(1S,2R)-1-benzyloxy-2-benzyloxymethylcyclopent-4-one | 1020110-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-benzyloxy-2-benzyloxymethylcyclopent-4-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-(benzyloxymethyl)cyclopentanone；(3S,4R)-3-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1020110-10-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: WRDCYRFJFSBEGU-QUCCMNQESA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-benzyloxy-2-benzyloxymethylcyclopent-4-one 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[(1R,3R,4S)-3-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-hydroxycyclopentyl]-2,2,2-trifluoro-N-[5-(2,2,2-trifluoroacetylamino)naphthalen-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  碳环外氨基氨基酸核苷的合成及并入寡核苷酸

  摘要：

  描述了由C1'α-和β-表异构体形式的选定伯芳族胺制备一系列碳环外氨基氨基酸核苷以及用于DNA合成的相应结构单元。将这些核苷掺入寡脱氧核苷酸中，并与天然碱基进行碱基配对，并部分进行了研究。获得的结果证实，这种核苷类似物与DNA双链体中的天然核苷酸进行特异性相互作用。另外，它们可以形成匹配或超过Watson-Crick碱基对稳定性的自我对。因此，碳环外在设计新的碱基对时，可以考虑使用-氨基核苷来扩展遗传字母或在生物技术中的其他应用。 1引言 2条合成路线 2.1碳环外-氨基核苷和结构单元的合成 2.2寡核苷酸的合成 3寡核苷酸的配对特性 4讨论与结论 核苷-寡核苷酸-核碱基-分子识别-药物化学

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289737
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4R)-3-苄氧基-4-苄氧基甲基环戊烷-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(1S,2R)-1-benzyloxy-2-benzyloxymethylcyclopent-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有苯基取代的碳环核苷类似物的寡核苷酸的双链和三链DNA形成的特性。

  摘要：

  （1S，3S，4R）-1-苯基-1-胸苷-3-羟基-4-羟基甲基环戊烷（10）及其类似物被合成，并掺入寡脱氧核苷酸中，并对其性质进行评估以形成双链和三链DNA 。将已知的手性环戊酮衍生物转化为相应的酮亚胺磺酰胺衍生物，对其进行立体选择性PhLi加成。水解形成的磺酰胺以提供伯氨基，在其上构建胸腺嘧啶部分。除去苄基保护基以形成在碳环骨架的1'位置具有苯基和胸腺嘧啶单元的核苷类似物（10）。在估计包含10个双链和三链体形成的寡脱氧核苷酸时，碳环核苷类似物10对双链体形成没有稳定作用；另一方面，它稳定了三重结构。因此，苯基取代的碳环核苷类似物10的骨架可以是形成稳定的三链DNA的平台。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.737970

文献信息

• Synthesis and Analysis of Oligonucleotides Containing Abasic Site Analogues
  作者：Haidong Huang、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jo702614p

  日期：2008.4.1

  to selectively incorporate nucleotides opposite them. However, it was not possible to determine the structural basis for this molecular recognition from these experiments. A group of oligonucleotides containing analogues of the AP and L lesions were synthesized and characterized as probes to gain insight into the structural basis for the distinct effect of 2-deoxyribonolactone on replication. These molecules

  DNA 损伤导致糖苷键 (AP) 的正式水解和几个氧化的脱碱基损伤形成脱碱基位点。先前对 AP 位点的研究表明，在大肠杆菌中约80% 的复制事件中，DNA 聚合酶优先掺入与它们相对的 dA. 这些结果与 AP 位点是无指导性病变的假设一致，因为没有 Watson-Crick 碱基，其旁路遵循“A 规则”。最近对氧化脱碱基损伤 2-脱氧核糖内酯 (L) 的复制研究表明，DNA 聚合酶在绕过它时不应用 A 规则并结合大量与 L 相对的 dG。这些研究表明脱碱基位点，例如L 确实引导聚合酶选择性地掺入与其相对的核苷酸。然而，无法从这些实验中确定这种分子识别的结构基础。合成了一组包含 AP 和 L 病变类似物的寡核苷酸，并将其表征为探针，以深入了解 2-脱氧核糖内酯对复制的独特影响的结构基础。
• The synthesis of possible transition state analogue inhibitors of thymidine phosphorylase
  作者：Gary B. Evans、Graeme J. Gainsford、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.113

  日期：2015.1

  The synthetically challenging S(N)2 transition state mimic for thymidine phosphorylase, along with its phosphonate analogue, were synthesised via a modified Corey-Link reaction in good overall yields and ensuring the correct stereochemical outcome. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Incorporation into Oligodeoxynucleotides of Carbocyclic exo-Amino Nucleosides
  作者：Christian Leumann、Oezlem Yaren、Pascal Röthlisberger

  DOI：10.1055/s-0031-1289737

  日期：2012.4

  The preparation of a series of carbocyclic exo-amino nucleosides from selected primary aromatic amines in both the C1′ α- and β-epimeric form as well as the corresponding building blocks for DNA synthesis is described. These nucleosides were incorporated into oligodeoxynucleotides and their base-pairing properties with natural bases and, in part, with themselves investigated. The results obtained confirm

  描述了由C1'α-和β-表异构体形式的选定伯芳族胺制备一系列碳环外氨基氨基酸核苷以及用于DNA合成的相应结构单元。将这些核苷掺入寡脱氧核苷酸中，并与天然碱基进行碱基配对，并部分进行了研究。获得的结果证实，这种核苷类似物与DNA双链体中的天然核苷酸进行特异性相互作用。另外，它们可以形成匹配或超过Watson-Crick碱基对稳定性的自我对。因此，碳环外在设计新的碱基对时，可以考虑使用-氨基核苷来扩展遗传字母或在生物技术中的其他应用。 1引言 2条合成路线 2.1碳环外-氨基核苷和结构单元的合成 2.2寡核苷酸的合成 3寡核苷酸的配对特性 4讨论与结论 核苷-寡核苷酸-核碱基-分子识别-药物化学
• Properties of Oligonucleotide with Phenyl-Substituted Carbocyclic Nucleoside Analogs for the Formation of Duplex and Triplex DNA
  作者：Tamer Nasr、Yosuke Taniguchi、Tomoko Takaki、Hidenori Okamura、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1080/15257770.2012.737970

  日期：2012.12

  estimation of the oligodeoxynucleotides incorporating 10 for duplex and triplex formation, the carbocyclic nucleoside analog 10 did not show the stabilizing effect for duplex formation; on the other hand, it stabilized the triplex. Therefore, the skeleton of the phenyl-substituted carbocyclic nucleoside analog 10 may be a platform for the formation of stable triplex DNA.

  （1S，3S，4R）-1-苯基-1-胸苷-3-羟基-4-羟基甲基环戊烷（10）及其类似物被合成，并掺入寡脱氧核苷酸中，并对其性质进行评估以形成双链和三链DNA 。将已知的手性环戊酮衍生物转化为相应的酮亚胺磺酰胺衍生物，对其进行立体选择性PhLi加成。水解形成的磺酰胺以提供伯氨基，在其上构建胸腺嘧啶部分。除去苄基保护基以形成在碳环骨架的1'位置具有苯基和胸腺嘧啶单元的核苷类似物（10）。在估计包含10个双链和三链体形成的寡脱氧核苷酸时，碳环核苷类似物10对双链体形成没有稳定作用；另一方面，它稳定了三重结构。因此，苯基取代的碳环核苷类似物10的骨架可以是形成稳定的三链DNA的平台。