, AKIRA、YONEDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• SUGIMOTO, AKIRA;YAMANO, JUNZO;YASUEDA, MASAHIRO;YONEDA, SHIGEO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 9, C. 2579-2584
  作者：SUGIMOTO, AKIRA、YAMANO, JUNZO、YASUEDA, MASAHIRO、YONEDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced Intramolecular Cyclization of 9-(ω-Anilinoalkyl)phenanthrenes
  作者：Akira Sugimoto、Katsumi Sumi、Keiji Urakawa、Mamoru Ikemura、Satoshi Sakamoto、Shigeo Yoneda、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.56.3118

  日期：1983.10

  Photoreactions of a series of compounds of the type 9-phenanthryl–A–CH2NHC6H5[–A–=o-phenylene (1b), –(CH2)2– (1c), –(CH2)3– (1d), –(CH2)4– (1e), –CH2– (1f)] in benzene were studied. From 1b–d, the spiro compounds are obtained by an intramolecular cis-addition of the N–H function to the C9, C10-double bond of the phenanthrene ring. These photoproducts can be converted to the starting materials by treating with trifluoroacetic acid or heating above their melting temperatures. The mechanistic features of these reactions are described.

  在苯中研究了一系列化合物的光反应，这些化合物的类型为9-联苯基–A–CH2NHC6H5[–A–=邻苯二烯 (1b)、–(CH2)2– (1c)、–(CH2)3– (1d)、–(CH2)4– (1e)、–CH2– (1f)]。从1b–d获得的螺旋化合物是由于N–H功能基团对联苯环C9、C10双键的分子内顺式加成。这些光产物可以通过用 trifluoroacetic acid 处理或加热至其熔点以上，转化为起始材料。本文描述了这些反应的机理特征。